3-chloro-1-thiocyanato-2-propene | 76855-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫氰酸盐
• 英文名称: 3-chloro-1-thiocyanato-2-propene
• 英文别名: 3-chloroallyl thiocyanate；3-chloroprop-2-enyl thiocyanate；Thiocyanic acid, 3-chloroallyl ester；[(E)-3-chloroprop-2-enyl] thiocyanate
• CAS: 76855-01-1
• 化学式: C₄H₄ClNS
• 分子量: 133.601
• InChiKey: KLFSZAVVJVHPTD-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-thiocyanato-2-propene 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以51.8%的产率得到3-chloro-1-isothiocyanato-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole

  摘要：

  根据本发明，提供了以下内容：(1) 通过将3-氯-1-异硫氰酸丙烯与氯化剂反应来制备2-氯-5-氯甲基-1,3-噻唑的方法，(2) 通过在一种或多种来自长周期表中属于2A组、7A组、8组和1B组金属的盐的存在下重排3-氯-1-硫氰酸酯-2-丙烯来制备3-氯-1-异氰酸酯-1-丙烯的方法，(3) 通过在水的存在下、在具有沸点为150摄氏度或更低的水溶性有机溶剂的存在下，或者在有机溶剂中存在相转移催化剂的情况下，将1,3-二氯丙烯和硫氰酸盐反应来制备3-氯-1-硫氰酸酯-2-丙烯的方法。

  公开号：

  US05894073A1
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,3-二氯丙烯 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 以78.6%的产率得到3-chloro-1-thiocyanato-2-propene
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole

  摘要：

  根据本发明，提供了以下内容：(1) 通过将3-氯-1-异硫氰酸丙烯与氯化剂反应来制备2-氯-5-氯甲基-1,3-噻唑的方法，(2) 通过在一种或多种来自长周期表中属于2A组、7A组、8组和1B组金属的盐的存在下重排3-氯-1-硫氰酸酯-2-丙烯来制备3-氯-1-异氰酸酯-1-丙烯的方法，(3) 通过在水的存在下、在具有沸点为150摄氏度或更低的水溶性有机溶剂的存在下，或者在有机溶剂中存在相转移催化剂的情况下，将1,3-二氯丙烯和硫氰酸盐反应来制备3-氯-1-硫氰酸酯-2-丙烯的方法。

  公开号：

  US05894073A1

文献信息

• Preparation of substituted thiazoles
  申请人：Fine Organics, Ltd.

  公开号：US05705652A1

  公开（公告）日：1998-01-06

  A process for the preparation of a substituted thiazole comprises reacting an isothiocyanate compound of the general formula Hal.CH(R.sub.1). CH.dbd.C(R.sub.2).NCS in which Hal is a chlorine or bromine atom and R.sub.1 and R.sub.2 is each a hydrogen atom or an alkyl group containing 1 to 3 carbon atoms, in solution with a chlorinating or brominating agent. The compound 2-chloro-5-(chloromethyl) thiazole, which is an important intermediate in the manufacture of agrochemical and pharmaceutical products, may very advantageously be prepared by this method.

  一种制备取代噻唑的方法，包括将一般式为Hal.CH(R.sub.1). CH.dbd.C(R.sub.2).NCS的异硫氰酸酯化合物与氯化或溴化试剂在溶液中反应。其中，Hal是氯或溴原子，R.sub.1和R.sub.2分别是一个氢原子或含1至3个碳原子的烷基。这种方法非常适用于制备制造农药和药物产品的重要中间体2-氯-5-(氯甲基)噻唑。
• SCHULZE K.; RICHTER F.; WEISHEIT R.; KRAUSE R.; MUEHLSTAEDT M.; MUEHLSTAE+, J. PRAKT. CHEM., 1980, 322, NO 4, 629-637
  作者：SCHULZE K.、 RICHTER F.、 WEISHEIT R.、 KRAUSE R.、 MUEHLSTAEDT M.、 MUEHLSTAE+

  DOI：——

  日期：——
• Process for the preparation of 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US05894073A1

  公开（公告）日：1999-04-13

  According to the present invention, provided are (1) a process for the preparation of 2-chloro-5-chloromethyl-1,3-thiazole, by reacting 3-chloro-1-isothiocyanato-1-propene with a chlorinating agent, (2) a process for the preparation of 3-chloro-1-isocyanato-1-propene, by rearranging 3-chloro-1-thiocyanato-2-propene in the presence of a salt of one or more than one metal selected from the group consisting of metals belonging to Group 2A, Group 7A, Group 8 and Group 1B of the long-form periodic table, and (3) a process for the preparation of 3-chloro-1-thiocyanato-2-propene, by reacting 1,3-dichloropropene and a thiocyanate salt (a) in the presence of water, (b) in the presence of an organic solvent which is water-soluble and has a boiling point of 150.degree. C. or lower, or (c) in an organic solvent in the presence of a phase transfer catalyst.

  根据本发明，提供了以下内容：(1) 通过将3-氯-1-异硫氰酸丙烯与氯化剂反应来制备2-氯-5-氯甲基-1,3-噻唑的方法，(2) 通过在一种或多种来自长周期表中属于2A组、7A组、8组和1B组金属的盐的存在下重排3-氯-1-硫氰酸酯-2-丙烯来制备3-氯-1-异氰酸酯-1-丙烯的方法，(3) 通过在水的存在下、在具有沸点为150摄氏度或更低的水溶性有机溶剂的存在下，或者在有机溶剂中存在相转移催化剂的情况下，将1,3-二氯丙烯和硫氰酸盐反应来制备3-氯-1-硫氰酸酯-2-丙烯的方法。