N-D-leucyl-glycine methyl ester | 119621-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-D-leucyl-glycine methyl ester
• 英文别名: N-D-Leucyl-glycin-methylester；D-Leucyl=>glycin-methylester；methyl 2-[[(2R)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]acetate
• CAS: 119621-63-5
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 202.254
• InChiKey: QWZYDRRCPIDYNS-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-D-leucyl-glycine methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟化硼乙醚 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 FK-A7
  参考文献：
  名称：

  新型FK228类似物作为潜在的亚型选择性HDAC抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  新型的C4和C7修饰的FK228类似物以高度融合和统一的方式高效合成。这种合成功能的酰胺缩合甘氨酸d含半胱氨酸-与段d的对应的直接组件含有缬氨酸段开环-acids，这是大环内酯的关键前体。合成类似物的HDAC抑制测定和细胞生长抑制分析揭示了其结构-活性关系的新方面。这项研究表明，对FK228的C4和C7侧链进行简单修饰可有效提高HDAC抑制活性和同工型选择性。此外，鉴定了有效的和高度异构体选择性的I类HDAC1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.031
• 作为产物：
  描述：

  D-亮氨酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium carbonate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-D-leucyl-glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型FK228类似物作为潜在的亚型选择性HDAC抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  新型的C4和C7修饰的FK228类似物以高度融合和统一的方式高效合成。这种合成功能的酰胺缩合甘氨酸d含半胱氨酸-与段d的对应的直接组件含有缬氨酸段开环-acids，这是大环内酯的关键前体。合成类似物的HDAC抑制测定和细胞生长抑制分析揭示了其结构-活性关系的新方面。这项研究表明，对FK228的C4和C7侧链进行简单修饰可有效提高HDAC抑制活性和同工型选择性。此外，鉴定了有效的和高度异构体选择性的I类HDAC1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.031

文献信息

• Unimolecular artificial transmembrane channels showing reversible ligand-gating behavior
  作者：Qi Xiao、Wei-Wei Haoyang、Tao Lin、Zhan-Ting Li、Dan-Wei Zhang、Jun-Li Hou

  DOI：10.1039/d0cc06974d

  日期：——

  Unimolecular transmembrane channels constructed from bisresorcinarene backbone exhibited reversible ligand-gating behavior in reresponse to alkyl amine and Cu²⁺.

  由双对苯二酚骨架构建的单分子跨膜通道表现出可逆的配体门控行为，对烷基胺和Cu2+作出响应。
• Losse et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1959, vol. 314, p. 224,227
  作者：Losse et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of novel FK228 analogues as potential isoform selective HDAC inhibitors
  作者：Koichi Narita、Keisuke Matsuhara、Jun Itoh、Yui Akiyama、Singo Dan、Takao Yamori、Akihiro Ito、Minoru Yoshida、Tadashi Katoh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.031

  日期：2016.10

  Novel C4- and C7-modified FK228 analogues were efficiently synthesized in a highly convergent and unified manner. This synthesis features the amide condensation of glycine-d-cysteine-containing segments with d-valine-containing segments for the direct assembly of the corresponding seco-acids, which are key precursors of macrolactones. The HDAC inhibition assay and cell-growth inhibition analysis of

  新型的C4和C7修饰的FK228类似物以高度融合和统一的方式高效合成。这种合成功能的酰胺缩合甘氨酸d含半胱氨酸-与段d的对应的直接组件含有缬氨酸段开环-acids，这是大环内酯的关键前体。合成类似物的HDAC抑制测定和细胞生长抑制分析揭示了其结构-活性关系的新方面。这项研究表明，对FK228的C4和C7侧链进行简单修饰可有效提高HDAC抑制活性和同工型选择性。此外，鉴定了有效的和高度异构体选择性的I类HDAC1抑制剂。