(5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone | 25561-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Benzoyl-5.6-dimethyl-benzimidazol；(5,6-dimethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl-methanone；2-Benzoyl-5,6-dimethylbenzimidazole；(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 25561-59-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: QCCIGJZBBNMNCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₉H₄₅FeN₂O₂PS 、 氢气 、 sodium formate 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、4.56 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(R)-(5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铱/f-二磷催化2-咪唑基芳基/烷基酮的不对称氢化

  摘要：

  铱/ f-二磷L1、L5或L12催化 2-咪唑基芳基/烷基酮的不对称氢化，得到所需手性醇的两种对映异构体，具有高转化率（高达 99% 的产率）和中等至优异的对映选择性（61% - >99% ee ) 首次实现。该协议可以在 TON 为 9700 的克级上轻松执行。

  DOI：

  10.1039/d1ob01860d
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物的合成，表征和光学性质

  摘要：

  使用2-酰基苯并咪唑衍生物和4-溴丁-2-烯酸酯在温和的条件下进行新型串联环化反应，合成了一系列新颖的取代的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS对化合物进行表征。确定2,7,8-三甲基-3-乙氧基羰基-4-苯基吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑的晶体结构为正交晶。在二氯甲烷中测定吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑的吸光度和荧光光谱。在250 nm处观察到强烈的吸收最大值，在460 nm处观察到发射最大值。吡啶并[1,2- a]的吸收光谱和荧光特性]苯并咪唑衍生物表明，连接在吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑环上的苯基和甲基明显影响最大发射。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2010.08.005

文献信息

• Selective synthesis of (1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone and quinoxaline from aromatic aldehyde and <i>o</i>-phenylenediamine
  作者：Zhenzhen Zhan、Haojie Ma、Xinfeng Cui、Pengbo Jiang、Jinghong Pu、Yixin Zhang、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c9ob00531e

  日期：——

  We have designed a general, inexpensive, and versatile method for the synthesis of (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone and the formation of C–N bonds via an aromatic aldehyde and o-phenylenediamine. In the presence of N,N-dimethylformamide/sulfur, (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methanone was obtained; however, in the absence of sulfur, quinoxaline was obtained in 1,4-dioxane. A wide range

  我们设计了一种通用，廉价且通用的方法，用于合成（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）（苯基）甲酮并通过芳香醛和邻苯二胺形成C–N键。在N，N-二甲基甲酰胺/硫的存在下，得到（1H-苯并[ d ]咪唑-2-基）（苯基）甲酮。然而，在不存在硫的情况下，在1,4-二恶烷中获得了喹喔啉。在温和的条件下获得了广泛的喹喔啉和（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）（苯基）亚甲酮。
• Facile Synthesis of Pyrido[1,2-a]benzimidazole Derivatives via Novel Tandem Reaction Involing Horner-Emmons Reaction
  作者：Jian-Wu Wang、Yan-Qing Ge、Wen-Jing Zhao、Ya-Fei Xie、Wei-Ren Xu、Gui-Long Zhao

  DOI：10.3987/com-13-12712

  日期：——

  Pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives were conveniently synthesized by a novel tandem reaction under mild conditions. The reaction mechanism was also proposed.
• The synthesis, characterization and optical properties of novel pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives
  作者：Yan Qing Ge、Jiong Jia、He Yang、Xu Tang Tao、Jian Wu Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.08.005

  日期：2011.3

  absorbance and fluorescence spectra of the pyrido[1,2-a]benzimidazoles were measured in dichloromethane; an intense absorption maxima was observed at 250 nm and emission maxima were noted at 460 nm. The absorption spectra and fluorescence characteristics of the pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives revealed that a phenyl and a methyl group attached to the pyrido[1,2-a]benzimidazole ring markedly influenced

  使用2-酰基苯并咪唑衍生物和4-溴丁-2-烯酸酯在温和的条件下进行新型串联环化反应，合成了一系列新颖的取代的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS对化合物进行表征。确定2,7,8-三甲基-3-乙氧基羰基-4-苯基吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑的晶体结构为正交晶。在二氯甲烷中测定吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑的吸光度和荧光光谱。在250 nm处观察到强烈的吸收最大值，在460 nm处观察到发射最大值。吡啶并[1,2- a]的吸收光谱和荧光特性]苯并咪唑衍生物表明，连接在吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑环上的苯基和甲基明显影响最大发射。
• Iridium/<i>f</i>-diaphos catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-imidazolyl aryl/alkyl ketones
  作者：Ze Wang、Xianghua Zhao、Shiliang Wang、An Huang、Yifan Wang、Jiaying He、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/d1ob01860d

  日期：——

  The iridium/f-diaphos L1, L5 or L12 catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-imidazolyl aryl/alkyl ketones to afford two enantiomers of the desired chiral alcohols with high conversions (up to 99% yield) and moderate to excellent enantioselectivities (61% - >99% ee) was realized for the first time. This protocol could be easily conducted on a gram-scale with a TON of 9700.

  铱/ f-二磷L1、L5或L12催化 2-咪唑基芳基/烷基酮的不对称氢化，得到所需手性醇的两种对映异构体，具有高转化率（高达 99% 的产率）和中等至优异的对映选择性（61% - >99% ee ) 首次实现。该协议可以在 TON 为 9700 的克级上轻松执行。