Fmoc-threo-β-OH-L-Phe-OH | 197458-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-threo-β-OH-L-Phe-OH
• 英文别名: (2R, 3S)/(2S, 3R)-Racemic Fmoc-beta-hydroxyphenylalanine；(2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 197458-39-2
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₅
• 分子量: 403.434
• InChiKey: UPEAXWJZGLFDFI-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-threo-β-OH-L-Phe-OH 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.4 mg的产率得到threo-(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Gymnangiamide, a Cytotoxic Pentapeptide from the Marine Hydroid Gymnangium regae

  摘要：

  A cytotoxic aqueous extract from the marine hydroid Gymnangium regae provided a novel linear pentapeptide, designated gymnangiamide (1). The planar structure of 1 was elucidated by interpretation of spectral data as well as chemical degradation and derivatization studies. In addition to the amino acids isoleucine and phenylserine, this peptide contained N-desmethyldolaisoleuine, O-desmethyldolaproine, and alpha-guanidino serine, three residues that have not previously been reported in a natural product. The absolute configurations of the constituent amino/guanidino acids were determined by chemical degradation and derivatization, followed by HPLC and LC-MS comparison with authentic standards. Gymnangiamide (1) was moderately cytotoxic against a number of human tumor cell lines in vitro.

  DOI：

  10.1021/jo0303113
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 Fmoc-threo-β-OH-L-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Ohmyungsamycin A，Deoxyecumicin和Ecumicin的总合成和抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  ohmyungsamycin和ecumicin天然产物家族是结构上相关的环状二肽，具有强大的抗分枝杆菌活性。本文报道了欧姆龙霉素A，脱氧ecumicin和ecumicin的总合成，以及这些天然产物家族的成员与结核分枝杆菌（TB）的结核分枝杆菌（Mtb）的直接生物学比较。每种天然产物的合成均采用固相策略组装线性肽前体，包括关键的树脂上酯化和可选的树脂上二甲基化步骤，然后在非蛋白原性N之间最终进行溶液相大内酰胺化。甲基-4-甲氧基-升色氨酸氨基酸和庞大的N甲基l缬氨酸残基。合成的天然产物对Mtb具有有效的抗分枝杆菌活性，MIC 90为110-360 n m，在感染了Mtb的巨噬细胞中保留了抗Mtb的活性。脱氧ecumicin还表现出对Mtb的快速杀菌作用，可在21天后对培养物进行灭菌。

  DOI：

  10.1002/chem.202002408

文献信息

• [EN] IMPROVED AMINOHYDROXYLATION OF ALKENES<br/>[FR] AMINOHYDROXYLATION AMÉLIORÉE D'ALCÈNES
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2011159177A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention relates to a process for the aminohydroxylation of alkenes using N-oxycarbamate reagents, e.g. N-acyloxycarbamate, N-alkyloxycarbonyloxycarbamate and N-aralkoxycarbonyloxycarbamate reagents. The invention particularly relates to an intermolecular aminohydroxylation reaction that can be carried out in the absence of added base. The invention also relates to novel N-oxycarbamate reagents that are stable crystalline materials. The process of the invention is useful in the synthesis of compounds having a vicinal amino alcohol moiety, such as biologically active compounds.

  该发明涉及一种使用N-氧羰酸酯试剂（例如N-酰氧羰酸酯、N-烷氧羰酸酯和N-芳基氧羰酸酯试剂）对烯烃进行氨羟基化的方法。该发明特别涉及一种可以在无需添加碱的情况下进行的分子间氨羟基化反应。该发明还涉及新颖的N-氧羰酸酯试剂，这些试剂是稳定的结晶材料。该发明的方法在合成具有邻位氨基醇基团的化合物方面非常有用，例如具有生物活性的化合物。
• Total Synthesis of Ecumicin
  作者：Paige M. E. Hawkins、Andrew M. Giltrap、Gayathri Nagalingam、Warwick J. Britton、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03967

  日期：2018.2.16

  The first total synthesis of the potent anti-mycobacterial cyclic depsipeptide natural product ecumicin is described. Synthesis was achieved via a solid-phase strategy, incorporating the synthetic non-proteinogenic amino acids N-methyl-4-methoxy-l-tryptophan and threo-β-hydroxy-l-phenylalanine into the growing linear peptide chain. The synthesis employed key on-resin esterification and dimethylation

  描述了有效的抗分枝杆菌环状二肽天然产物天然紫杉醇的第一全合成。通过固相策略实现合成，将合成的非蛋白质氨基酸N-甲基-4-甲氧基-1-色氨酸和苏氨酸-β-羟基-1-苯丙氨酸掺入正在增长的线性肽链中。合成中使用的关键在树脂上酯化和二甲基化的步骤以及异常之间的最终macrolactamization Ñ甲基-4-甲氧基-升-色氨酸单元和笨重Ñ甲基升-缬氨酸残基。合成的天然产物对结核分枝杆菌的强毒H37Rv菌株（MIC 90 = 312 nM）具有有效的抗分枝杆菌活性。
• Tailored Ahp-cyclodepsipeptides as Potent Non-covalent Serine Protease Inhibitors
  作者：Steffen Köcher、Juliana Rey、Jens Bongard、André N. Tiaden、Michael Meltzer、Peter J. Richards、Michael Ehrmann、Markus Kaiser

  DOI：10.1002/anie.201701771

  日期：2017.7.10

  serine proteases. For efficient synthetic access, we developed a practical mixed solid‐ and solution‐phase synthesis that we validated through performing the first chemical synthesis of the two natural products Tasipeptin A and B. The suitability of the Ahp‐cyclodepsipeptide scaffold for tailored inhibitor synthesis is showcased by the generation of the most potent human HTRA protease inhibitors to

  S1丝氨酸蛋白酶家族是最大且生物学上最重要的蛋白酶家族之一。尽管它们具有生物医学意义，但仍不能有效地产生针对这些酶的有效的，针对特定类别，具有生物活性的非共价抑制剂的通用方法。在这项工作中，我们证明了Ahp-cyclodepseptepteptides代表了一种合适的支架，可产生针对靶标的丝氨酸蛋白酶抑制剂。为了获得有效的合成途径，我们开发了一种实用的固相和溶液相混合合成方法，并通过对两种天然产物Tasipeptin A和B进行了首次化学合成进行了验证。展示了Ahp-cyclodepsepteptide支架对定制抑制剂合成的适用性。通过迄今为止最有效的人HTRA蛋白酶抑制剂的产生。
• Monitoring the solid phase synthesis of analogues of lysobactin and the katanosins using in situ MALDI-TOF MS
  作者：Bryan J. Egner、Mark Bradley

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00907-1

  日期：1997.10

  solid phase reaction analysis is described using an in situ cleavage process (TFA vapour) followed by MALDI-TOF MS analysis. The process is demonstrated by the solid phase synthesis of a depsipeptide based on the antibiotic Lysobactin.

  描述了一种固相反应分析的方法，该方法使用原位裂解过程（TFA蒸气），然后进行MALDI-TOF MS分析。通过基于抗生素溶菌素的二肽的固相合成证明了该方法。
• Solid-Phase Synthesis of Lysobactin (Katanosin B): Insights into Structure and Function
  作者：Edward A. Hall、Erkin Kuru、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol300926d

  日期：2012.6.1

  The solid phase synthesis of the cyclic depsipeptide antibiotic lysobactin is described. The natural product was synthesized via a linear approach using mostly an Fmoc-strategy solid phase peptide synthesis (SPPS) with a single purification. A lysobactin analog has also been synthesized displaying nanomolar membrane disruption activity not seen with the natural product.

  描述了环缩肽抗生素溶菌素的固相合成。天然产物是通过线性方法合成的，主要使用 Fmoc 策略固相肽合成 (SPPS) 和单一纯化。还合成了一种溶菌素类似物，显示出天然产物所没有的纳摩尔膜破坏活性。