(2R)-[2-²H₁]-isopentenyl diphosphate | 248603-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-[2-²H₁]-isopentenyl diphosphate
• 英文别名: (R)-<2-2H>isopentenyl diphosphate；(R)-[2-2H]isopentenyl diphosphate；(R)-[2-(2)H]-isopentenyl pyrophosphate；[(2R)-2-deuterio-3-methylbut-3-enyl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 248603-51-2
• 化学式: C₅H₁₂O₇P₂
• 分子量: 247.086
• InChiKey: NUHSROFQTUXZQQ-JJVSXERASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香叶基焦磷酸铵盐 、 (2R)-[2-²H₁]-isopentenyl diphosphate 在 potassium chloride 、 magnesium chloride DL-dithiothreitol 、 5-降冰片烯-2,3-二羧酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 farnesyl pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌中类异戊二烯的生物合成：法呢基二磷酸合酶催化的反应立体化学。

  摘要：

  [公式：参见文本]来自大肠杆菌的法呢基二磷酸（FPP）合酶催化异戊烯基二磷酸（IPP）和香叶基二磷酸（GPP）的缩合，并在IPP的C2处选择性去除了pro-R氢，对于猪肝，酵母和禽类酶。

  DOI：

  10.1021/ol990876e
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid (2R)-3-methyl-2-deuterobut-3-enyl ester 在 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到(2R)-[2-²H₁]-isopentenyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  掺入氘标记的异戊烯基二磷酸酯类似物以阐明橡胶生物合成的立体化学。

  摘要：

  制备了一系列六个氘标记的异戊基二磷酸酯（IPP）的类似物，以研究巴西橡胶树和阿根廷银橡胶中橡胶生物合成过程中添加C5单元的详细立体化学过程。这些类似物通过橡胶颗粒中的橡胶转移酶掺入顺式聚异戊二烯链中，并通过2H-NMR分析该聚合物或由其臭氧分解得到的乙酰丙酸衍生物，确定立体化学。结果表明橡胶链伸长发生在IPP的pro-S氢丢失，向IPP的表面添加烯丙基二磷酸酯以及在带有二磷酸酯的碳上的立体化学反转。

  DOI：

  10.1039/b515750a

文献信息

• Stereochemical Analysis of Isopentenyl Diphosphate Isomerase Type II from <i>Staphylococcus </i><i>a</i><i>ureus</i> Using Chemically Synthesized (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-[2-²H]Isopentenyl Diphosphates
  作者：Chai-lin Kao、William Kittleman、Hua Zhang、Haruo Seto、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ol0524050

  日期：2005.12.1

  the catalysis of isopentenyl diphosphate (IPP) isomerase type II from Staphylococcus aureus, which is a flavoprotein catalyzing the interconversion of IPP and dimethylallyl diphosphate, we have chemically synthesized (S)- and (R)-[2-2H]IPP and carried out stereochemical analysis of the reaction. Our results show that the C-2 deprotonation of IPP by this enzyme is pro-R stereospecific, suggesting a similar

  [化学反应：见正文]。为了研究来自金黄色葡萄球菌的II型异戊烯二磷酸（IPP）异构酶的催化作用，它是一种黄酮蛋白，可催化IPP与二磷酸二甲基烯丙基烯丙酯的相互转化，我们已经化学合成了（S）-和（R）-[2-2H] IPP对反应进行了立体化学分析。我们的结果表明，该酶的IPP的C-2去质子化是pro-R立体定向的，表明与I型酶相似的立体化学过程。
• Incorporation of deuterium-labelled analogs of isopentenyl diphosphate for the elucidation of the stereochemistry of rubber biosynthesis
  作者：Andrew A. Scholte、John C. Vederas

  DOI：10.1039/b515750a

  日期：——

  prepared to investigate the detailed stereochemical course of addition of C5 units during rubber biosynthesis in Hevea brasiliensis and Parthenium argentatum. These analogs were incorporated into the cis-polyisoprene chain by rubber transferase in rubber particles, and the stereochemistry was determined by 2H-NMR analysis of the polymer or of levulinic acid derivatives obtained from its ozonolytic degradation

  制备了一系列六个氘标记的异戊基二磷酸酯（IPP）的类似物，以研究巴西橡胶树和阿根廷银橡胶中橡胶生物合成过程中添加C5单元的详细立体化学过程。这些类似物通过橡胶颗粒中的橡胶转移酶掺入顺式聚异戊二烯链中，并通过2H-NMR分析该聚合物或由其臭氧分解得到的乙酰丙酸衍生物，确定立体化学。结果表明橡胶链伸长发生在IPP的pro-S氢丢失，向IPP的表面添加烯丙基二磷酸酯以及在带有二磷酸酯的碳上的立体化学反转。
• Biosynthesis of Isoprenoids in <i>Escherichia coli</i>:  Stereochemistry of the Reaction Catalyzed by Farnesyl Diphosphate Synthase
  作者：Aquiles E. Leyes、Jonathan A. Baker、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/ol990876e

  日期：1999.10.1

  (FPP) synthase from Escherichia coli catalyzes the condensation of isopentenyl diphosphate (IPP) and geranyl diphosphate (GPP) with selective removal of the pro-R hydrogen at C2 of IPP, the same stereochemistry observed for the pig liver, yeast, and avian enzymes.

  [公式：参见文本]来自大肠杆菌的法呢基二磷酸（FPP）合酶催化异戊烯基二磷酸（IPP）和香叶基二磷酸（GPP）的缩合，并在IPP的C2处选择性去除了pro-R氢，对于猪肝，酵母和禽类酶。