(2E,4E,6E,8E)-1-Imidazol-1-yl-9-(3-imidazol-1-yl-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8-tetraen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E)-1-Imidazol-1-yl-9-(3-imidazol-1-yl-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8-tetraen-1-one
• 英文别名: 5-[[4-[2-(5-Methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₆H₃₂N₄O
• 分子量: 416.566
• InChiKey: YATHTDAMJIBVQL-NOTPUAICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (2E,4E,6E,8E)-1-Imidazol-1-yl-9-(3-imidazol-1-yl-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8-tetraen-1-one 、 偶氮二异丁腈 在 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.17h， 以to give 5-{4-[2-(5-bromomethyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzyl}-2,4-thiazolidinedione as a crude oily substance (about 8 g)的产率得到5-<4-<2-<5-(bromomethyl)-2-phenyl-4-oxazolyl>ethoxy>benzyl>-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidinedione derivatives, their production and use

  摘要：

  通式为：##STR1## 的噻唑烷二酮衍生物[其中R.sup.1是氢或可能被取代的碳氢残基或杂环残基; R.sup.2是氢或可能被羟基取代的低碳烷基; X是氧或硫原子; Z是羟基化的亚甲基或羰基; m为0或1; n为1至3的整数; L和M分别表示氢原子或L和M结合形成一个连接]及其盐是新化合物，在哺乳动物体内具有降低血糖和血脂的作用，并且是治疗糖尿病和高脂血症的有价值的治疗药物。

  公开号：

  US04725610A1
• 作为产物：
  描述：

  维A酸 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (2E,4E,6E,8E)-1-Imidazol-1-yl-9-(3-imidazol-1-yl-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8-tetraen-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有多种生物活性的新型视黄酸代谢阻断剂是人乳腺癌和前列腺癌细胞在体外的有效生长抑制剂，以及裸鼠中人乳腺癌的异种移植。

  摘要：

  新型视黄酸代谢阻断剂（RAMBAs）已经合成和表征。合成特征包括在全反式视黄酸（ATRA）和13-顺式视黄酸的C-4处引入亲核配体，以及修饰末端羧酸基团。我们的大多数化合物都是仓鼠肝微粒ATRA代谢酶的强效抑制剂。最有效的化合物是甲基（2E，4E，6E，8E）-9-（3-咪唑基-2,6,6-三甲基环己-1-烯基）-3,7-二甲基壬基-2，4,6,8-四烯酸酯（5）的IC（50）值为0.009 nM，比有名的RAMBA利拉唑（Liazal，IC（50）= 6000 nM）强666,667倍。出乎意料的是，化合物5的两种对映异构体的酶抑制活性之间基本没有差异。在MCF-7细胞增殖实验中，RAMBAs也以浓度依赖的方式增强ATRA介导的抗增殖活性。除了在微粒体制剂和完整的人类癌细胞（MCF-7，T47D和LNCaP）中作为ATRA代谢的高效抑制剂外，新型非典型RAMBAs还表现出多种生物学活性，

  DOI：

  10.1021/jm0401457