(+)-(1R,2R,3R)-Presqualene diphosphate | 29849-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,2R,3R)-Presqualene diphosphate
• 英文别名: presqualene diphosphate；PSPP；{(1r,2r,3r)-2-[(3e)-4,8-Dimethylnona-3,7-Dien-1-Yl]-2-Methyl-3-[(1e,5e)-2,6,10-Trimethylundeca-1,5,9-Trien-1-Yl]cyclopropyl}methyl Trihydrogen Diphosphate；[(1R,2R,3R)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-2-methyl-3-[(1E,5E)-2,6,10-trimethylundeca-1,5,9-trienyl]cyclopropyl]methyl phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 29849-75-0
• 化学式: C₃₀H₅₂O₇P₂
• 分子量: 586.686
• InChiKey: ATZKAUGGNMSCCY-VVFNRDJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.2±63.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  farnesyl pyrophosphate 在 baker's yeast pyrophosphatase 、 recombinant human squalene synthase 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-(1R,2R,3R)-Presqualene diphosphate
  参考文献：
  名称：

  脱氢角鲨烯合酶的作用和抑制机制。

  摘要：

  “头对头”萜烯合酶催化甾醇和类胡萝卜素生物合成的第一个关键步骤：两个类异戊二烯二磷酸缩合形成环丙基羰基二磷酸，然后开环。在这里，我们报告了金黄色葡萄球菌脱氢角鲨烯合酶 (CrtM) 与其反应中间体、二磷酸前角鲨烯 (PSPP)、脱氢角鲨烯 (DHS) 产物以及一系列抑制剂复合的结构。结果表明，在初始二磷酸损失时，如此形成的主要碳正离子向下弯曲进入蛋白质内部，与异戊二烯受体中的 C2,3 双键反应形成 PSPP，两条 PSPP 链的下三分之二占据与在底物的两条法呢基链中发现的位置基本相同。然后由 PSPP 二磷酸盐启动后半反应，返回到 Mg(2+) 簇进行电离，由此形成的 DHS 被困在表面口袋中。这一机制得到以下观察结果的支持：阳离子抑制剂（感兴趣的抗感染药）与其正电荷位于与环丙基羧基相同的区域；S-硫代二磷酸酯仅在烯丙基位点时才会抑制；11 个突变体的活性结果表明，两个 DXXXD 保守结构域对于

  DOI：

  10.1073/pnas.1010907107

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Presqualene Diphosphate
  作者：Daniel H. Rogers、Eugene C. Yi、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo00109a026

  日期：1995.2

  (+)-(1R,2R,3R)-Presqualene diphosphate (PSPP) is an intermediate in the biosynthesis of squalene from farnesyl diphosphate (FPP). The natural 1R,2R,3R enantiomer was synthesized from farnesol in nine steps with greater than or equal to 98% ee. The key step in the synthesis was the stereoselective intramolecular cyclopropanation of farnesyl diazoacetate (5) upon treatment with a chiral rhodium catalyst to give (-)-lactone 6.

  (+)-(1R,2R,3R)-Legalene 二磷酸（PSPP）是法呢烯二磷酸（FPP）生物合成鲨烯过程中的一个中间体。天然的1R,2R,3R 对映异构体通过从法呢醇出发的九步合成路线制得，纯度超过或等于98% ee。合成的关键步骤是法呢基叠氮醋酸酯（5）在手性铑催化剂作用下选择性的分子内环丙烷化，生成(-)-环酯6。