(4-¹³C)isopentenyl diphosphate | 206647-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4-¹³C)isopentenyl diphosphate
• 英文别名: (4-¹³C)IPP；3-methyl(413C)but-3-enyl phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 206647-24-7
• 化学式: C₅H₁₂O₇P₂
• 分子量: 247.083
• InChiKey: NUHSROFQTUXZQQ-OUBTZVSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-¹³C)isopentenyl diphosphate 在 phosphate buffer 作用下， 生成 geranylgeranyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  从13 C标记的异戊烯基二磷酸酶促合成13 C富集的香叶基香叶基香叶基二磷酸和卡宾烯

  摘要：

  使用偶联的酶反应，由[4- 13 C] -3-甲基-3-丁烯基二磷酸高产率地合成了香叶基香叶基二磷酸和卡宾烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00180-4
• 作为产物：
  描述：

  在 IspH 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 49.0h， 生成 (4-¹³C)isopentenyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  IspH 催化反应的机理研究：对类异戊二烯生物合成中底物结合和质子化的影响

  摘要：

  选择的手柄：对 4-羟基-3-甲基-2-( E )-1-二磷酸 (HMBPP) 到异戊烯二磷酸和二甲基烯丙基二磷酸的 IspH 催化还原脱羟基的机理研究表明 4-OH 基团和双HMBPP 的键可能有助于底物-IspH 复合物的形成。标记研究现在表明，底物的 4-羟基在将底物定位在酶活性位点中起主导作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201104124

文献信息

• Diterpene Biosynthesis in <i>Catenulispora acidiphila</i> : On the Mechanism of Catenul‐14‐en‐6‐ol Synthase
  作者：Geng Li、Yue‐Wei Guo、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.202014180

  日期：2021.1.18

  A new diterpene synthase from the actinomycete Catenulispora acidiphila was identified and the structures of its products were elucidated, including the absolute configurations by an enantioselective deuteration approach. The mechanism of the cationic terpene cyclisation cascade was deeply studied through the use of isotopically labelled substrates and of substrate analogues with partially blocked

  鉴定了一种新的来自放线菌嗜酸链霉菌的二萜合酶，并阐明了其产物的结构，包括通过对映选择性氘化方法的绝对构型。通过使用同位素标记的底物和具有部分受阻反应性的底物类似物，对阳离子萜烯环化级联反应的机理进行了深入研究，产生了脱轨产物，进一步了解了沿级联反应的中间体。对它们的化学进行了研究，导致仿生从红海藻Laurencia microcladia已知的溴化倍半萜的二萜类似物。
• A Branched Diterpene Cascade: The Mechanism of Spinodiene Synthase from<i>Saccharopolyspora spinosa</i>
  作者：Jan Rinkel、Lukas Lauterbach、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201812216

  日期：2019.1.8

  synthase from Saccharopolyspora spinosa was found to convert geranylgeranyl diphosphate into the new natural products spinodiene A and B, accompanied by 2,7,18‐dolabellatriene. The structures and the formation mechanism of the enzyme products were investigated by extensive isotopic labelling experiments, which revealed an unusual branched isomerisation mechanism towards the neutral intermediate 2,7,18‐dolabellatriene

  从二萜合酶糖多孢菌中发现转换香叶基二磷酸到新的天然产品spinodiene A和B，伴随着2,7,18-dolabellatriene。通过广泛的同位素标记实验研究了酶产物的结构和形成机理，揭示了一种向中性中间体2,7,18-dolabellatriene的不寻常的分支异构化机理。Diels-Alder反应用于将主要的二萜产物及其稀有的共轭二烯部分转化为正式的酯基萜烯醇。
• Mechanistic Characterization of Two Chimeric Sesterterpene Synthases from<i>Penicillium</i>
  作者：Takaaki Mitsuhashi、Jan Rinkel、Masahiro Okada、Ikuro Abe、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/chem.201702766

  日期：2017.7.26

  The products of two bifunctional fungal sesterterpene synthases (StTPS), with prenyl transferase (PT) and terpene synthase (TPS) domains from Penicillium, were structurally characterized and their mechanisms studied in detail by labeling experiments. A phylogenetic analysis of the TPS domains of the new and previously characterized enzymes revealed six distinct clades. Enzymes from the same clade catalyze

  对两种双功能真菌酯基三萜合酶（StTPS）的产物进行了结构表征，并通过标记实验详细研究了它们具有青霉烯的异戊二烯基转移酶（PT）和萜烯合酶（TPS）域。对新的和先前表征的酶的TPS结构域的系统发育分析揭示了六个不同的进化枝。来自同一进化枝的酶催化一个共同的初始环化步骤，这提示从氨基酸序列进行结构预测的潜力。
• On the mechanism of ophiobolin F synthase and the absolute configuration of its product by isotopic labelling experiments
  作者：Zhiyang Quan、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/d0ob01470b

  日期：——

  An ophiobolin F synthase homolog was discovered from Aspergillus calidoustus CBS121601. The cyclisation mechanism of this terpene synthase was investigated by extensive isotopic labelling experiments and the absolute configuration of its product ophiobolin F was elucidated by enantioselective deuteration.

  从Aspergillus calidoustus CBS121601中发现了 ophiobolin F 合酶同源物。通过广泛的同位素标记实验研究了该萜烯合酶的环化机制，并通过对映选择性氘化阐明了其产物蛇毒蛋白 F 的绝对构型。
• Diterpene Biosynthesis in Actinomycetes: Studies on Cattleyene Synthase and Phomopsene Synthase
  作者：Jan Rinkel、Simon T. Steiner、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201902950

  日期：2019.7

  Three diterpene synthases from actinomycetes have been studied. The first enzyme from Streptomyces cattleya produced the novel compound cattleyene. The other two enzymes from Nocardia testacea and Nocardia rhamnosiphila were identified as phomopsene synthases. The cyclisation mechanism of cattleyene synthase and the EIMS fragmentation mechanism of its product were extensively studied by incubation

  研究了来自放线菌的三种二萜合酶。来自卡特彼勒链霉菌的第一种酶产生了新型的化合物卡特琳。来自诺卡氏菌诺卡氏菌和鼠李糖诺卡氏菌的另外两种酶被鉴定为光红素合酶。通过与同位素标记的前体的孵育实验，广泛研究了丙二烯合酶的环化机理及其产物的EIMS片段化机理。氧化转化扩大了这些独特的二萜的化学空间。