(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl 6,6-dibromopenicillanate 1,1-dioxide | 103453-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl 6,6-dibromopenicillanate 1,1-dioxide
• 英文别名: (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (2S,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (2S,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 103453-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₃Br₂NO₈S
• 分子量: 503.122
• InChiKey: AIGKPZJWRJJSAT-OIBJUYFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  613.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl 6,6-dibromopenicillanate 1,1-dioxide 在 palladium on activated charcoal dipotassium hydrogenphosphate 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 5.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 舒巴坦酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. VIII. Preparation and characterization of (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl) methyl esters of sulbactam and its analogs.

  摘要：

  制备了几种β-内酰胺酶抑制剂的（5-甲基-2-氧代-1, 3-二氧戊环-4-基）甲酯，并对其口服吸收性进行了评估。研究发现，小鼠口服舒巴坦（5-甲基-2-氧代-1, 3-二氧戊环-4-基）甲酯（5a）后，血清中的舒巴坦含量比舒巴坦本身高 5 倍。还制备了二酯（15），其中氨苄西林与上述舒巴坦酯（5a）的 5-甲基键合，但这种二酯（15）在小鼠口服后产生的氨苄西林和舒巴坦血清浓度并不高。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.218
• 作为产物：
  描述：

  (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl 6-diazopenicillanate 在 溴 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl 6,6-dibromopenicillanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. VIII. Preparation and characterization of (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl) methyl esters of sulbactam and its analogs.

  摘要：

  制备了几种β-内酰胺酶抑制剂的（5-甲基-2-氧代-1, 3-二氧戊环-4-基）甲酯，并对其口服吸收性进行了评估。研究发现，小鼠口服舒巴坦（5-甲基-2-氧代-1, 3-二氧戊环-4-基）甲酯（5a）后，血清中的舒巴坦含量比舒巴坦本身高 5 倍。还制备了二酯（15），其中氨苄西林与上述舒巴坦酯（5a）的 5-甲基键合，但这种二酯（15）在小鼠口服后产生的氨苄西林和舒巴坦血清浓度并不高。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.218

文献信息

• IKEDA, SHOJI;TSUKAMOTO, GORO;NISHIGUCHI, IKUZO;HIRASHIMA, TSUNEAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 6, 1976-1981
  作者：IKEDA, SHOJI、TSUKAMOTO, GORO、NISHIGUCHI, IKUZO、HIRASHIMA, TSUNEAKI

  DOI：——

  日期：——
• IKEDA, SHOJI;SAKAMOTO, FUMIO;HIRAYAMA, RIYOSHI;TAKEBE, YASUSHI;SOTOMURA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 218-226
  作者：IKEDA, SHOJI、SAKAMOTO, FUMIO、HIRAYAMA, RIYOSHI、TAKEBE, YASUSHI、SOTOMURA, +

  DOI：——

  日期：——