6-ethyl-4-hydroxy-3-propionyl-2H-pyran-2-one | 52852-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-ethyl-4-hydroxy-3-propionyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-Ethyl-4-hydroxy-3-propanoyl-2H-pyran-2-one；6-ethyl-4-hydroxy-3-propanoylpyran-2-one
• CAS: 52852-46-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: XKVHKIVWBXVKJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-4-hydroxy-3-propionyl-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 myxopyronin A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Preliminary Antibacterial Evaluation of the RNA Polymerase Inhibitors (±)-Myxopyronin A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9721610
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以396 mg的产率得到6-ethyl-4-hydroxy-3-propionyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  分离抗生素假吡喃乙并评估C3 / C6烷基类似物的SAR。

  摘要：

  天然产物是具有抗菌活性的结构多样的化合物的丰富来源，可用于开发新型有效的抗生素。一类这样的天然产物是假吡喃酮。在这里，我们介绍了从北卡罗莱纳州西部花园土壤中发现的假单胞菌属物种中分离出假吡喃酮B（2），以及对天然产物的C3和C6烷基类似物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性的SAR评估。我们发现抗菌活性和C3 / C6烷基链长之间存在直接关系。为了抑制革兰氏阳性菌，发现6​​至7个碳原子之间的烷基链长度最活跃（IC50 = 0.04-3.8µg / mL），而短链烷基类似物对革兰氏阴性菌的活性中等（IC50 = 223） -304µg / mL）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.067

文献信息

• Pyronin antibacterials, process and novel intermediates thereto
  申请人：Scriptgen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06022983A1

  公开（公告）日：2000-02-08

  The present invention provides convergent processes for preparing myxopyronins and corallopyronins, compounds useful as antibacterial therapeutics. The present invention also provides novel compositions of matter which are useful for the preparation of pyronin antibiotics.

  本发明提供了用于制备粘菌素和珊瑚菌素的汇聚过程，这些化合物可用作抗菌治疗药物。本发明还提供了用于制备吡罗宁类抗生素的新型物质组合。
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS: SIDECHAIN-FLUORINATED MYXOPYRONIN DERIVATIVES<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS : DÉRIVÉS DE MYXOPYRONINE À CHAÎNE LATÉRALE FLUORÉE
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2013142812A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The invention provides compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, and G are as described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula I, methods of making such compounds, and methods of using such compounds, e.g., as inhibitors of bacterial RNA polymerase and as antibacterial agents.

  本发明提供了化合物I的结构：及其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和G如说明书中所述，以及包含化合物I的组合物、制备这类化合物的方法，以及使用这类化合物的方法，例如作为细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。
• Antibacterial agents: high-potency myxopyronin derivatives
  申请人：Ebright Richard H.

  公开号：US09133155B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ya, Yb, R1, R2, and G are as described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as inhibitors of bacterial RNA polymerase and as antibacterial agents.

  该发明提供了化合物的公式(I)及其药用盐，其中Ya、Yb、R1、R2和G如规范中所述，以及包含公式(I)化合物的组合物。这些化合物可用作细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS: O-ALKYL-DEUTERATED PYRONINS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS : PYRONINES O-ALKYL-DEUTÉRÉS
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2019160873A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The invention provides compounds of formula Ia, Ib, Ic, or Id: and salts thereof, wherein variables are as described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula Ia-Id, methods of making such compounds, and methods of using such compounds, e.g., as inhibitors of bacterial RNA polymerase and as antibacterial agents.

  该发明提供了化合物Ia、Ib、Ic或Id的公式，以及其盐，其中变量如规范中所述，以及包括化合物Ia-Id的组合物，制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物的方法，例如作为细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。
• ANTIBACTERIAL AGENTS: SIDECHAINFLUORINATED MYXOPYRONIN DERIVATIVES
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US20150051275A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The invention provides compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 R 4 , R 5 , and G are as described in the specification, as well compositions comprising a compound of formula I, methods of making such compounds, and methods of using such compounds, e.g., as inhibitors of bacterial RNA polymerase and as antibacterial agents.

  本发明提供了公式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和G如规范中所述。本发明还提供了包含公式I化合物的组合物、制备这种化合物的方法以及使用这种化合物的方法，例如作为细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。