β-selinene | 160866-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-selinene
• 英文别名: (3S,4aS,8aR)-8a-methyl-5-methylidene-3-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalene
• CAS: 160866-70-6
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: YOVSPTNQHMDJAG-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E,E-hedycaryol phenyl sulfide 在 sodium 、 碘甲烷 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 β-selinene
  参考文献：
  名称：

  Hedycaryol衍生物的仿生环化。苯硫醚与甲基碘的意外环化

  摘要：

  当四种异构体的海苏糖基苯硫醚与Mel反应时，会产生具有与相应的海苏糖醇的酸环化产物不同的立体化学的化学式的udedesmol衍生物。合成了新的α-和β-大麦醇的立体异构体，β-脱氢对二酚和白蚁的防御物质。乙烯酚苯硫醚生成14元四烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90367-3

文献信息

• Tyrosine 92 of aristolochene synthase directs cyclisation of farnesyl pyrophosphateElectronic supplementary information (ESI) available: GC-profiles of co-injections of 4 from ASY92V and authentic material and mass spectra of 4 produced by ASY92V and an authentic sample. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b206517g/
  作者：Melanie J. Calvert、Susan E. Taylor、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1039/b206517g

  日期：2002.10.11

  A mutant of Aristolochene Synthase (AS), in which Tyr 92 was replaced by Val, produced the alicyclic beta-(E)-farnesene as the major product, indicating that cyclisation of FPP is controlled by Tyr 92 in AS.

  Aristolochene合酶（AS）的突变体（其中Tyr 92被Val取代）产生脂环族β-（E）-法呢烯作为主要产物，表明FPP的环化受AS中Tyr 92控制。
• Biomimetic cyclization of hedycaryol derivatives. Unexpected cyclization of phenyl sulfides with methyl iodide
  作者：Mitsuaki Kodama、Kazuaki Shimada、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90367-3

  日期：1981.1

  Four isomeric hedycaryol phenyl sulfides, when reacted with Mel, yielded eudesmol derivatives with different stereochemistry from that of the acid cyclization products of the corresponding hedycaryols. New stereoisomers of α- and β-eudesmols, β-dehydroparadisiol and a defensive substance of termite were synthesized. Nephthenol phenyl sulfide yielded a 14-membered tetraene.

  当四种异构体的海苏糖基苯硫醚与Mel反应时，会产生具有与相应的海苏糖醇的酸环化产物不同的立体化学的化学式的udedesmol衍生物。合成了新的α-和β-大麦醇的立体异构体，β-脱氢对二酚和白蚁的防御物质。乙烯酚苯硫醚生成14元四烯。