D-6-propyl-8β-mesyloxymethylergoline | 72821-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: D-6-propyl-8β-mesyloxymethylergoline
• 英文别名: D-6-n-propyl-8β-mesyloxymethyl-ergoline；6-Propylergoline-8beta-methyl methanesulphonate；[(6aR,9R,10aR)-7-propyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 72821-83-1
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 362.493
• InChiKey: ZRMVUDVPSHUKAZ-MZMPZRCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  190.8 °C (decomp)
• 沸点：
  579.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-6-propyl-8β-mesyloxymethylergoline 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 甲磺酸培高利特
  参考文献：
  名称：

  Development of a Practical High-Yield Industrial Synthesis of Pergolide Mesylate

  摘要：

  The development of a high-yield and low environmental impact synthesis able to deliver highly pure pergolide mesylate 1 is described. The process [seven chemical steps (four telescoped), three steps of isolation of intermediate, and only one drying] affords pergolide mesylate 1 in 75-81% overall yield from dihydrolysergic acid 4 with > 99.8% purity.

  DOI：

  10.1021/op0501747
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基麦角灵-8β-甲醇 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 potassium phosphate 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 D-6-propyl-8β-mesyloxymethylergoline
  参考文献：
  名称：

  Simple and selective one-pot replacement of the N-methyl group of tertiary amines by quaternization and demethylation with sodium sulfide or potassium thioacetate: an application to the synthesis of pergolide

  摘要：

  该论文描述了一种温和、选择性且迅速的三级胺N-甲基被其他烷基替换的方法，通过简单的单锅法实现。这一转变通过在环丁砜中制备适当的季铵盐，并现场用硫化钠或硫代乙酸钾处理即可轻松实现。该方案成功应用于将二氢麦角胺、右美沙芬和劳丹诺新（作为麦角和鸦片N-甲基生物碱的模型）转化为各种N-烷基类似物。

  DOI：

  10.1039/b104843k

文献信息

• 6-N-Propyl-8-methoxymethyl or methylmercaptomethylergolines and related
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04166182A1

  公开（公告）日：1979-08-28

  6-n-Propyl (ethyl or allyl)-8.beta.-methoxy-(methylsulfinyl, methylsulfonyl, or methylmercapto) methylergolines, 8-ergolenes or 9-ergolenes, useful as prolactin inhibitors and in the treatment of Parkinsonism.

  6-正丙基（乙基或烯丙基）-8-β-甲氧基-（甲磺酰基、甲砜基或甲硫基）甲基麦角碱，8-麦角酚或9-麦角酚，可用作催乳素抑制剂并用于帕金森病的治疗。
• Conversion of ergolines to hexahydro- and octahydrobenzo[f]quinolines (depyrroloergolines)
  作者：Nicholas J. Bach、Edmund C. Kornfeld、James A. Clemens、E. Barry Smalstig

  DOI：10.1021/jm00181a021

  日期：1980.7

  A general method has been developed for removal of the pyrrole ring from the ergolines. Oxidation of various ergolines at the 2,3 double bond gave formamido ketones 10, which afforded the amino ketones 11. These were deaminated to give the ketones 12, from which the carbonyl group was removed by reduction. The resulting depyrroloergolines (9) have, in contrast to the ergolines, little or no dopamine

  已经开发了从麦角灵中去除吡咯环的通用方法。在2，3双键处氧化各种麦角灵生成甲酰胺基酮10，得到氨基酮11。将它们脱氨基，得到酮12，通过还原除去羰基。与麦角灵相反，在两次试验中，所得的去吡咯菌灵（9）具有很少或没有多巴胺激动剂活性。
• Ergoline compounds, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0003667A1

  公开（公告）日：1979-08-22

  Novel ergoline compounds of the following formula are described: wherein R1 is ethyl, n-propyl, or allyl; Y is O, S, SO, or SO2; X is hydrogen, chloro, or bromo; the dotted line represents the optional presence of a double bond; and the pharmaceutically-acceptable acid addition salts thereof. The compounds are useful to inhibit prolactin secretion or to treat Parkinson's syndrome.

  描述了下式的新型麦角啉化合物： 其中 R1 是乙基、正丙基或烯丙基；Y 是 O、S、SO 或 SO2；X 是氢、氯或溴；虚线表示任选存在的双键；及其药学上可接受的酸加成盐。这些化合物可用于抑制催乳素分泌或治疗帕金森综合症。
• Process for the synthesis of pergolide
  申请人：Cabri Walter

  公开号：US20050124812A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A process for the synthesis of pergolide (Formula (1)) (D-6-n-propyl-8βmethylmercaptomethylergo line) from acid 9,10-dihydrolysergic is herein disclosed. The process can be carried out without isolating most intermediates and is particularly convenient both from the yield and safety standpoint. Moreover, pergolide thereby obtained is highly pure and can be conveniently transformed into pergolide mesylate.

  本发明公开了一种从 9,10-二氢麦角酸合成 Pergolide（式 (1)）（D-6-正丙基-8β甲基巯基甲基麦角酸）的工艺。该工艺无需分离大部分中间产物即可进行，从产量和安全性的角度来看都特别方便。此外，由此获得的高良姜内酯纯度很高，可方便地转化为甲磺酸高良姜内酯。
• WHEELER, WILLIAM J.;KAU, DONALD L. K.;BACH, NICHOLAS J., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 28,(1990) N, C. 273-295
  作者：WHEELER, WILLIAM J.、KAU, DONALD L. K.、BACH, NICHOLAS J.

  DOI：——

  日期：——