1-ethyl-5-methylindoline-2,3-dione | 299925-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-5-methylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-ethyl-5-methyl-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione；1-ethyl-5-methylindole-2,3-dione
• CAS: 299925-63-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD06297478
• 分子量: 189.214
• InChiKey: LDHAHZVNUDXOIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-5-methylindoline-2,3-dione 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到3-hydrazineylidene-1-ethyl-5-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (5,1-取代)-3-(二氢吲哚-4-(噻吩-2-基-亚甲基)-2-(对甲苯基)-2-亚甲基)-4,3-二氢的合成、表征及抗癌活性-1H-咪唑-5-酮衍生物

  摘要：

  新型咪唑-5-酮衍生物(5a-j)的合成可以通过常规方法通过Erlenmeyer和Schiff碱机理进行。化合物2a是通过N-(4-甲氧基苯甲酰基)甘氨酸与2-噻吩甲醛在乙酐和无水乙酸钠存在下进行Erlenmeyer反应合成的。最后与靛红衍生物(4a-j)的席夫碱进行脱水反应，得到最终化合物5a-j。通过MTT测定方法评价了新合成的5-咪唑酮衍生物的有机潜力其体外抗癌活性。它针对 MCF-7 细胞，与阿霉素流行药物进行比较。合成的化合物5e、5f和5j对MCF-7细胞系表现出优异的抗癌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23271
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyimino-N-p-tolyl-acetamide 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-ethyl-5-methylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 3-Substituted Indolin-2-one Derivatives with Methyl (E)-2-(3-Methoxy)acrylate Moiety

  摘要：

  本文设计并合成了15种含甲基（E）-2-（3-甲氧基）丙烯酸酯基团的吲哚-2-酮衍生物，并通过1H NMR、IR和HR-MS谱图分析确证了目标化合物的结构。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18286

文献信息

• Lanthanide Silylamide-Catalyzed Synthesis of Pyrano[2,3-<i>b</i>]indol-2-ones
  作者：Qifa Chen、Yue Teng、Fan Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01506

  日期：2021.6.18

  A lanthanide silylamide-catalyzed tandem reaction of isatins, diethyl phosphite, and 2,3-diarylcyclopropenones has been developed. A series of pyrano[2,3-b]indol-2-ones were synthesized in high yields. The cooperation of the Lewis acidity of the lanthanide center and the Bronsted basicity of the N(SiMe3)2 anion may be the key factor affecting the catalytic activity of lanthanide amides.

  已经开发了镧系元素甲硅烷基酰胺催化的靛红、亚磷酸二乙酯和 2,3-二芳基环丙烯酮的串联反应。以高产率合成了一系列吡喃并[2,3 - b ]indol-2-ones。镧系元素中心的路易斯酸度和N(SiMe 3 ) 2阴离子的布朗斯台德碱度的协同作用可能是影响镧系酰胺催化活性的关键因素。
• P(OEt)3-Mediated Formal S–H Insertion: Reductive Couplings of Isatins with Thiols to Generate 3-Sulfenylated Oxindoles
  作者：Dulin Kong、Mingshu Wu、Tiao Huang、Li Liu、Qinghe Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707147

  日期：2020.9

  Abstract A new P(OEt)3-mediated formal S–H bond-insertion reaction of isatins into thiols for the synthesis of valuable 3-sulfenylation oxindoles has been developed. This approach takes advantage of the unique reactivity of Kukhtin–Ramirez adducts to allow direct reductive S–H functionalization with commercially available and bench-stable starting materials.

  摘要 已开发出一种新的P（OEt）3介导的将靛红转化为巯基的正式H-H键插入反应，以合成有价值的3-磺酰基化吲哚。这种方法利用了Kukhtin-Ramirez加合物的独特反应性，可以使用市售的和稳定的起始原料直接还原S-H官能化。
• Alpha carbolines and uses thereof
  申请人：Hepperle E. Michael

  公开号：US20070207997A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  This invention provides alpha-carboline compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and x are as described in the specification. The compounds are useful for treating inflammatory diseases and cancer.

  这项发明提供了式I的α-咔啉化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5和x如规范中所述。这些化合物可用于治疗炎症性疾病和癌症。
• Polyethylene glycol (PEG-400) promoted as an efficient and recyclable reaction medium for the one-pot eco-friendly synthesis of functionalized isoxazole substituted spirooxindole derivatives
  作者：Nagi Reddy Modugu、Praveen Kumar Pittala

  DOI：10.1039/c7nj03515b

  日期：——

  An efficient, inexpensive and environmentally friendly synthesis of novel isoxazole substituted spirooxindole-pyridopyrimidine/indenopyridine/chromenopyridine/naphthyridine/quinoline derivatives has been developed via one-pot three-component reaction of isoxazolyl enamino esters, isatins and 1,3-dimethylbarbituric acid/1,3-indandione/chromene-2,4-dione/quinoline-2,4-dione/naphthalene-1,2,4-trione/dimedone

  新颖异恶唑的一种高效，廉价且环境友好的合成取代spirooxindole-吡啶并嘧啶/ indenopyridine / chromenopyridine /萘/喹啉衍生物已被开发经由异恶唑基烯氨基酯，靛红与1,3-二甲基巴比妥酸/ 1,3-茚满二酮/色烯-2,4-二酮/喹啉-2,4-二酮/萘-1,2,4的一锅三组分反应-使用PEG-400作为溶剂和催化剂的三酮/二甲酮。选择了26种异恶唑基烯氨基酯，7种1,3-二酮化合物和11种取代的isatins进行文库验证。该方法的优点是其环境安全性，无催化剂性，操作简便，无金属操作，多种底物范围，高收率，优异的官能团耐受性和较短的反应时间，PEG-400可以回收和再利用。
• Zinc-Mediated C-3 α-Prenylation of Isatins with Prenyl Bromide: Access to 3-Prenyl-3-hydroxy-2-oxindoles and Its Application
  作者：Li-Ming Zhao、Ai-Li Zhang、Jie-Huan Zhang、Hua-Shuai Gao、Wei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00836

  日期：2016.7.1

  A convenient and highly α-regioselective strategy for the synthesis of 3-prenyl-3-hydroxy-2-oxindoles has been developed starting from isatins and prenylzinc with good to excellent yields. This protocol provides a straightforward and practical way to introduce an α-prenyl moiety into the C-3 position of isatins. The advantages of this reaction are use of the cheap and readily available reagents, operational

  从靛红和异戊烯基锌开始，已经开发了一种方便且高度α-区域选择性的合成3-异戊烯基-3-羟基-2-氧吲哚的策略，其收率良好。该方案提供了将α-异戊二烯基部分引入靛红的C-3位的直接而实用的方法。该反应的优点是使用便宜且容易获得的试剂，操作简便和底物范围广。此外，该转化被应用于几种含羟吲哚的天然产物的合成，这进一步证明了该方法的合成效用。