N-nitroso-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 5825-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-nitroso-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-nitroso-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1,2,3,4-tetrahydro-1-nitrosoquinoline；1-nitroso-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 5825-44-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: FAWGKYZUQAMFJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21-22 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  319.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitroso-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Reductive Denitrosation of Nitrosamines to Secondary Amines with Metal Halide/Sodium Borohydride

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29196
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-nitroso-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  电化学介导的 N-亚硝基苯胺与 α-氧代羧酸的脱羧酰化

  摘要：

  开发了N -亚硝基苯胺与α -氧代羧酸的有效钯催化电氧化 C-H 酰化反应。发现 Pd(II) 中间体的阳极氧化是完成反应的关键。在这种情况下，观察到N-亚硝基是 C-H 活化反应的有效导向基团。此外，还成功实现了天然产物衍生物（l-薄荷醇、脱氢表雄酮、孕烯醇酮）的合成转化。最后，实现了部分底物的流动电化学合成。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.05.051

文献信息

• Access to Branched Allylarenes via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Allylation of (Hetero)arenes with 2-Methylidenetrimethylene Carbonate
  作者：Shang-Shi Zhang、Yi-Chuan Zheng、Zi-Wu Zhang、Shao-Yong Chen、Hui Xie、Bing Shu、Jia-Lin Song、Yan-Zhi Liu、Yao-Fu Zeng、Luyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01832

  日期：2021.8.6

  A rhodium(III)-catalyzed C–H allylation of (hetero)arenes by using 2-methylidenetrimethylene carbonate as an efficient allylic source has been developed for the first time. Five different directing groups including oxime, N-nitroso, purine, pyridine, and pyrimidine were compatible, delivering various branched allylarenes bearing an allylic hydroxyl group in moderate to excellent yields.

  首次开发了使用 2-亚甲基亚甲基碳酸酯作为有效烯丙基来源的铑（III）催化（杂）芳烃的 C-H 烯丙基化反应。五种不同的导向基团包括肟、N-亚硝基、嘌呤、吡啶和嘧啶是相容的，以中等至极好的产率提供带有烯丙基羟基的各种支链烯丙基芳烃。
• ION CHANNEL INHIBITOR COMPOUNDS FOR CANCER TREATMENT
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：US20210009581A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention concerns a compound of following general formula (I): where: either R is an R 1 group and R′ is an -A 1 -Cy 1 group, or R is an -A 1 -Cy 1 group and R′ is an R 1 group, R 1 particularly being H or (C 1 -C 6 )alkyl group; A 1 being an —NH— radical or —NH—CH 2 — radical; Cy 1 particularly being a phenyl group, A is a fused (hetero)aromatic ring having 5 to 7 atoms, for use for treating cancer.

  本发明涉及以下一般式（I）的化合物： 其中： R是R1基团且R′是-A1-Cy1基团，或者R是-A1-Cy1基团且R′是R1基团， 其中R1特别是H或（C1-C6）烷基基团； A1是—NH—基团或—NH—CH2—基团； Cy1特别是苯基， A是具有5到7个原子的融合（杂）芳香环， 用于治疗癌症。
• Discovery of a Tetracyclic Quinoxaline Derivative as a Potent and Orally Active Multifunctional Drug Candidate for the Treatment of Neuropsychiatric and Neurological Disorders
  作者：Peng Li、Qiang Zhang、Albert J. Robichaud、Taekyu Lee、John Tomesch、Wei Yao、J. David Beard、Gretchen L. Snyder、Hongwen Zhu、Youyi Peng、Joseph P. Hendrick、Kimberly E. Vanover、Robert E. Davis、Sharon Mates、Lawrence P. Wennogle

  DOI：10.1021/jm401958n

  日期：2014.3.27

  We report the synthesis and structure–activity relationships of a class of tetracyclic butyrophenones that exhibit potent binding affinities to serotonin 5-HT2A and dopamine D2 receptors. This work has led to the discovery of 4-((6bR,10aS)-3-methyl-2,3,6b,9,10,10a-hexahydro-1H,7H-pyrido[3′,4′:4,5]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalin-8-yl)-1-(4-fluorophenyl)-butan-1-one 4-methylbenzenesulfonate (ITI-007), which

  我们报告了一类四环丁苯酮的合成与结构-活性关系，这些四环丁酮显示了对5-羟色胺5-HT 2A和多巴胺D 2受体的强结合亲和力。这项工作导致了4-（（6b R，10a S）-3-methyl-2,3,6b，9,10,10 a -hexahydro -1 H，7 H -pyrido [3'，4 ′：4,5]吡咯并[1,2,3- de ]喹喔啉-8-基）-1-（4-氟苯基）-丁-1-酮4-甲基苯磺酸盐（ITI-007），其有效值为5 -HT 2A拮抗剂，突触后D 2素和5-羟色胺转运蛋白的抑制剂。该多功能候选药物具有口服生物利用度，并且在体内表现出良好的抗精神病功效。目前，这种正在研究中的新药正在临床开发中，用于治疗神经精神疾病和神经疾病。
• Substrate Promiscuity of <i>ortho</i>-Naphthoquinone Catalyst: Catalytic Aerobic Amine Oxidation Protocols to Deaminative Cross-Coupling and <i>N</i>-Nitrosation
  作者：Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acscatal.9b03442

  日期：2019.10.4

  been identified as versatile aerobic oxidation catalysts. Primary amines were readily cross-coupled with primary nitroalkanes via deaminative pathway to give nitroalkene derivatives in good to excellent yields. Secondary and tertiary amines were inert to ortho-naphthoquinone catalysts; however, secondary nitroalkanes were readily converted by ortho-naphthoquinone catalysts to the corresponding nitrite

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。
• Rhodium(III)-Catalyzed Directed C−H Amidation of <i>N</i> -Nitrosoanilines and Subsequent Formation of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Yanyu Chen、Rong Zhang、Qiujun Peng、Lanting Xu、XianHua Pan

  DOI：10.1002/asia.201701287

  日期：2017.11.2

  An efficient rhodium‐catalyzed direct C−H amidation of N‐nitrosoanilines with 1,4,2‐dioxazol‐5‐ones as amidating agents has been developed. This method featured mild reaction conditions, a wide substrate scope and satisfactory yields. Besides, the amidated products could be readily converted to pharmaceutically valuable 1,2‐disubstituted benzimidazoles via an HCl‐mediated deprotection/cyclization process

  已经开发了一种高效的铑催化的N-亚硝基苯胺的直接CH H酰胺化反应，使用1,4,2-二恶唑5-1作为酰胺化剂。该方法的特点是反应条件温和，底物范围广且产率令人满意。此外，酰胺化的产品可以在一个锅中通过HCl介导的脱保护/环化过程轻易地转化为具有药用价值的1,2-二取代的苯并咪唑。