2'-deoxy-6-methylthioguanosine | 37113-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-6-methylthioguanosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(2-Amino-6-(methylthio)-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-methylsulfanylpurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 37113-42-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃S
• 分子量: 297.338
• InChiKey: HCCOXCDCIWQBMD-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-6-methylthioguanosine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-amino-9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)purin-6-yl methyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  磺胺类同源物：某些N9-烷基嘌呤和嘌呤核糖核苷在小鼠中的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了许多N9-烷基取代的嘌呤和嘌呤核糖核苷，它们是亚砜的同类物，并评估了它们在小鼠中的抗白血病活性。NaH介导的6-氯嘌呤（4）和2-氨基-6-氯嘌呤（5）与某些烷基溴的烷基化反应生成N7-和N9-烷基化的衍生物（7a-d和6a-d），其中N9-异构体为主要产品。用硫脲处理6a-d和7a-d提供了相应的6-硫代衍生物（9a-d和8a-d）。用氯胺水溶液胺化9a-e得到相应的嘌呤-6-亚磺酰胺（10-ae），将其经3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）控制氧化后，分别得到（R，S）-9-烷基嘌呤-6-亚磺酰胺（11a-e）。2-氨基-6-（甲基/苄硫基）-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤（12a和12b）和2-氨基-9-（2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）-6的相似氧化用MCPBA将-（甲硫基）-嘌呤（12c）得到相应的亚砜（13a-c），将其进一步氧化得到相应的砜（14a-c）。在所评估的20种

  DOI：

  10.1021/jm00027a022
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2'-deoxy-6-methylthioguanosine
  参考文献：
  名称：

  磺胺类同源物：某些N9-烷基嘌呤和嘌呤核糖核苷在小鼠中的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了许多N9-烷基取代的嘌呤和嘌呤核糖核苷，它们是亚砜的同类物，并评估了它们在小鼠中的抗白血病活性。NaH介导的6-氯嘌呤（4）和2-氨基-6-氯嘌呤（5）与某些烷基溴的烷基化反应生成N7-和N9-烷基化的衍生物（7a-d和6a-d），其中N9-异构体为主要产品。用硫脲处理6a-d和7a-d提供了相应的6-硫代衍生物（9a-d和8a-d）。用氯胺水溶液胺化9a-e得到相应的嘌呤-6-亚磺酰胺（10-ae），将其经3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）控制氧化后，分别得到（R，S）-9-烷基嘌呤-6-亚磺酰胺（11a-e）。2-氨基-6-（甲基/苄硫基）-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤（12a和12b）和2-氨基-9-（2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）-6的相似氧化用MCPBA将-（甲硫基）-嘌呤（12c）得到相应的亚砜（13a-c），将其进一步氧化得到相应的砜（14a-c）。在所评估的20种

  DOI：

  10.1021/jm00027a022

文献信息

• Preparation of Oligodeoxynucleotides Containing 6-Methylthiopurine Residues by Chemical Synthesis or Specific Methylation
  作者：Yao-Zhong Xu、Qinguo Zheng、Peter Swann

  DOI：10.1080/15257779508012504

  日期：1995.5.1

  Abstract Two methods (chemical synthesis and specific methylation) are described for the preparation of oligodeoxynucleotides containing 6-methylthiopurine residues. 6-Methylthiopurine phosphoramidite (6) is prepared and incorporated into oligomers. Methylation with methyl iodide of 6-thiopurine (or 6-thioguanine) in oligonucleotides also leads to exclusive production of 6-methylthiopurine (or 6-methylthioguanine)

  摘要描述了两种制备含有6-甲基硫代嘌呤残基的寡脱氧核苷酸的方法（化学合成法和特异性甲基化法）。制备6-甲基硫代嘌呤亚磷酰胺（6），并掺入低聚物中。寡核苷酸中的6-硫代嘌呤（或6-硫代鸟嘌呤）的甲基碘的甲基化还导致独家生产6-甲基硫代嘌呤（或6-甲基硫代鸟嘌呤）低聚物。
• Post-synthetic introduction of labile functionalities onto purine residues via 6-methylthiopurines in oligodeoxyribonucleotides
  作者：Yao-Zhong Xu

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00596-0

  日期：1996.8

  oligodeoxynucleotides containing 6-methylthiopurine residues. 6-Methylthiopurine phosphoramidite (6) has been prepared and incorporated into oligomers. Methylation with methyl iodide of 6-thiopurine (or 6-thioguanine) in oligomers also exclusively produces oligomers containing 6-methylthiopurine (or 6-methylthioguanine). The methylthio group at defined purine residues in the deprotected oligomers can be oxidized

  描述了两种用于制备含有6-甲基硫代嘌呤残基的寡脱氧核苷酸的方法。已经制备了6-甲基硫代嘌呤亚磷酰胺（6），并将其掺入低聚物中。在低聚物中用6-硫代嘌呤（或6-硫代鸟嘌呤）的甲基碘进行甲基化还专门产生含有6-甲基硫代嘌呤（或6-甲基硫代鸟嘌呤）的低聚物。脱保护的低聚物中定义的嘌呤残基上的甲硫基可以被选择性氧化，并在最后一步转化为各种官能团，包括放射性35 S-硫基，这是进行交联研究的有用标签。
• 6-Substituted 2-Aminopurine-2′-deoxyribonucleoside 5′-Triphosphates that Trace Cytosine Methylation
  作者：Janina von Watzdorf、Andreas Marx

  DOI：10.1002/cbic.201600245

  日期：2016.8.17

  2'-deoxyguanosine triphosphate (dGTP) analogues, DNA polymerases are able to sense the presence of a single 5mC unit in a template. Here we present the synthesis and evaluation of an extended toolbox of 6-substituted 2-aminopurine-2'-deoxyribonucleoside 5'-triphosphates modified at position 6 with various functionalities. We found that sensing of 5-methylation by this class of nucleotides is more general, not

  基因表达受到基因组 DNA 中表观遗传标记 2'-脱氧 5-甲基胞嘧啶 (5mC) 的出现和分布的广泛调节。由于其对肿瘤发生的影响，因此与人类健康有着重要的联系。此外，5mC 的检测可作为诊断和疾病治疗的杰出生物标志物。我们以前的研究已经表明，通过处理 O(6) -烷基化 2'-脱氧鸟苷三磷酸 (dGTP) 类似物，DNA 聚合酶能够感知模板中单个 5mC 单元的存在。在这里，我们介绍了 6-取代的 2-氨基嘌呤-2'-脱氧核糖核苷 5'-三磷酸盐的扩展工具箱的合成和评估，该工具箱在 6 位进行了修饰，具有各种功能。我们发现这类核苷酸对 5-甲基化的感知更为普遍，
• Introduction of structural diversity into oligonucleotides containing 6-thioguanine via on-column conjugation
  作者：Qinguo Zheng、Yang Wang、Eric Lattmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00147-9

  日期：2003.3

  A method is described for the introduction of structural diversity into the thiocarbonyl group of 6-thioguanine within support-bound, fully protected oligonucleotides via 'on-column' conjugation. 2'-Deoxy-6-thioguanosine with a chemically-labile trigger at its 6-thio function was incorporated at defined sites into chemically synthesized oligonucleotides. Following selective removal of the thio-protection group the support-immobilized oligonucleotides were conjugated with various groups on-column, and then deprotected and purified to produce a number of oligomers each containing a different modified base. Since the modification is accomplished on-column without affecting other functional and protecting groups in the oligomers this method is compatible with introducing structural diversity at multiple sites in DNA. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Krynetski, Eugene Y.; Krynetskaia, Natalia F.; Yanishevski, Yuri, Molecular Pharmacology, 1995, vol. 47, # 6, p. 1141 - 1147
  作者：Krynetski, Eugene Y.、Krynetskaia, Natalia F.、Yanishevski, Yuri、Evans, William E.

  DOI：——

  日期：——