3-[2-(acetylamino)-4-chloro-5-methoxyphenyl]-2-(2E)-propenoic acid | 685534-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(acetylamino)-4-chloro-5-methoxyphenyl]-2-(2E)-propenoic acid
• 英文别名: (E)-3-(2-acetylamino-4-chloro-5-methoxyphenyl)-acrylic acid；(E)-3-(2-acetamido-4-chloro-5-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 685534-98-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₄
• 分子量: 269.685
• InChiKey: HBHBHJQZCRTBTH-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C
• 沸点：
  513.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluoro-benzyl)-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane 、 3-[2-(acetylamino)-4-chloro-5-methoxyphenyl]-2-(2E)-propenoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(5-chloro-2-{(E)-3-[3-(4-fluorobenzyl)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-3-oxopropenyl}-4-methoxyphenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Novel CCR1 antagonists with oral activity in the mouse collagen induced arthritis

  摘要：

  Cinnamides as novel CCR1 antagonist chemotypes are described with high affinity to human and rodent receptors. A1B1 and A4B7 showed oral activity in the mouse collagen induced arthritis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.057
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲氧基苯胺 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 1,4-benzoquinoline 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-[2-(acetylamino)-4-chloro-5-methoxyphenyl]-2-(2E)-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代乙酰苯胺与丙烯酸酯的邻位选择性氧化偶联

  摘要：

  报道了使用Pd催化的邻-选择性CH键活化将不同的卤代乙酰苯胺与丙烯酸酯偶联。偶联产物的产率从低到高取决于底物。通常，具有富电子取代基（如甲氧基和甲基）的芳烃可提供更高的偶联产物收率。在这些条件下，卤素取代基的存在不会干扰活化过程

  DOI：

  10.1002/adsc.200505202

文献信息

• 1-(4-Benzyl-piperazin-1-yl)-3-phenyl-propenone derivatives
  申请人：Bollbuck Birgit

  公开号：US20060173004A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein the symbols have meaning as defined, which are antagonists of CCR-1 and which find use pharmaceutically for treatment of diseases and conditions in which CCR-1 is implicated, e.g. inflammatory diseases.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或酯，其中符号的含义如定义所示，它们是CCR-1的拮抗剂，并且在药学上用于治疗CCR-1参与的疾病和情况，例如炎症性疾病。
• Compounds As Ccri Antagonists
  申请人：Heng Richard

  公开号：US20070196270A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  A compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein the symbols have meaning as defined, which are antagonists of CCR-1 and which find use pharmaceutically for treatment of diseases and conditions in which CCR-1 is implicated, e.g. inflammatory diseases.

  化合物I的公式，或其药学上可接受的盐或酯，其中符号的含义如定义的那样，它们是CCR-1的拮抗剂，并且在药学上用于治疗与CCR-1有关的疾病和症状，例如炎症性疾病。
• [EN] 1-(4-BENZYL-PIPERAZIN-1-YL)-3-PHENYL-PROPENONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1-(4-BENZYL-PIPERAZINE-1-YL)-3-PHENYL-PROPENONE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004037796A3

  公开（公告）日：2004-06-17
• [EN] BRIDGED PIPERAZINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AS CCRI ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES ANTAGONISTES VIS-A-VIS DU RECEPTEUR DE CHIMIOKINE 1 (CCR-1)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005103054A3

  公开（公告）日：2007-02-08
• 1-(4-BENZYL-PIPERAZIN-1-YL)-3-PHENYL-PROPENONE DERIVATIVES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1558594A2

  公开（公告）日：2005-08-03