1-chloro-3-methylbutan-2-one | 17687-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-3-methylbutan-2-one
• 英文别名: 1-chloro-3-methyl-2-butanone；chloromethyl isopropyl ketone；1-Chlor-3-methyl-butan-2-on；Chlormethyl-isopropyl-keton
• CAS: 17687-63-7
• 化学式: C₅H₉ClO
• mdl: MFCD19160714
• 分子量: 120.579
• InChiKey: GGTWUPLPAPTFAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149-152 °C
• 密度：
  1.022 g/cm3(Temp: 28 °C)
• 保留指数：
  872;820

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3,6.1
• 危险性防范说明：
  P210,P262,P280,P301+P310+P330,P302+P352+P310,P304+P340+P310
• 危险品运输编号：
  1992
• 危险性描述：
  H225,H301,H310+H330,H315,H319,H335,H410
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-methylbutan-2-one 生成 1,2-二溴-3-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Direct one-pot synthesis of terminal olefins and deuterio olefins from carboxylic acid chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a041
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 氯 作用下， 生成 1-chloro-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-卤代酮亲核取代的立体化学和空间效应

  摘要：

  α-卤代酮与乙酸根和叠氮离子的双分子取代反应对空间位阻非常不敏感。1-溴-4,4-二甲基-2-戊酮（溴甲基新戊基酮）的反应性仅略低于溴丙酮，尽管前者中的羰基是新戊基的。结果根据正常的 SN2 过渡态进行解释，不涉及进入和离开基团与羰基功能（共轭）的 π 轨道的特殊排列或亲核试剂与羰基碳（桥接）之间的共价相互作用以进行构象反应-ally-移动系统。另一方面，构象固定系统可能会受到这些因素的影响。在与乙酸盐的 SN2 反应中，反式，-2-氯-4-叔丁基环己酮的反应性比顺式异构体高 61 倍。

  DOI：

  10.1139/v73-137

文献信息

• THIAZOLES: II. PREPARATION OF ALKYL-2-NITRAMINOTHIAZOLES
  作者：Sidney Kasman、Alfred Taurins

  DOI：10.1139/v56-164

  日期：1956.9.1

  1-Chloro-3-methyl-2-butanone and 2-amino-4-isopropylthiazole have been synthesized. The mononitration of 2-aminothiazole and five alkyl-2-aminothiazoles in the 2-amino group has been carried out with absolute nitric acid in concentrated sulphuric acid at low temperatures ranging from 0° to −10°. 2-Nitramino- and alkyl-2-nitramino-thiazoles are crystalline, stable compounds. The dinitration of some alkyl-2-aminothiazoles under the same conditions lead to the formation of alkyl-2-nitramino-5-nitrothiazoles. The rearrangement of 2-nitraminothiazole to 2-amino-5-nitrothiazole was studied in the presence of mesitylene for the first time.

  1-氯-3-甲基-2-丁酮和2-氨基-4-异丙基噻唑已经合成。在浓硫酸中，用绝对硝酸在0°至-10°的低温下对2-氨基噻唑和五种烷基-2-氨基噻唑的2-氨基基团进行了单硝化反应。2-硝基氨基和烷基-2-硝基氨基噻唑是结晶稳定的化合物。在相同条件下，对一些烷基-2-氨基噻唑进行二硝化反应会形成烷基-2-硝基氨基-5-硝基噻唑。首次在间二甲苯存在下研究了2-硝基氨基噻唑重排成2-氨基-5-硝基噻唑。
• Preparation of 1-aminoalkylphosphonic acids and 2-aminoalkylphosphonic acids by reductive amination of oxoalkylphosphonates
  作者：Artur Ryglowski、Pawel Kafarski

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00590-x

  日期：1996.8

  By reacting dialkyl 1-oxo- or 2-oxoalkylphosphonates with benzhydrylamine followed by reduction with triacetoxyborohydride and acid hydrolysis gave corresponding aminoalkylphosphonic acids with satisfactory yields. The use of benzylamine, α-methylbenzylamine and tritylamine was unsuccessful in the case of dialkyl 1-oxoalkylphosphonates whereas conversion of 2-oxoalkylphosphonates was also achieved

  通过使1-氧代-或2-氧代烷基膦酸二烷基酯与苯甲基胺反应，然后用三乙酰氧基硼氢化物还原并进行酸水解，以令人满意的产率得到相应的氨基烷基膦酸。在1-氧代烷基膦酸二烷基酯的情况下，苄基胺，α-甲基苄基胺和三苯甲基胺的使用是不成功的，而2-氧代烷基膦酸酯的转化率也较低，但仍可实现。
• [EN] CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] ENTITÉS CHIMIQUES, COMPOSITIONS ET MÉTHODES PARTICULIÈRES
  申请人：NEUPHARMA INC

  公开号：WO2018035061A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Chemical entities that are kinase inhibitors, pharmaceutical compositions and methods of treatment of cancer are described.

  化学实体、药物组合物及其用于治疗癌症的方法，所述化学实体为激酶抑制剂。
• S4N4·SbCl5 complex: A useful reagent for conversion of sterically less hindered α-bromo ketones to α-chloro ketones
  作者：Kil-Joong Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00850-2

  日期：1997.6

  The reactions of sterically less hindered α-bromo alkyl and aryl ketones with tetrasulfur tetranitride·antimony pentachloride (S4N4·SbCl3) complex in toluene at reflux gave the corresponding α-chloro ketones in good to excellent yields.

  在甲苯中，空间受阻较少的α-溴代烷基和芳基酮与四氮化四硫·五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 3）配合物在回流下反应，得到相应的α-氯代酮，收率良好至优异。
• Preparation and Biological Activity of 2-(4-(Thiazol-2-yl)phenyl)propionic Acid Derivatives Inhibiting Cyclooxygenase.
  作者：Youichiro NAITO、Tomokazu GOTO、Fumihiko AKAHOSHI、Shiniciro ONO、Haruko YOSHITOMI、Tadashi OKANO、Naoki SUGIYAMA、Shunichi ABE、Syuichi HANADA、Mitsuru HIRATA、Masahiro WATANABE、Chikara FUKAYA、Kazumasa YOKOYAMA、Toshio FUJITA

  DOI：10.1248/cpb.39.2323

  日期：——

  A series of 2-[4-(thiazol-2-yl)phenyl]propionic acids substituted at various positions were prepared by the reaction of diethyl 2-methyl-2-(4-thiocarbamoylphenyl)malonates with alpha-bromoaldehyde diethyl acetals or alpha-haloketones followed by hydrolysis of esters. The inhibition of prostaglandin H synthetase (cyclooxygenase) was assayed by use of an enzyme preparation from guinea pig polymorphonuclear

  通过使2-甲基-2-（4-硫代氨基甲酰基苯基）丙二酸二乙酯与α-溴醛二乙缩醛或α反应制备一系列在各个位置取代的2- [4-（噻唑-2-基）苯基]丙酸。 -卤代酮，然后酯水解。通过使用来自豚鼠多形核白细胞的酶制剂测定前列腺素H合成酶（环加氧酶）的抑制作用。这些化合物的结构活性关系的研究表明，苯环3位（R1）处的卤素和噻唑环4位（R2）和/或5位（R3）处的甲基被卤素取代是有利的抑制活性。在R2位带有大的烷基或极性官能团的化合物是弱抑制剂。测试了有效的环氧合酶抑制剂减轻角叉菜胶诱导的大鼠爪炎症的能力。这些衍生物由于对环加氧酶的强抑制作用而具有很强的抗炎活性，除了一些例外，包括那些在R1处带有硫代甲基的衍生物。