2-acetylpyrazine thiosemicarbazone | 153736-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-acetylpyrazine thiosemicarbazone
• 英文别名: Acetylpyrazine thiosemicarbazone；(1-pyrazin-2-ylethylideneamino)thiourea
• CAS: 153736-25-5
• 化学式: C₇H₉N₅S
• 分子量: 195.248
• InChiKey: LNRWBLGPWCJQEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylpyrazine thiosemicarbazone 、 2-溴-4'-氰基苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以73.79%的产率得到4-(2-(2-(1-(pyrazin-2-yl)ethylidene)hydrazinyl)-thiazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  源自新型吡嗪-噻唑配体的 M(II)-复合物（M = Zn、Cu 和 Ni）的抗癌活性、DNA 结合和对接研究：合成、结构和 DFT

  摘要：

  4-(2-(2-(1-(吡嗪-2-基)亚乙基)肼基)-噻唑-4-基)的一系列结构相关的Zn( II )、Cu( II )和Ni( II )配合物-苄腈 ( PyztbH ) 已被合成并通过光谱学、单晶 X 射线晶体学和密度泛函理论 (DFT) 进行表征。所有配合物都是单核的，配合物的分子组成即。[Zn(Pyztb) 2 ] ( 1 ), [Zn(PyztbH)(SCN) 2 ] ( 2 ), [Cu(Pyztb)(N 3 )(MeOH)] ( 3 )和[Ni(Pyztb)(PyztbH) ]ClO 4 ( 4) 由单晶 X 射线晶体学证实。通过各种光谱方法（UV-Vis 和荧光）和分子对接研究，研究了化合物与小牛胸腺 DNA (CTDNA) 的相互作用。化合物的结合常数 ( k b ) 和 Stern-Volmer 动态猝灭常数 ( K SV ) 值都在 10 4的数量级，表明化合物与 CTDNA

  DOI：

  10.1039/d0nj05883a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡嗪 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-acetylpyrazine thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  1-（1-芳基亚乙基）硫代氨基脲衍生物：一类新型的酪氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的1-（1-芳基亚乙基）硫代氨基脲化合物及其类似物，并通过1 H NMR，MS进行了表征。通过与4-甲氧基肉桂酸和熊果苷相比，基于酪氨酸酶对L-DOPA的氧化的催化能力的测定，研究了它们的酪氨酸酶抑制活性。结果表明：（1）所有合成的化合物均对酪氨酸酶具有明显的抑制作用；（2）对于这些化合物，与酪氨酸酶中心相互作用的主要活性部分是硫代氨基脲基。（3）抑制活性与硫代氨基脲部分和连接在芳环上的基团密切相关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.102

文献信息

• Dyes Adsorption Behavior of Fe3O4 Nanoparticles Functionalized Polyoxometalate Hybrid
  作者：Jie Li、Chen Si、Haiyan Zhao、Qingxi Meng、Bowen Chang、Mingxue Li、Hongling Liu

  DOI：10.3390/molecules24173128

  日期：——

  The magnetic adsorbent, Fe3O4@[Ni(HL)2]2H2[P2Mo5O23]·2H2O (Fe3O4@1), is synthesized by employing the nanoparticles Fe3O4 and polyoxometalate hybrid 1. Zero-field-cooled (ZFC) and field-cooled (FC) curves show that the blocking temperature of Fe3O4@1 was at 120 K. Studies of Fe3O4@1 removing cationic and anionic dyes from water have been explored. The characterization of Fe3O4@1, effects of critical factors such as dosage, the concentration of methylene blue (MB), pH, adsorption kinetics, isotherm, the removal selectivity of substrate and the reusability of Fe3O4@1 were assessed. The magnetic adsorbent displayed an outstanding removal activity for the cationic dye at a broad range of pH. The adsorption kinetics and isotherm models revealed that the adsorption process of Fe3O4@1 was mainly governed via chemisorption. The maximum capacity of Fe3O4@1 adsorbing substance was 41.91 mg g−1. Furthermore, Fe3O4@1 showed its high stability by remaining for seven runs of the adsorption-desorption process with an effective MB removal rate, and could also be developed as a valuable adsorbent for dyes elimination from aqueous system.

  Fe3O4@[Ni(HL)2]2H2[P2Mo5O23]·2H2O（Fe3O4@1）是通过利用纳米颗粒Fe3O4和聚氧化钼酸盐混合物1合成的磁性吸附剂。零场冷却（ZFC）和场冷却（FC）曲线显示Fe3O4@1的阻塞温度为120K。研究了Fe3O4@1去除水中阳离子染料和阴离子染料的情况。对Fe3O4@1的表征，关键因素如剂量、亚甲基蓝（MB）浓度、pH值、吸附动力学、等温线、底物去除选择性和Fe3O4@1的再利用性进行了评估。磁性吸附剂在广泛的pH范围内对阳离子染料表现出出色的去除活性。吸附动力学和等温线模型显示Fe3O4@1的吸附过程主要通过化学吸附控制。Fe3O4@1吸附物质的最大容量为41.91毫克克-1。此外，Fe3O4@1通过七次吸附-脱附过程保持了高稳定性，具有有效的MB去除率，并且还可以作为一种有价值的染料吸附剂用于水系中的去除。
• Synthesis, characterization and in vitro antibacterial mechanism study of two Keggin-type polyoxometalates
  作者：Meng Zhao、Yan Fang、Lihua Ma、Xiyu Zhu、Lei Jiang、Mingxue Li、Qiuxia Han

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111131

  日期：2020.9

  In this article, two Keggin-type polyoxometalates [Co(L)2]3[PMo12O40] (1) and [Co(L)2]3[PW12O40] (2) (HL = 2-acetylpyrazine thiosemicarbazone) were prepared and fully characterized. The compounds are stable in aqueous solution with different pH values and show superior antibacterial activity against Escherichia coli (E. coli: minimal inhibitory concentration (MIC) = 0.00375, 0.12 μg/mL), Agrobacterium

  在本文中，两种Keggin型多金属氧酸盐[Co（L）2 ] 3 [PMo 12 O 40 ]（1）和[Co（L）2 ] 3 [PW 12 O 40 ]（2）（HL = 2-乙酰基吡嗪制备并充分表征。这些化合物在具有不同pH值的水溶液中稳定，并且对大肠杆菌（E. coli：最小抑菌浓度（MIC）= 0.00375，0.12μg/ mL），根癌农杆菌（A. tumefaciens：MIC = 0.06， 0.12微克/毫升），枯草芽孢杆菌（枯草芽孢杆菌：MIC = 0.015，0.06微克/毫升），并尤其是对于金黄色葡萄球菌（金黄色葡萄球菌：MIC = 0.00048，0.015微克/毫升）1和2分别。时间杀灭研究显示特定细菌在4至8小时内全部杀灭。另外，系统地研究了化合物1的可能的抗菌机制。实验结果证明，细胞壁/膜损伤，蛋白质泄漏，呼吸链脱氢酶活性抑制，细胞内活性氧（ROS）增强和谷胱甘肽（GSH）消耗是细菌死亡的潜在原因。
• Chiral aggregation and spontaneous resolution of thiosemicarbazone metal complexes
  作者：Mingxue Li、Qiaozhen Sun、Yan Bai、Chunying Duan、Bingguang Zhang、Qingjin Meng

  DOI：10.1039/b514425f

  日期：——

  occurrence of spontaneous resolution of MnL2 and demonstrated that one of the enantiomers of the compound was always in excess. The zinc complexes (2 and 3) and nickel complex 4 crystallized in the chiral space group P43212. Similar two-dimensional pyrazine–amine hydrogen bonded chiral sheets and three-dimensional networks were found in the crystal packing patterns. The cadmium complex 5 crystallized

  硫半脲金属配合物MnL 2（1和1 '）的手性聚集和自发拆分（HL =乙酰吡嗪硫半脲）是通过氢键和π–π堆积相互作用的协同作用而实现的。化合物1在手性空间群P 4 1 2 1 2中结晶，并且分子表现出Λ构型。从头到尾吡嗪–氨基氢键将分子连接在一起，呈现二维同手性片。层间π-π堆积相互作用将同手性阵列中的各层链接在一起，并将2D同手性扩展到三维网络。化合物1 '在空间群结晶P 4 3 2 1 2的相反手P 4 1 2 1 2分子，二维氢键片和三维网络的所有表现出的相对手性的那些的1。固体状态CD光谱测量结果证实了MnL 2的自发拆分现象，并表明该化合物的一种对映异构体始终过量。在手性空间群P 4 3 2 1 2中结晶的锌配合物（2和3）和镍配合物4。吡嗪–胺氢键性手性片和​​三维网络被发现在晶体堆积模式。镉络合物5在手性空间群P 2 1 2 1 2 1 1中结晶，但是表现出相似的手性堆积模式
• Synthesis, characterization and cytotoxicity of Fe ₃ O ₄ and Strandberg-type phosphomolybdate conjugated multifunctional nanocomposite
  作者：Jie Li、Yu Mei Ji、Chen Guang Ma、Ming Xue Li、Hong Ling Liu

  DOI：10.1088/2057-1976/ab07ec

  日期：——

  the development of anticancer drugs has attracted increasingly attention. Here, a Strandberg-type phosphomolybdate hybrid [Zn(HL)2(H2O)2]2H2[P2Mo5O23] 2H2O (1) (HL = 2-acetylpyrazine-thiosemicarbazone) and its nanocomposite Fe3O4@1 were synthesized and structurally characterized. The synthesized Fe3O4@1 was more cytotoxic with an IC50 value of 18.20 ± 2.80 μg ml−1 against the hepatocellular carcinoma

  如今，抗癌药物的开发越来越受到人们的关注。在这里，合成了 Strandberg 型磷钼酸盐杂化物 [Zn(HL)2(H2O)2]2H2[P2Mo5O23]2H2O (1)（HL = 2-乙酰基吡嗪-氨基硫脲）及其纳米复合材料 Fe3O4@1。合成的 Fe3O4@1 对肝细胞癌 SMMC-7721 细胞的 IC50 值为 18.20 ± 2.80 μg ml-1，比 Fe3O4 (IC50 > 100 μg ml-1) 和 1 (IC50 = 28.13 ± 4.76 μg) 更具细胞毒性毫升-1）。涉及 Fe3O4 纳米粒子和 1 的协同效应可能可以解释改善的生长抑制特性。振动样品磁力计 (VSM) 表明 Fe3O4@1 表现出磁性。
• 无机有机杂化Keggin型多金属氧酸盐复合物及其制备方法和在抗菌方面的应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN111116495B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本文发明公开了一例无机有机杂化Keggin型多金属氧酸盐复合物，其化学式为：[Co(L)2]3[PMo12O40]，式中HL=2‑乙酰吡嗪缩氨基硫脲；该复合物属于单斜晶系，C2/c空间群，晶胞参数为：a=29.1829(13)Å，b=16.5031(7)Å，c=18.9095(9)Å，α=90°，β=103.465(1)，γ=90°。该复合物将2–乙酰吡嗪缩氨基硫脲与POM自组装在一起，不仅增强了POM的稳定性和穿透能力，而且使其具有优异的抗菌性能，所获得的复合物在生物和食品工业以及其他应用领域能发挥相当大的抗菌作用，如可用作抗菌材料、抗菌试剂或制备抗菌药物等。