1,2-二溴-3-甲基丁烷 | 10288-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,2-二溴-3-甲基丁烷
• 英文名称: 1,2-dibromo-3-methylbutane
• 英文别名: 1,2-dibromo-3-methyl-butane；1,2-Dibrom-3-methyl-butan；Isopropylaethylenbromid；Isopropylaethylen-dibromid；2-Methyl-3,4-dibrom-butan；3,4-Dibrom-2-methyl-butan
• CAS: 10288-13-8
• 化学式: C₅H₁₀Br₂
• 分子量: 229.942
• InChiKey: XCVOFNNXLRFMGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -28.63°C (estimate)
• 沸点：
  189°C (estimate)
• 密度：
  1.6707

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴-3-甲基丁烷 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 3-甲基-1-丁炔
  参考文献：
  名称：

  MONO- AND DI-ALKYLACETYLENES FROM VICINAL DIHALIDES AND SODIUM AMIDE IN LIQUID AMMONIA¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01377a003
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基丁醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 溴 、 lithium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2-二溴-3-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Direct and regioselective transformation of .alpha.-chlorocarbonyl compounds into alkenes and deuteroalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a024

文献信息

• Bromochlorination of Alkenes with Dichlorobromate (1−) Ion. IV. Regiochemistry of Bromochlorinations of Alkenes with Molecular Bromine Chloride and Dichlorobromate (1−) Ion
  作者：Takeshi Negoro、Yoshitsugu Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.59.2547

  日期：1986.8

  The regioselectivity of the addition of molecular bromine chloride to alkenes is dependent on both the steric and electronic effects of the alkyl substituent. In contrast, the regioselectivity of the addition of dichlorobromate (1−) ion to alkenes is controlled mainly by the steric effect of the substituent.

  将氯化溴分子加成到烯烃上的区域选择性取决于烷基取代基的空间和电子效应。相比之下，二氯溴酸盐 (1-) 离子加成到烯烃上的区域选择性主要受取代基的空间效应控制。
• One-pot synthesis of substituted styrenes from vicinal dibromoalkanes and arylboronic acids
  作者：A. A. Tikhonov、A. A. Vasil’ev、M. V. Chirskaya、M. I. Struchkova、N. L. Merkulova、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-007-0020-5

  日期：2007.1

  Dehydrobromination of vicinal dibromoalkanes in systems comprising 1,2-dimethoxy-ethane, N-butyl-N′-methylimidazolium tetrafluoroborate (or tetrabutylammonium bromide), and a base with subsequent palladium-catalyzed cross-coupling of the thus formed bromoalkenes with arylboronic acids furnished substituted styrenes.

  在包含 1,2-二甲氧基乙烷、N-丁基-N'-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐（或溴化四丁基铵）和碱的体系中邻位二溴烷烃的脱溴化氢，以及随后钯催化的由此形成的溴代烯烃与芳基硼酸的交叉偶联取代苯乙烯。
• Flawitzki, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1875, vol. 179, p. 354
  作者：Flawitzki

  DOI：——

  日期：——
• Koester,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 2130 - 2157
  作者：Koester,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Faworsdi, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 354, p. 362
  作者：Faworsdi

  DOI：——

  日期：——

表征谱图