Nanchangmycin | 65101-87-3

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 农用抗生素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Nanchangmycin
• 英文别名: sodium;(E,2S,4R,8S)-8-[(2S,5R,7S,8R,9R)-7-hydroxy-2-[(2R,4S,5S,7R,9S,10R)-2-[(2S,3S,5R,6R)-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-9-[(2S,5S,6R)-5-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,10-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-2,4,6-trimethyl-5-oxonon-6-enoate
• CAS: 65101-87-3
• 化学式: C47H77NaO14
• 分子量: 889.1
• InChiKey: XMAIRYYXDCNFKP-SEDNIUBGSA-M

物化性质

• 溶解度：
  DMF：30mg/mL；二甲基亚砜：25mg/mL；乙醇：25mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

制备方法与用途

农用抗生素

农用抗生素是应用于农业方面具有抗菌性的生物活性物质。它们来源于某些生物在生长、繁殖过程中产生的次生代谢产物，经过化学分离提取并结构鉴定后命名。1929年弗来明发现医用抗生素青霉素，1944年瓦克斯曼发现链霉素，极大促进了农用抗菌素的研究。中国农用抗生素的研究和应用受到国际影响，产品研制和学术研究逐步开展起来。

1953年中国农科院尹莘耘率先从土壤放线菌中筛选出5406抗生菌，它用于农作物促生、防病、防冻、防旱以及提高水果品质等，功效卓著。60～70年代在全国推广，面积达数千公顷。

60年代又先后筛选出内疗素（Neiliaosu）和多效霉素（Povamycins），在生产上应用成功。尹莘耘是中国农用抗菌素研究的开创者。

20世纪60年代，中国科学院微生物所研制了杀稻瘟素S、春雷霉素（春日霉素）、多抗霉素（多氧霉素）等，在防治稻瘟病、烟草赤星病上有很好效果。

70～80年代中期是农用抗生素发展的高峰期，先后研制成功井冈霉素、公主岭霉素、农抗120、武夷菌素、中生菌素、宁南霉素、金褐霉素、杀枯肽等杀菌剂，在防治水稻、果树、蔬菜等病害方面有良好的效果。其中多效霉素、井冈霉素、公主岭霉素先后获国家发明奖。

在抗生素杀虫剂方面，中国研制成功的抗生素包括南昌霉素、梅岭霉素、浏阳霉素和华光霉素等；畜用抗生素则包括莫能霉素、马杜霉素、元江菌素和腐霉素等。

进入90年代后，农用抗菌素的研制开始引入基因工程、细胞工程技术，拓宽了研究领域，在提高产品质量上迈进了一步。南昌链霉菌（Steptomyces nanchangersis）是一株产杀虫抗生素的新种，由江西农业大学微生物教研室1978年从该校校园油茶根际土壤中分离所得。通过与中国科学院上海药物研究所合作研究表明，南昌链霉菌发酵产物中能产生各种杀虫活性物质。

经薄层层析检测，其中A、B、C、D4个组分具较强的杀虫活性。其中A组分经多种检测表明为一典型的聚醚类抗生素，其化学结构与国外的猎神霉素同质，命名为南昌霉素（简称N.A）。

南昌霉素（nanchangmycin）和梅岭霉素（meilingmycin）是由南昌链霉菌产生的两种抗生素。其中南昌霉素的化学结构和理化特性经鉴定与猎神霉素（dianemycin）同质，属聚醚类抗生素，对防治鸡球虫病有显著效果。

制备方法

一种用南昌链霉菌发酵生产南昌霉素的方法包括以下步骤：

1. 将在砂土管中保存的南昌链霉菌接种到高氏培养基或麸皮培养基上进行初次培养。
2. 经过初次培养后，将菌体转移到富含营养物质的液体培养基中进一步培养。
3. 通过发酵液过滤，获得滤液和滤饼。
4. 使用甲醇、乙醇、氯仿、二氯甲烷、丙酮或苯浸提所述滤饼，得浸提液。
5. 浓缩所述浸提液，再用乙酸乙酯或乙酸丁酯萃取浓缩后的浸提液，得到油状物。
6. 用辅料吸收所述的油状物后，烘干、磨粉，制得南昌霉素成品。

生物活性

Nanchangmycin是一种聚醚抗生素，与Dianemycin结构相似，非常有效地防治广谱有害线虫和昆虫，而对哺乳动物和植物没有作用效果。

靶点

• Bacteria
• Zika virus

体外研究

Nanchangmycin抑制革兰氏阳性菌。Nanchangmycin是细菌来源的天然产物，可有效地在多种细胞类型中抑制ZIKV感染，阻止ZIKV的进入以及DENV（登革病毒）感染。

体内研究

Nanchangmycin能够被用作家禽生长剂，并且可以治愈鸡的球虫病。