4,6-dibromo-8,15-dihydronaphtho[2',3':6,7][1,4]oxazocino[2,3,4-ij]quinolin-1-one | 1260252-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dibromo-8,15-dihydronaphtho[2',3':6,7][1,4]oxazocino[2,3,4-ij]quinolin-1-one
• 英文别名: 16,18-Dibromo-14-oxa-1-azapentacyclo[13.7.1.03,12.05,10.019,23]tricosa-3,5,7,9,11,15,17,19(23),20-nonaen-22-one；16,18-dibromo-14-oxa-1-azapentacyclo[13.7.1.03,12.05,10.019,23]tricosa-3,5,7,9,11,15,17,19(23),20-nonaen-22-one
• CAS: 1260252-52-5
• 化学式: C₂₁H₁₃Br₂NO₂
• 分子量: 471.148
• InChiKey: ZSNHOKYBRGATBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dibromo-8,15-dihydronaphtho[2',3':6,7][1,4]oxazocino[2,3,4-ij]quinolin-1-one 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到4,6-bis(4-methoxyphenyl)-8,15-dihydronaphtho[2',3':6,7][1,4]oxazocino[2,3,4-ij]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Naphtho- and Benzo[g]quinoxalino-Fused Oxazocinoquinolinones and Their Diaryl and Alkynyl Analogues from Quinolin-8-ols: A Library of Novel Polynuclear Heteroaromatics

  摘要：

  在一锅法序列中实现了6,6,8,6,6-五环并萘稠合草酰二喹啉酮和6,6,8,6,6,6-六环并苯并[g]喹啉并草酰二喹啉酮的高效合成。通过Suzuki-Miyaura和Sonogashira交叉偶联反应，分别生成了它们的二芳基和炔基取代类似物库。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257974
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二溴-8-羟基喹啉 、 2,3-di(bromomethyl)naphthalene 在 四丁基溴化铵 作用下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到4,6-dibromo-8,15-dihydronaphtho[2',3':6,7][1,4]oxazocino[2,3,4-ij]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Naphtho- and Benzo[g]quinoxalino-Fused Oxazocinoquinolinones and Their Diaryl and Alkynyl Analogues from Quinolin-8-ols: A Library of Novel Polynuclear Heteroaromatics

  摘要：

  在一锅法序列中实现了6,6,8,6,6-五环并萘稠合草酰二喹啉酮和6,6,8,6,6,6-六环并苯并[g]喹啉并草酰二喹啉酮的高效合成。通过Suzuki-Miyaura和Sonogashira交叉偶联反应，分别生成了它们的二芳基和炔基取代类似物库。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257974

文献信息

• Basic Alumina-Supported Synthesis of Aryl-Heteroarylmethanes<i>via</i>Palladium Catalyzed Cross-Coupling under Microwave Irradiation
  作者：Krishnendu B. Sahu、Arindam Maity、Shyamal Mondal、Rupankar Paira、Pritam Saha、Subhendu Naskar、Abhijit Hazra、Sukdeb Banerjee、Nirup B. Mondal

  DOI：10.1002/jhet.1099

  日期：2013.2

  A basic alumina-supported microwave assisted simple methodology has been developed for the synthesis of aryl-heteroaryl methanes (benzylated quinolones) via transition metal catalyzed cross-coupling reaction of halo substituted polynuclear oxa-aza quinolones with benzyl indium, an organometallic reagent easily derived from commercially available benzyl bromide.

  已经开发了一种基本的氧化铝支持的微波辅助简单方法，该方法可通过卤素取代的多核氧杂氮杂氮杂喹啉酮与苄基铟的过渡金属催化交叉偶联反应来合成芳基-杂芳基甲烷（苄基化喹诺酮）。市售苄溴。
• Naphtho- and Benzo[g]quinoxalino-Fused Oxazocinoquinolinones and Their Diaryl and Alkynyl Analogues from Quinolin-8-ols: A Library of Novel Polynuclear Heteroaromatics
  作者：Nirup Mondal、Rupankar Paira、Arindam Maity、Subhendu Naskar、Shyamal Mondal、Priyankar Paira、Abhijit Hazra、Krishnendu Sahu、Pritam Saha、Sukdeb Banerjee

  DOI：10.1055/s-0030-1257974

  日期：2010.10

  The efficient syntheses of 6,6,8,6,6-pentacyclic naphtho-fused oxazocinoquinolinones and 6,6,8,6,6,6-hexacyclic benzo[g]quinoxalino-fused oxazocinoquinolinones were achieved in one-pot sequences. The generation of libraries of their diaryl- and alkynyl-substituted analogues via Suzuki-Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions, respectively, were also achieved.

  在一锅法序列中实现了6,6,8,6,6-五环并萘稠合草酰二喹啉酮和6,6,8,6,6,6-六环并苯并[g]喹啉并草酰二喹啉酮的高效合成。通过Suzuki-Miyaura和Sonogashira交叉偶联反应，分别生成了它们的二芳基和炔基取代类似物库。