(+/-)-7-(4-Hydroxy-2-methoxy-5-oxocyclopent-1-en)-heptansaeuremethylester | 32561-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-7-(4-Hydroxy-2-methoxy-5-oxocyclopent-1-en)-heptansaeuremethylester
• 英文别名: methyl 2-methoxy-4-hydroxy-5-oxocyclopent-1-eneheptanoate；methyl 7-(4-hydroxy-2-methoxy-5-oxocyclopenten-1-yl)heptanoate
• CAS: 32561-42-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: GWJWJDLPXYCVTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-(4-Hydroxy-2-methoxy-5-oxocyclopent-1-en)-heptansaeuremethylester 在 红铝 作用下， 生成 misoprostol
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基前列腺素E类似物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。

  DOI：

  10.1021/jm00219a008
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 3-oxoundecanedioate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 异丙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-7-(4-Hydroxy-2-methoxy-5-oxocyclopent-1-en)-heptansaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基前列腺素E类似物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。

  DOI：

  10.1021/jm00219a008

文献信息

• Preparation of prostaglandin precursors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US03969391A1

  公开（公告）日：1976-07-13

  2-Alkoxy-4-hydroxy-5-oxocyclopent-1-eneheptanoic acid and its lower alkyl esters are reduced with metallic hydrides to yield the corresponding 3-hydroxy-5-oxo-cyclopent-1-eneheptanoic acid and its esters. The latter compounds are valuable intermediates in the preparation of pharmacologically active prostaglandin derivatives.

  2-烷氧基-4-羟基-5-氧代环戊-1-烯庚酸及其较低的烷基酯可以被金属氢化物还原，得到相应的3-羟基-5-氧代环戊-1-烯庚酸及其酯。后者化合物是制备药理活性前列腺素衍生物的有价值中间体。
• US3932496A
  申请人：——

  公开号：US3932496A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US3969391A
  申请人：——

  公开号：US3969391A

  公开（公告）日：1976-07-13
• Synthesis and gastric antisecretory properties of 15-deoxy-16-hydroxyprostaglandin E analogs
  作者：Paul W. Collins、Esam Z. Dajani、Doyle R. Driskill、Mildred S. Bruhn、Christopher J. Jung、Raphael Pappo

  DOI：10.1021/jm00219a008

  日期：1977.9

  antisecretory activity of a series of 15-deoxy-16-hydroxyprostaglandin analogues are described. The compounds were tested intravenously in histamine-stimulated Heidenhain pouch dogs in relation to the reference standards PGE1 and PGE1 methyl ester (PGE1ME). The parent compound of this seris, (+/-)-15-deoxy-16alpha,beta-hydroxyprostaglandin E1 methyl ester (3), was found to be equipotent to the reference standard

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。