3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 61637-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one；4-(trifluoromethyl)chalcone；1-Phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 61637-11-4
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O
• 分子量: 276.258
• InChiKey: QZMAQARJRMCAPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  347.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo<2.2.2>octane ditetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以17.4 g的产率得到2-Fluoro-1-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种氟化查尔酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟化查尔酮的制备方法，包括以下步骤：首先将乙腈与甲醇混合配成反应溶剂，然后加入查尔酮和亲电氟化试剂Selectfluor，加热搅拌反应，反应结束生成黄色液体，过滤掉白色粉末，加热蒸干反应溶剂，柱层析法分离反应液，干燥得到固体产物氟化查尔酮，最高产率可达60％。本发明的制备方法简单直接，主反应仅需一步一锅完成，反应条件温和，无需苛刻反应环境，无需金属催化剂，氟源安全环保，价格低廉，大大节约了合成成本，适合大规模工业生产。

  公开号：

  CN106699530A
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 diisopropylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛或烯酮与芳基溴化物的Heck反应– 3-芳基丙烯基或丙酮的合成及其在多组分吡唑合成中的连续应用

  摘要：

  使用CataCXium®Ptb作为配体，NaHCO 3作为碱和n Bu 4 NCl进行（杂）芳基溴化物和丙烯醛或乙烯基酮的Heck反应，可以有效地获得3-（杂）芳基丙烯/丙烯酮。以单罐方式直接用于吡唑的连续多组分合成中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000066

文献信息

• Synthesis and biological activity of new HMG-CoA reductase inhibitors. 1. Lactones of pyridine- and pyrimidine-substituted 3,5-dihydroxy-6-heptenoic (-heptanoic) acids
  作者：G. Beck、K. Kesseler、E. Baader、W. Bartmann、A. Bergmann、E. Granzer、H. Jendralla、B. Von Kerekjarto、R. Krause

  DOI：10.1021/jm00163a010

  日期：1990.1

  Lactones of pyridine- and pyrimidine-substituted 3,5-dihydroxy-6-heptenoic (-heptanoic) acids 2-4 have been synthesized. Extensive exploration of structure-activity relationships led to several compounds exceeding the inhibitory activity of mevinolin (1b) on HMG-CoA reductase, both in vitro and in vivo. First clinical trials with 2i (HR 780) are in preparation.

  已经合成了吡啶和嘧啶取代的3，5-二羟基-6-庚酸（-庚酸）2-4的内酯。广泛的结构-活性关系的探索导致在体外和体内，几种化合物都超过了美维诺林（1b）对HMG-CoA还原酶的抑制活性。2i（HR 780）的首次临床试验正在准备中。
• Electrochemical 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones with methanol and ammonium chloride as hydrogen sources
  作者：Binbin Huang、Yanan Li、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c9cc02368b

  日期：——

  sustainable, chemoselective 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones by means of an electrochemical method is presented, wherein the extremely inexpensive ammonium chloride (NH4Cl) is applied as the only additive. The reaction proceeds smoothly in the air at ambient temperature. Mechanistic studies reveal that both NH4Cl and solvent methanol work as hydrogen donors.

  提出了通过电化学方法可持续的，化学选择性的α，β-不饱和酮的1，4-还原，其中极其廉价的氯化铵（NH 4 Cl）被用作唯一的添加剂。反应在环境温度下在空气中平稳进行。机理研究表明，NH 4 Cl和溶剂甲醇均可作为氢供体。
• Proton-Coupled Electron Transfer: Transition-Metal-Free Selective Reduction of Chalcones and Alkynes Using Xanthate/Formic Acid
  作者：Ramanathan Prasanna、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00635

  日期：2019.4.19

  transfer (PCET). Mechanistic experiments and DFT calculations support the possibility of a concerted proton electron-transfer (CPET) pathway. This Birch-type reduction demonstrates that a small nucleophilic organic molecule can be used as a single electron-transfer (SET) reducing agent with a proper proton source.

  已经开发了在无过渡金属的条件下使用黄原酸酯/甲酸混合物通过质子耦合电子转移（PCET）将α，β-不饱和酮化学选择性还原为饱和酮并将炔烃立体选择性还原为（E）烯烃的方法。 ）。机械实验和DFT计算支持协调的质子电子转移（CPET）途径的可能性。这种桦木型还原表明，小的亲核有机分子可以用作具有适当质子源的单电子转移（SET）还原剂。
• Investigating palladium pincer complexes in catalytic asymmetric hydrophosphination and hydroarsination
  作者：Wee Shan Tay、Xiang-Yuan Yang、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1039/c9dt00221a

  日期：——

  periodic relationship of phosphines and arsines, is remodeling the catalytic asymmetric hydrophosphination reaction an efficient manner to develop the corresponding hydroarsination reaction? Herein, a chiral PCP-Pd(II) pincer complex adept at generating enantioenriched phosphines was examined in the asymmetric hydroarsination reaction. Under distinct conditions, tertiary phosphines and arsines were generated

  考虑到膦与rs的周期性关系，重塑催化不对称加氢磷化反应是否是开发相应加氢砷化反应的有效方法？本文中，手性PCP-Pd（II）在不对称加氢砷化反应中检查了能产生富含对映体的膦的钳形复合物。在不同的条件下，叔膦和a的生成率很高（P：96％，As：91％）和ee（P：90％，As：85％）。虽然次砷化氢试剂不能直接替代类似的膦，但已确定了重要的参数，这些参数增加了氢化砷化反应的收率和ee。与通常用于加氢磷酸化的PCP-PdOAc钳式络合物不同，加氢砷化反应涉及10当量的PCP-PdCl催化剂。CsF以获得最佳性能。强调了两种反应及其后处理程序之间的显着差异，以指导该领域的进一步发展。最后，提出并对比了激活HEPh的各种机制2（E = P，As）。
• Primary-Secondary Diamine Catalyzed Enantioselective Synthesis of Substituted Cyclohex-2-enones by Cascade Michael–Aldol–­Dehydration of Ketones with Chalcones
  作者：Sandip Wagh、Ganesh Dhage

  DOI：10.1055/s-0036-1588976

  日期：2017.7

  A simple primary-secondary diamine organocatalyst catalyzes the cascade Michael–aldol–dehydration of chalcones and unmodified ketones to produce substituted cyclohex-2-enones under mild conditions with good yields and high enantio- and/or diastereoselectivities. The success of the catalyst system is possibly due to simultaneous activation of the electrophilic chalcone by iminium formation and the nu­cleophilic

  一种简单的伯仲二胺有机催化剂催化查耳酮和未改性酮的级联迈克尔-羟醛脱水，在温和条件下以良好的收率和高对映选择性和/或非对映选择性生产取代的环己-2-烯酮。催化剂体系的成功可能是由于通过亚胺形成同时激活亲电子查耳酮和通过烯胺形成同时活化亲核酮，具有整体分子内亚胺-二烯胺机制。