5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 52217-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1H-Pyrazole-4-carboxaldehyde, 5-amino-3-methyl-1-phenyl-；5-amino-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 52217-35-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00178662
• 分子量: 201.228
• InChiKey: USUZLTADOLMXDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  391.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hussein, A. M.; El-Elmary, T. I., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 1, p. 231 - 241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 铁粉 、 氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型融合的吡唑并[4,3-d]吡啶和吡唑并[3,4-b] [1,8]萘啶异构体的设计，合成及药理作用：一类新型的有效和选择性乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  一个新的他克林（THA）类似物家族（7-9，12），包含氮杂杂环吡唑并[4,3-d]吡啶或吡唑并[3,4-b] [1,8]萘啶系统，是喹啉的等排体THA环已合成。使用Ellman方法在大鼠脑胆碱酯酶中测试了这些化合物，所有这些化合物均能有效抑制该酶。化合物9和12b对乙酰胆碱酯酶（AChE）最有效，显示IC（50）为6.0和6.4 microM，对大鼠脑丁酰胆碱酯酶的活性较低，分别显示选择性指数5.3和20.9。还使用培养的大鼠皮层细胞在体外测试了化合物7-9和12的急性神经毒性。化合物7和8没有明显毒性；9在500 microM时有毒，但在100 microM时无毒。萘啶衍生物12a和12b表现出明显的浓度依赖性神经毒性，能够杀死500 microM的大多数细胞。使用来自加州鱼雷的AChE的X射线晶体结构的分子动力学模拟来解释这些新的THA等位基因的可能结合方式。

  DOI：

  10.1021/jm020391n

文献信息

• Na₂S-promoted reduction of azides in water: synthesis of pyrazolopyridines in one pot and evaluation of antimicrobial activity
  作者：Ashok Kale、Nagaraju Medishetti、Sirisha Kanugala、Ganesh Kumar C、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1039/c8ob03171a

  日期：——

  with various ketones lead to pyrazolo[3,4-b]pyridines in one pot. Thus, a number of new trifluoromethyl-substituted pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds have been prepared and screened for antimicrobial activity against different Gram-positive and Gram-negative strains. A good number of compounds, 4a, 4b, 4d, 4f, 4i, 4k, 4l, 4m, 4r and 4s, were found to possess promising activity. Notably, Na2S on hydrolysis

  使用Na 2 S还原各种叠氮化物已在水中完成，并且在原位，与各种酮反应生成的胺可在一锅中生成吡唑并[3,4- b ]吡啶。因此，已经制备了许多新的三氟甲基取代的吡唑并[3，4- b ]吡啶化合物，并针对不同的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株筛选了抗菌活性。大量的化合物4a，4b，4d，4f，4i，4k，4l，4m，4r和4s被发现具有广阔的发展前景。值得注意的是，Na 2 S在水中水解时会生成H 2 S和NaOH，这有助于叠氮化物的还原，然后进行分子内环化，生成标题化合物。据我们所知，这是在单锅反应中在水性介质中合成标题化合物的第一份报告。
• Synthesis of novel pyrazole-based heterocycles via a copper(ii)-catalysed domino annulation
  作者：Márió Gyuris、László G. Puskás、Gábor K. Tóth、Iván Kanizsai

  DOI：10.1039/c3ob41146j

  日期：——

  Pyrazole-based β-aminonitriles and β-amino-carbaldehydes as bifunctional building blocks are introduced in a facile copper(II)-catalysed one-pot domino generation of multiple N-containing heterobi- and tricycles. This streamlined synthetic approach permits easy access to novel pyrazole-fused imidazo- and pyrimido[1,2-c]pyrimidinones and to pyrazolo[3,4-d]pyrimidinone species with isolated yields up to 90%. The present study also reveals a unique amine–isocyanate coupling promotion via copper(II)-based catalytic activation.

  基于吡唑的β-氨基腈和β-氨基醛作为双功能模块，在便捷的铜(II)催化一锅法多米诺生成含氮杂双环和杂三环过程中得到应用。这种简化的合成方法使得新型吡唑并咪唑并和嘧啶并[1,2-c]嘧啶酮以及吡唑并[3,4-d]嘧啶酮物种的制备变得容易，分离产率高达90%。本研究还揭示了铜(II)催化活化促进的独特的胺-异氰酸酯耦合反应。
• Evaluation of Electrophilic Heteroaromatic Substitution: Synthesis of Heteroaromatic-Fused Pyrimidine Derivatives via Sequential Three-Component Heterocyclization
  作者：Fung Fuh Wong、Yu-Ying Huang、Chun-Hsi Chang

  DOI：10.1021/jo301463m

  日期：2012.10.5

  A new sequential three-component heterocyclization was developed by reacting aromatic and heterocyclic substrates, including aminobenzenes, 1-aminonaphthalene, 2-aminopyrazines, 5-aminopyrazoles, 3-aminopyridine, 5-aminopyrimidine, 5-aminoquinoline, and 8-aminoquinoline, with formamide in the presence of PBr3. The reaction gave the corresponding pyrazolo[3,4-d]pyrimidines in good yields (59–96%), except

  通过使芳香族和杂环底物（包括氨基苯，1-氨基萘，2-氨基吡嗪，5-氨基吡唑，3-氨基吡啶，5-氨基嘧啶，5-氨基喹啉和8-氨基喹啉）与甲酰胺反应，开发了一种新的顺序三组分杂环化方法在PBr 3存在下。除氨基苯和3-氨基吡啶外，该反应以较高的收率（59-96％）得到了相应的吡唑并[3,4- d ]嘧啶。提出了包括三步酰胺化，亲电取代亚胺化和氧化环化的合理反应机理，以解决杂环化问题。发现反应的反应性与芳族或杂环底物的亲电子性成比例。
• Synthesis of Newly Substituted Pyrazoles and Substituted Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]Pyridines Based on 5-Amino-3-Methyl-1-Phenylpyrazole
  作者：Talaat I. El-Emary

  DOI：10.1002/jccs.200700072

  日期：2007.4

  10b was produced through reaction of 9 with acetophenone. Reaction of 1 with benzylidinemalononitrile afforded 11. New methods for preparation of 15 and 16 are described. The reaction of 8 with malononitrile, thio-semicarbazide, phenyl hydrazine and acetophenone afforded compounds 18-21. The reaction of 21 with malononitrile gave 22. Compounds 23-26 were produced upon reaction of 10a with malononitrile

  氨基吡唑1与苯磺酰氯、芳烃重氮盐、氯乙酰氯、乙氧基亚甲基亚甲基腈和2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯反应得到取代的3-甲基-1-苯基吡唑2-5a、b。通过分别用AlCl 3 和POCl 3 处理化合物5b，将其环化为6和7。化合物 6 通过在 POCl 3 /PCl 5 中煮沸转化为 7。化合物10b由9与苯乙酮反应生成。1 与苄基丙二腈反应得到 11。描述了制备 15 和 16 的新方法。8与丙二腈、硫代氨基脲、苯肼和苯乙酮反应得到化合物18-21。21 与丙二腈反应得到 22。化合物 23-26 在 10a 与丙二腈、苯肼、氨基硫脲、
• Iron(III)chloride induced synthesis of pyrazolopyridines &amp; quinolines
  作者：Nagaraju Medishetti、Ashok Kale、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1080/00397911.2020.1810275

  日期：2020.12.1

  Abstract A simple and straightforward protocol has been accomplished for synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridines by reacting 5-amino-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (1) and β-enaminoketones (2) promoted by Iron(III)chloride. This protocol was also able to produce quinolines (5) by the reaction of O-nitrobenzaldehydes and β-enaminoketones. Simple reaction conditions, high compatibility

  摘要 通过 5-氨基-1-苯基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲醛 (1) 和 β- 反应合成吡唑并[3,4-b]吡啶，完成了一个简单而直接的方案。氯化铁 (III) 促进的烯氨基酮 (2)。该协议还能够通过 O-硝基苯甲醛和 β-烯氨基酮的反应生产喹啉 (5)。该方案的优点是反应条件简单、兼容性好、收率高。图形概要