2-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]phthalazinium bromide | 121704-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]phthalazinium bromide
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2-phthalazin-2-ium-2-ylethanone;bromide
• CAS: 121704-50-5
• 化学式: Br*C₁₇H₁₅N₂O
• 分子量: 343.223
• InChiKey: SFCQZEGXCFCNPD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]phthalazinium bromide 、 丙炔酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到3-(4-methylbenzoyl)-pyrrolo[2,1-a]phthalazine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  哒嗪和酞嗪衍生物具有潜在的抗菌活性

  摘要：

  制备了十五种新的哒嗪和酞嗪衍生物（收率好至极好），并作为抗微生物化合物进行了体外测试。事实证明，所有化合物均对革兰氏阳性菌具有显着的活性，对Sarciria Luteea的研究结果是惊人的。相关结构-生物活性已经完成。讨论了这些反应涉及的立体化学和区域化学。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440528
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]phthalazinium bromide
  参考文献：
  名称：

  哒嗪和酞嗪衍生物具有潜在的抗菌活性

  摘要：

  制备了十五种新的哒嗪和酞嗪衍生物（收率好至极好），并作为抗微生物化合物进行了体外测试。事实证明，所有化合物均对革兰氏阳性菌具有显着的活性，对Sarciria Luteea的研究结果是惊人的。相关结构-生物活性已经完成。讨论了这些反应涉及的立体化学和区域化学。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440528

文献信息

• New Pyrrolo[2,1-a]phthalazine Derivatives by One-Pot Three-Component Synthesis
  作者：Florea Dumitrascu、Miron Caproiu、Florentina Georgescu、Bogdan Draghici、Marcel Popa、Emilian Georgescu

  DOI：10.1055/s-0030-1258035

  日期：2010.10

  The synthesis of the pyrrolo[2,1-a]phthalazine derivatives was performed by an efficient one-pot three-component reaction starting from phthalazine, 2-bromoacetophenones and nonsymmetrical and symmetrical acetylenic dipolarophiles in 1,2-epoxybutane as both reaction medium and HBr scavenger. The structure of the compounds was assigned by IR and NMR spectroscopy.

  吡咯并 [2,1-a] 酞嗪衍生物的合成是通过高效的一锅三组分反应进行的，从酞嗪、2-溴苯乙酮和不对称和对称的炔属偶极体在 1,2-环氧丁烷中作为反应介质和HBr 清除剂。化合物的结构通过红外光谱和核磁共振光谱确定。
• A formal [3 + 2] annulation reaction of propargyl sulfonium compounds and <i>N</i>-ylides: access to pyrrolo[2,1-<i>a</i>]quinolines, pyrrolo[2,1-<i>a</i>]phthalazines and indolizines
  作者：Jing Zheng、Xiaojie He、Hong Xu、Hua Liu、Weiran Yang

  DOI：10.1039/d0ob01739f

  日期：——

  A sequential [3 + 2] annulation of prop-2-ynylsulfonium salt and N-ylides was developed, leading to the formation of a series of pyrrolo[2,1-a]quinolines, pyrrolo[2,1-a]phthalazines and indolizines. The protocol featured the simultaneous one-pot formation of three new C–C bonds in moderate yields under mild conditions. In this reaction, the prop-2-ynylsulfonium salts acted as the C2 synthons and sulfide

  开发了丙-2-炔基锍盐和N-叶立德的顺序[3 + 2]环化，导致形成一系列吡咯并[2,1 - a ]喹啉、吡咯并[2,1 - a ]酞嗪和中氮茚。该协议的特点是在温和条件下以中等收益率同时一锅形成三个新的 C-C 键。在该反应中，prop-2-ynyl 锍盐充当 C2 合成子，硫化物充当离去基团。所得产物可作为合成多种化合物的有用前体。
• Oral hypoglycemic agents. Discovery and structure-activity relationships of phenacylimidazolium halides
  作者：Samuel J. Dominianni、Terence T. Yen

  DOI：10.1021/jm00130a013

  日期：1989.10

  Blood glucose levels in viable, yellow, obese, diabetic mice are reduced following oral administration of phenacylimidazolium halides. Compounds 2 and 3 produced reductions of ca. 40% 2 h after doses of 100 mg/kg po. Since these mice do not respond to sulfonylureas, the glucose-lowering activity of phenacylimidazolium salts in this model suggests a mechanism other than that of stimulating insulin secretion. Only phenacylimidazolium halides with electron-donating groups were active; other azolium salts or variations in the phenacyl portion (alterations in the keto function; chain lengthening or extensive branching) produced inactive compounds.