1-benzoylphthalazine | 63536-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoylphthalazine
• 英文别名: Phenyl(phthalazin-1-yl)methanone
• CAS: 63536-23-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: OLCQPAZSYSUWMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoylphthalazine 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以23%的产率得到4-benzoylphthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Higashino, Takeo; Takemoto, Masumi; Tanji, Ken-Ichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 10, p. 4193 - 4201

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基二氮杂萘 在 氧气 、 sodium hydride 作用下， 反应 0.58h， 生成 1-benzoylphthalazine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Methoxy-N-heteroarmatics with Phenylacetonitrile under Basic Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5369

文献信息

• Visible‐Light‐Triggered, Metal‐ and Photocatalyst‐Free Acylation of <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Lucas Guillemard、Françoise Colobert、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/adsc.201800692

  日期：2018.11.5

  photoinduced acylation of N‐heterocycles is explored. This visible‐light triggered reaction occurs not only under extremely mild reaction conditions, but also does not require the presence of a photosensitizer. The mechanistic studies suggest formation of EDA complexes prompt to harness the energy from visible‐light. Compatibility with a large panel of α‐keto acids as acyl precursors and an array of N‐heterocycles

  研究了N-杂环的光诱导酰化作用。这种可见光触发的反应不仅发生在极其温和的反应条件下，而且不需要光敏剂的存在。机理研究表明，EDA配合物的形成促使利用可见光中的能量。与大量α-酮酸作为酰基前体和一系列N-杂环的相容性清楚地证明了这种方便的绿色酰化方案的合成潜力。
• Photo-redox catalyzed dehydrazinative acylation of N-heterocycles <i>via</i> Minisci reaction
  作者：Saira Hafeez、Aamer Saeed

  DOI：10.1039/d1ra07063k

  日期：——

  achieved using benzoyl hydrazides as an efficient acyl source under mild reaction conditions. The photo-redox catalyzed oxidative cleavage of hydrazides leads to in situ formation of acyl radicals, which subsequently couple with various N-heterocycles to produce acylated products. This synthetic strategy performs the classic Minisci reaction in an eco-friendly and greener way with functional group tolerance

  在温和的反应条件下，使用苯甲酰肼作为有效的酰基源，已经实现了杂芳族化合物的可见光诱导酰化。酰肼的光氧化还原催化氧化裂解导致酰基自由基的原位形成，其随后与各种N-杂环偶联以产生酰化产物。这种合成策略以具有官能团耐受性和区域选择性的环保和绿色方式进行经典的 Minisci 反应。对照实验证实了这种转变的根本途径。
• Ring Transformation of Fused Pyridazines. III. 1-Substituted Phthalazines with Ynamines.
  作者：Ken-ichi IWAMOTO、Sumiko SUZUKI、Etsuo OISHI、Ken-ichi TANJI、Akira MIYASHITA、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.43.679

  日期：——

  In the reaction of 1-substituted phthalazines with ynamines, there are three patterns of ring transformation, giving naphthalene derivatives through addition-cyclization-denitrogenation (type A), giving benzodiazocine derivatives through addition-cyclization-ring expansion (type B), and giving penta-substituted pyridine derivatives through N-N bond cleavage of the pyridazine ring (type C). In these reactions, it is considered that the substituent group at the 1-position of the phthalazine ring is a significant factor determining the outcome.

  在1-取代酞嗪与亚胺的反应中，有三种环转化模式，通过加成-环化-脱氮反应生成萘衍生物（A型），通过加成-环化-环扩张反应生成苯并二氮杂环辛烷衍生物（B型），通过吡嗪环的N-N键断裂生成五取代吡啶衍生物（C型）。在这些反应中，酞嗪环1位上的取代基被认为是决定结果的重要因素。
• Lieck, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3923
  作者：Lieck

  DOI：——

  日期：——
• HIGASHINO, TAKEO;TAKEMOTO, MASUMI;TANJI, KEN-ICHI;IIJIMA, CHIHOKO;HAYASHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 10, 4193-4201
  作者：HIGASHINO, TAKEO、TAKEMOTO, MASUMI、TANJI, KEN-ICHI、IIJIMA, CHIHOKO、HAYASHI+

  DOI：——

  日期：——