7,8-dibenzyloxycoumarin | 104819-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dibenzyloxycoumarin
• 英文别名: 7,8-Bis(phenylmethoxy)chromen-2-one
• CAS: 104819-86-5
• 化学式: C₂₃H₁₈O₄
• 分子量: 358.394
• InChiKey: ULKHJUVEJNBFOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dibenzyloxycoumarin 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到瑞香素
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of daphneticin, a coumarinolignoid.

  摘要：

  Daphnetin (3) 与过量的氯化苄一起转化为 7，8-二苄氧基香豆素 (4)，用苯中的三氟乙酸或苯中的氯化铝处理后得到 8-苄氧基-7-羟基香豆素 (5)，收率很高。在氢化钠存在下，将 5 与 2-溴-3-(4-乙酰氧基-3, 5-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 (9) （由苄基丁酰基乙酸乙酯 (7) 分两步制备）缩合，得到 10，收率很好，然后用硼氢化锂还原缩合产物 (10)，得到二元醇混合物 (11a, b)。然后用硼氢化锂还原缩合产物（10），得到二元醇混合物（11a、b）。用 36% 的盐酸和乙酸处理这些二元醇，得到水飞蓟宾（1），收率为 68%。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.628
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 瑞香素 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以92%的产率得到7,8-dibenzyloxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of daphneticin, a coumarinolignoid.

  摘要：

  Daphnetin (3) 与过量的氯化苄一起转化为 7，8-二苄氧基香豆素 (4)，用苯中的三氟乙酸或苯中的氯化铝处理后得到 8-苄氧基-7-羟基香豆素 (5)，收率很高。在氢化钠存在下，将 5 与 2-溴-3-(4-乙酰氧基-3, 5-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 (9) （由苄基丁酰基乙酸乙酯 (7) 分两步制备）缩合，得到 10，收率很好，然后用硼氢化锂还原缩合产物 (10)，得到二元醇混合物 (11a, b)。然后用硼氢化锂还原缩合产物（10），得到二元醇混合物（11a、b）。用 36% 的盐酸和乙酸处理这些二元醇，得到水飞蓟宾（1），收率为 68%。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.628