4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-17-methyl-morphinan-6-one | 76-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-17-methyl-morphinan-6-one
• 英文别名: oxymorphone；14-hydroxy-dihydro-morphinone；(4aS,7aR,12bS)-4a,9-dihydroxy-3-methyl-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 76-41-5；65700-70-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: UQCNKQCJZOAFTQ-DOVKQSIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-17-methyl-morphinan-6-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 noroxymorphone
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR THE N-DEMETHYLATION OF N-METHYL HETEROCYCLES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA N-DÉMÉTHYLATION DE N-MÉTHYL-HÉTÉROCYCLES

  摘要：

  本发明提供了使用氧化态为零的过渡金属、二茂铁或其取代衍生物，或Cr 3+ 对N-去甲基化、N-甲基化杂环和N-甲基、N-氧化物杂环的方法。本发明方法制备的N-去甲基化杂环也被提供。

  公开号：

  WO2011032214A1
• 作为产物：
  描述：

  在 5% Pd-BaSO4 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 192.5h， 生成 4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-17-methyl-morphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR THE N-DEMETHYLATION OF N-METHYL HETEROCYCLES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA N-DÉMÉTHYLATION DE N-MÉTHYL-HÉTÉROCYCLES

  摘要：

  本发明提供了使用氧化态为零的过渡金属、二茂铁或其取代衍生物，或Cr 3+ 对N-去甲基化、N-甲基化杂环和N-甲基、N-氧化物杂环的方法。本发明方法制备的N-去甲基化杂环也被提供。

  公开号：

  WO2011032214A1

文献信息

• [EN] ANALGESIC CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANALGÉSIQUES
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2014124317A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The invention provides analgesic conjugates having a mu opioid receptor agonist linked to a mGluR5 antagonist, and to methods for producing analgesia using such compounds.

  该发明提供了一种镇痛共轭物，其中包含与mGluR5拮抗剂连接的mu阿片受体激动剂，并提供了使用这种化合物产生镇痛作用的方法。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2016138142A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  and salts thereof are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods using a compound of formula I.

  其中的盐也被披露。还披露了包括I式化合物的药物组合物，用于制备I式化合物的过程，用于制备I式化合物的有用中间体以及使用I式化合物的治疗方法。
• [EN] PROCESS FOR N-DEALKYLATION OF TERTIARY AMINES<br/>[FR] TRAITEMENT DE N-DÉSALKYLATION D'AMINES TERTIAIRES
  申请人：RHODES TECHNOLOGIES

  公开号：WO2011154826A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present disclosure provides improved methods for N-dealkylation of tertiary amines, including methods for N-demethylation of alkaloids and opioids, in which the dealkylation reaction is carried out in a solvent comprising a tertiary alcohol. The present disclosure also provides improved processes for preparing semi-synthetic opioids that incorporate the disclosed methods for N-dealkylation of tertiary amines.

  本公开提供了改进的方法，用于对三级胺进行N-去烷基化，包括对生物碱和阿片类药物进行N-去甲基化的方法，其中去烷基化反应在含有三级醇的溶剂中进行。本公开还提供了用于制备半合成阿片类药物的改进工艺，该工艺包含了对三级胺进行N-去烷基化的方法。
• Process for the Preparation of 6-Beta Hydroxy Morphinan Compounds
  申请人：Bao Jian

  公开号：US20090312552A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention provides processes for the conversion of a 6-keto morphinan to a 6-hydroxy morphinan. In particular, the invention provides a stereoselective process for the conversion of a 6-keto morphinan to a 6-beta-hydroxy morphinan.

  该发明提供了将6-酮吗啡烷转化为6-羟基吗啡烷的过程。具体地，该发明提供了一种立体选择性的过程，用于将6-酮吗啡烷转化为6-β-羟基吗啡烷。
• PROCESSES AND INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF MORPHINE ANALOGS VIA N-DEMETHYLATION OF N-OXIDES USING CYCLODEHYDRATION REAGENTS
  申请人：Brock University

  公开号：US20150133665A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  A high-yielding method for the N-demethylation of oxycodone- and oxymorphone-N-oxides by the reaction of these compounds with cyclodehydration reagents has been performed. This method has been utilized to improve the synthesis of various morphine analogs, such as naltrexone, nalbuphone and naloxone.

  一种高产的方法，通过这些化合物与环脱水试剂的反应，对氧考酮和氧吗啡酮-N-氧化物进行N-去甲基化。该方法已被用于改进各种吗啡类似物的合成，例如纳曲酮、纳布酮和纳洛酮。