ethyl 3-(4-n-octylthien-3-yl)propanoate | 877378-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(4-n-octylthien-3-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(4-octylthiophen-3-yl)propanoate
• CAS: 877378-52-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂S
• 分子量: 296.474
• InChiKey: ZCNZPKPFNBEQCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-n-octylthien-3-yl)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到3-(4-n-octylthien-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过共价桥接微调线性pi共轭低聚物的电子性能。

  摘要：

  已经通过多步合成方法构建了一系列的低聚噻吩亚乙烯基，即通过连接在共轭主链的不同位置的乙烯桥而刚性化的π-共轭低聚物。电子吸收光谱显示，与开链参考化合物的光谱相比，共轭体系的刚性产生最大吸收的红移和HOMO-LUMO能隙的缩小。所有低聚物的循环伏安图显示，这些化合物可被可逆地氧化成其阳离子自由基和阳离子，而刚性化作用则使第一氧化电位产生较大的负移，这表明HOMO含量显着增加。电化学数据证实，共价桥接强烈影响HOMO和LUMO的水平，这些数据表明，在pi共轭骨架上的桥固定位点对阳离子自由基和离子的相对稳定性起决定性作用。根据理论计算检查这些各种结果表明，除了局部控制键长交替以及HOMO-LUMO间隙外，共价桥固定在π共轭体系的选定位置还限制了变形。 π共轭结构在氧化成带电态时的结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200500853
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(4-n-octylthien-3-yl)propenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 15.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到ethyl 3-(4-n-octylthien-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过共价桥接微调线性pi共轭低聚物的电子性能。

  摘要：

  已经通过多步合成方法构建了一系列的低聚噻吩亚乙烯基，即通过连接在共轭主链的不同位置的乙烯桥而刚性化的π-共轭低聚物。电子吸收光谱显示，与开链参考化合物的光谱相比，共轭体系的刚性产生最大吸收的红移和HOMO-LUMO能隙的缩小。所有低聚物的循环伏安图显示，这些化合物可被可逆地氧化成其阳离子自由基和阳离子，而刚性化作用则使第一氧化电位产生较大的负移，这表明HOMO含量显着增加。电化学数据证实，共价桥接强烈影响HOMO和LUMO的水平，这些数据表明，在pi共轭骨架上的桥固定位点对阳离子自由基和离子的相对稳定性起决定性作用。根据理论计算检查这些各种结果表明，除了局部控制键长交替以及HOMO-LUMO间隙外，共价桥固定在π共轭体系的选定位置还限制了变形。 π共轭结构在氧化成带电态时的结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200500853