5'-hemiglutaryl-2',3'-didehydro-3'-deoxythymidine | 152336-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5'-hemiglutaryl-2',3'-didehydro-3'-deoxythymidine
• 英文别名: 5-[[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 152336-79-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₇
• 分子量: 338.317
• InChiKey: HMLHBGVFPHYJCO-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-hemiglutaryl-2',3'-didehydro-3'-deoxythymidine 在 buffer 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 司他夫定
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二氢-3'-脱氧胸苷的前药。

  摘要：

  合成了6种2'，3'-didehydro-3'-脱氧胸苷（D4T）的酯前药，并对其理化性质进行了评估。观察到明显差异。所有前药在2-7的pH范围内化学稳定。在所有情况下，在四个大鼠酶系统（血浆，肝，十二指肠和肾脏）中都观察到了这些酯的水解，并再生了D4T。将D4T或前药口服给予大鼠，并测量D4T和相应的前药的血浆浓度。静脉内给药后D4T的半衰期为35.9分钟。由终期计算的半衰期和口服D4T后血浆中的最大浓度分别为35.9分钟和48.4 microM。口服前药（用水或橄榄油作为溶剂）后，

  DOI：

  10.1002/jps.2600821210
• 作为产物：
  描述：

  5’-苯甲酰基-2’,3’-二脱氢-3’-脱氧胸腺嘧啶 在 buffer 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 5'-hemiglutaryl-2',3'-didehydro-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二氢-3'-脱氧胸苷的前药。

  摘要：

  合成了6种2'，3'-didehydro-3'-脱氧胸苷（D4T）的酯前药，并对其理化性质进行了评估。观察到明显差异。所有前药在2-7的pH范围内化学稳定。在所有情况下，在四个大鼠酶系统（血浆，肝，十二指肠和肾脏）中都观察到了这些酯的水解，并再生了D4T。将D4T或前药口服给予大鼠，并测量D4T和相应的前药的血浆浓度。静脉内给药后D4T的半衰期为35.9分钟。由终期计算的半衰期和口服D4T后血浆中的最大浓度分别为35.9分钟和48.4 microM。口服前药（用水或橄榄油作为溶剂）后，

  DOI：

  10.1002/jps.2600821210

文献信息

• Synthesis of New Homo and Heterodimers of 2′,3′-Dideoxyinosine (ddi) Using Ester Linkages
  作者：L. Ait Mohamed、M. Taourirte、A. Rochdi、H. B. Lazrek、J. J. Vasseur、J. W. Engels、C. Pannecouque、E. De Clercq

  DOI：10.1081/ncn-120022664

  日期：2003.10

  A series of new homo and heterodimers of ddI has been synthesized. A glutarate diester spacer was used to covalently couple ddI onto ddI, AZT or d4T.
• Prodrugs of 2’,3’-Didehydro-3’-deoxythymidine
  作者：Tetsuya Hasegawa、Toshinobu Seki、Kazuhiko Juni、Mineo Saneyoshi、Takeo Kawaguchi

  DOI：10.1002/jps.2600821210

  日期：1993.12

  ester prodrugs of 2',3'-didehydro-3'-deoxythymidine (D4T) were synthesized, and their physicochemical properties were evaluated. Marked differences were observed. All of the prodrugs were chemically stable within the pH range 2-7. Hydrolysis of these esters was observed in all cases for four rat enzyme systems (plasma, liver, duodenum, and kidney), with D4T being regenerated. D4T or the prodrug was administered

  合成了6种2'，3'-didehydro-3'-脱氧胸苷（D4T）的酯前药，并对其理化性质进行了评估。观察到明显差异。所有前药在2-7的pH范围内化学稳定。在所有情况下，在四个大鼠酶系统（血浆，肝，十二指肠和肾脏）中都观察到了这些酯的水解，并再生了D4T。将D4T或前药口服给予大鼠，并测量D4T和相应的前药的血浆浓度。静脉内给药后D4T的半衰期为35.9分钟。由终期计算的半衰期和口服D4T后血浆中的最大浓度分别为35.9分钟和48.4 microM。口服前药（用水或橄榄油作为溶剂）后，