2-(4-amino-3-bromophenyl)ethan-1-ol | 169883-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-amino-3-bromophenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(4-amino-3-bromophenyl)ethanol
• CAS: 169883-33-4
• 化学式: C₈H₁₀BrNO
• 分子量: 216.077
• InChiKey: OFWWMIZKFZGJDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-amino-3-bromophenyl)ethan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 copper(I) oxide 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 硼酸三甲酯 、 三(2-氯乙基)胺 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 环己烯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou; Ramanjulu; Ramanjulu, Joshi M., Chemical Communications, 1997, # 19, p. 1899 - 1900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到2-(4-amino-3-bromophenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫乳酸脱氢酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  恶性疟原虫乳酸脱氢酶（pfLDH）是产生疟疾寄生虫能量的关键酶，并且是潜在的抗疟疾化学治疗靶标。已知草酸部分，一种丙酮酸类似物，单独显示出比人LDHs对pfLDH更高的抑制作用，这表明它可用于开发选择性抑制剂。设计并合成了草酸衍生物。衍生物5和7表现出针对pfLDH的活性，IC50值分别为3.13和1.75μM，并且选择性比哺乳动物LDH分别高59倍和7倍。它们还具有对抗恶性疟原虫苹果酸脱氢酶（pfMDH）的微摩尔范围活性，当pfLDH的活性降低时，这些活性可能填补了pfLDH的作用。因此，这些草酰胺酸衍生物的某些成员可能对pfLDH和pfMDH都具有双重抑制活性。据推测，双重LDH / MDH抑制剂将具有作为抗疟药的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm070336k

文献信息

• Practical Chemoselective Acylation: Organocatalytic Chemodivergent Esterification and Amidation of Amino Alcohols with <i>N</i> ‐Carbonylimidazoles
  作者：Hope Nelson、William Richard、Hailee Brown、Abigail Medlin、Christina Light、Stephen T. Heller

  DOI：10.1002/anie.202107438

  日期：2021.10.11

  DBU-catalyzed esterification: A single esterification product was obtained from a molecule containing primary aniline, alcohol, phenol, secondary amide, and N−H indole groups. These acylation reactions are highly practical as they involve only readily available, inexpensive, and relatively safe reagents; can be performed on a multigram scale; and can be used on carboxylic acids directly by in situ formation

  化学选择性转化是高效有机合成的基石；然而，即使是简单的转化，如酰化反应，要实现这一目标也常常是一个挑战。我们报告说，N-羰基咪唑分别在吡啶鎓离子或 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 存在下能够催化化学发散的苯胺或醇酰化。两种酰化反应都显示出对目标基团的高而广泛的化学选择性。在 DBU 催化的酯化中观察到了前所未有的化学选择性水平：从含有伯苯胺、醇、苯酚、仲酰胺和N的分子中获得单一酯化产物-H吲哚基团。这些酰化反应非常实用，因为它们只涉及容易获得、便宜且相对安全的试剂；可以在多克规模上进行；并且可以通过原位形成酰基咪唑亲电试剂直接用于羧酸。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLE MCL-1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLES MCL-1 SUBSTITUÉS
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2017152076A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The present disclosure provides for compounds that inhibit the activity of an anti- apoptotic Bcl-2 family member Myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1) protein. The present disclosure also provides for pharmaceutical compositions as well as methods for using compounds for treatment of diseases and conditions (e.g., cancer) characterized by the over- expression or dysregulation of Mcl-1 protein.

  本公开提供了抑制抗凋亡Bcl-2家族成员髓细胞白血病-1（Mcl-1）蛋白活性的化合物。本公开还提供了用于治疗由Mcl-1蛋白过度表达或失调所特征的疾病和病况（例如癌症）的药物组合物以及使用化合物的方法。
• 1N-alkyl-n-arylpyrimidinamines and derivatives thereof
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06342503B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The present invention provides novel compounds, compounds and pharmaceutical compositions thereof, and methods of using same in the treatment of affective disorders, anxiety, depression, post-traumatic stress disorders, eating disorders, supranuclear palsy, irritable bowel syndrome, immune suppression, Alzheimer'disease, gastrointestinal diseases, anorexia nervosa, drug and alcohol withdrawal symptoms, drug addiction, inflammatory disorders, or fertility problems. The novel compounds provided by this invention are those of formula: wherein R1, R3, R4, R5, Z, Y, V, X, X′, J, K, L, and M are as defined herein.

  本发明提供了新颖的化合物、该化合物及其药物组合物，以及在治疗情感障碍、焦虑、抑郁、创伤后应激障碍、进食障碍、上核性麻痹、肠易激综合征、免疫抑制、阿尔茨海默病、胃肠疾病、厌食症、药物和酒精戒断症状、药物成瘾、炎症性疾病或生育问题中使用这些方法。本发明提供的新型化合物为以下公式的化合物： 其中R1、R3、R4、R5、Z、Y、V、X、X'、J、K、L和M如本文所定义。
• A Heck reaction/photochemical alkene isomerization sequence to prepare functionalized quinolines
  作者：Alex Kelly、Jack B. Hoffman、Oskar Hoff、Johannes C.L. Walker、Simon Werrel、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131396

  日期：2020.8

  A route to prepare functionalized quinolines based on a Heck reaction/UV-induced alkene isomerization sequence is described. The method allows for the preparation of quinolines under mild and neutral conditions and has broad functional group tolerance. Acid-sensitive functional groups that would not be tolerated under previous approaches can be included and a one-pot quinoline forming procedure is

  描述了基于Heck反应/ UV诱导的烯烃异构化序列制备官能化喹啉的途径。该方法允许在温和和中性条件下制备喹啉，并具有宽泛的官能团耐受性。可以包括在以前的方法下不能耐受的酸敏感性官能团，并且还报道了一锅喹啉的形成过程。
• DIHYDROPYRIDONE UREAS AS P2X7 MODULATORS
  申请人：Brotherton-Pleiss Christine E.

  公开号：US20100160388A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  公式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4和R5按本文件定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与P2X7嘌呤能受体相关疾病的方法。