2-amino-5-(2-hydroxyethyl)benzonitrile | 949495-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(2-hydroxyethyl)benzonitrile
• CAS: 949495-46-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: KSIRGJRITNIFCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(2-hydroxyethyl)benzonitrile 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢氟酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Oxamic acid derivative, 3
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫乳酸脱氢酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  恶性疟原虫乳酸脱氢酶（pfLDH）是产生疟疾寄生虫能量的关键酶，并且是潜在的抗疟疾化学治疗靶标。已知草酸部分，一种丙酮酸类似物，单独显示出比人LDHs对pfLDH更高的抑制作用，这表明它可用于开发选择性抑制剂。设计并合成了草酸衍生物。衍生物5和7表现出针对pfLDH的活性，IC50值分别为3.13和1.75μM，并且选择性比哺乳动物LDH分别高59倍和7倍。它们还具有对抗恶性疟原虫苹果酸脱氢酶（pfMDH）的微摩尔范围活性，当pfLDH的活性降低时，这些活性可能填补了pfLDH的作用。因此，这些草酰胺酸衍生物的某些成员可能对pfLDH和pfMDH都具有双重抑制活性。据推测，双重LDH / MDH抑制剂将具有作为抗疟药的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm070336k
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-amino-5-(2-hydroxyethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2020021064A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020021064A5

文献信息

• SUBSTITUTED QUINAZOLINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR4
  申请人：Domain Therapeutics

  公开号：EP3827001A1

  公开（公告）日：2021-06-02
• US3993619A
  申请人：——

  公开号：US3993619A

  公开（公告）日：1976-11-23
• US4026931A
  申请人：——

  公开号：US4026931A

  公开（公告）日：1977-05-31
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR4<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DE MGLUR4
  申请人：DOMAIN THERAPEUTICS

  公开号：WO2020021064A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to novel quinazolinone derivatives of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing these compounds. The compounds of formula (I) as provided herein can act as positive allosteric modulators of metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4), and can thus be used as therapeutic agents, particularly in the treatment or prevention of conditions associated with altered glutamatergic signalling and/or functions or conditions which can be affected by alteration of glutamate level or signalling.
• WO2020021064A5
  申请人：——

  公开号：WO2020021064A5

  公开（公告）日：2022-08-03