3b-O-Benzoyl-18-b-glycyrrhetinic acid | 5507-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3b-O-Benzoyl-18-b-glycyrrhetinic acid
• 英文别名: (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-benzoyloxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid
• CAS: 5507-42-6
• 化学式: C₃₇H₅₀O₅
• 分子量: 574.801
• InChiKey: AJVSCTGOHPBYGN-YGOFOVNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 、 苯甲酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以75%的产率得到3b-O-Benzoyl-18-b-glycyrrhetinic acid
  参考文献：
  名称：

  一种C3和C20双酯化的甘草次酸衍生物及其 制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种C3和C20双酯化的甘草次酸衍生物，具有式Ⅰ所示结构，或其药学上可接受的盐、溶剂化物、光学异构体或多晶型物。实验结果表明，本发明提供的C3和C20双酯化的甘草次酸衍生物对金黄色葡萄球菌具有很好的抑菌作用，能够抑制金黄色葡萄球菌ATCC 6538、金黄色葡萄球菌ATCC 12228和金黄色葡萄球菌ATCC 29213，为金黄色葡萄球菌的抗感染药物提供了一种新的选择。

  公开号：

  CN110776550B

文献信息

• 2D- and 3D-QSAR modelling, molecular docking and <i>in vitro</i> evaluation studies on 18β-glycyrrhetinic acid derivatives against triple-negative breast cancer cell line
  作者：Aparna Shukla、Rekha Tyagi、Sanjeev Meena、Dipak Datta、Santosh Kumar Srivastava、Feroz Khan

  DOI：10.1080/07391102.2019.1570868

  日期：2020.1.2

  identified as important structural features responsible for anticancer activity of MDA-MB-231 inhibitors. Five novel derivatives of glycyrrhetinic acid (GA) named GA-1, GA-2, GA-3, GA-4 and GA-5 were semi-synthesised and screened through the QSAR model. Further, in vitro activities of the derivatives were analysed against human TNBC cell line, MDA-MB-231. The result showed that GA-1 exhibits improved cytotoxic

  三阴性乳腺癌（TNBC）是女性中最具侵略性和最复杂形式的癌症之一。TNBC因其复杂的异质性和不良的预后而广为人知。本工作旨在开发针对转移性TNBC细胞系的预测性2D和3D定量结构-活性关系（QSAR）模型。2D-QSAR基于多重线性回归分析，并通过“留一法”（LOO）和外部测试集预测方法进行了验证。QSAR模型给出的训练集（r2），基于LOO的内部回归（q2）和外部测试集回归（pred_r2）的回归系数值分别为0.84、0.82和0.75。五种性质，Epsilon4（电负性），ChiV3簇（价分子连接指数），chi3链（三元环的保留指数），TNN5（通过5个键距分隔的氮原子）和氮计数被确定为负责MDA-MB-231抑制剂抗癌活性的重要结构特征。通过QSAR模型半合成并筛选了5种新型的甘草次酸（GA）衍生物GA-1，GA-2，GA-3，GA-4和GA-5。此外，分析了该衍生物针对人TNBC细
• Synthesis and proteasome inhibition of glycyrrhetinic acid derivatives
  作者：Li Huang、Donglei Yu、Phong Ho、Keduo Qian、Kuo-Hsiung Lee、Chin-Ho Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.078

  日期：2008.7

  This study discovered that glycyrrhetinic acid inhibited the human 20S proteasome at 22.3 mu M. Esterification of the C-3 hydroxyl group on glycyrrhetinic acid with various carboxylic acid reagents yielded a series of analogs with marked improved potency. Among the derivatives, glycyrrhetinic acid 3-O-isophthalate (17) was the most potent compound with IC50 of 0.22 mu M, which was approximately 100-fold more potent than glycyrrhetinic acid. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.