mono-6-deoxy-6-(2-aminoethylamino)-β-cyclodextrin | 60984-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mono-6-deoxy-6-(2-aminoethylamino)-β-cyclodextrin
• 英文别名: mono[6-(2-aminoethylamino)-6-deoxy]-β-cyclodextrin；6-(2-aminoethylamino)-6-deoxy-β-cyclodextrin；mono(6-aminoethylamino-6-deoxy)-β-cyclodextrin；mono[6-(2-aminoethyleneamino)-6-deoxy]-β-cyclodextrin；6-aminoethylamino-6-deoxy-β-cyclodextrin；6A-[(2-aminoethyl)amino]-6A-deoxy-beta-Cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5-[(2-aminoethylamino)methyl]-10,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 60984-63-6
• 化学式: C₄₄H₇₆N₂O₃₄
• 分子量: 1177.08
• InChiKey: NVTGXPLADYDNKR-LZITWAFGSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-249 °C
• 沸点：
  1529.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -15.7
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  572
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  36

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mono-6-deoxy-6-(2-aminoethylamino)-β-cyclodextrin 在 氧化亚氮 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  释放一氧化氮的环糊精

  摘要：

  合成了一系列具有不同外部端基（即羟基、甲基、甲氧基和伯胺）的仲胺修饰的环糊精（CD）衍生物。随后在碱性条件下与一氧化氮 (NO) 反应生成 N-二醇二氮烯鎓修饰的环糊精衍生物。通过调节仲胺前体的量和 NO 供体周围的官能团，可以实现可调节的 NO 有效负载（0.6-2.4 μmol/mg）和释放半衰期（0.7-4.2 h）。这些释放 NO 的环糊精衍生物对铜绿假单胞菌（一种革兰氏阴性病原体）的杀菌作用进行了评估，抗菌活性被证明依赖于 NO 有效负载和外部修饰。含有高密度NO供体或伯胺的材料表现出最大的根除铜绿假单胞菌的能力。在所制备的材料中，只有伯胺封端的七取代CD衍生物表现出针对哺乳动物L929小鼠成纤维细胞的毒性。NO供体修饰的CD还能够递送异丙嗪（一种疏水性药物），从而显示出作为双药物释放治疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07661
• 作为产物：
  描述：

  以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 mono-6-deoxy-6-(2-aminoethylamino)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  释放一氧化氮的环糊精

  摘要：

  合成了一系列具有不同外部端基（即羟基、甲基、甲氧基和伯胺）的仲胺修饰的环糊精（CD）衍生物。随后在碱性条件下与一氧化氮 (NO) 反应生成 N-二醇二氮烯鎓修饰的环糊精衍生物。通过调节仲胺前体的量和 NO 供体周围的官能团，可以实现可调节的 NO 有效负载（0.6-2.4 μmol/mg）和释放半衰期（0.7-4.2 h）。这些释放 NO 的环糊精衍生物对铜绿假单胞菌（一种革兰氏阴性病原体）的杀菌作用进行了评估，抗菌活性被证明依赖于 NO 有效负载和外部修饰。含有高密度NO供体或伯胺的材料表现出最大的根除铜绿假单胞菌的能力。在所制备的材料中，只有伯胺封端的七取代CD衍生物表现出针对哺乳动物L929小鼠成纤维细胞的毒性。NO供体修饰的CD还能够递送异丙嗪（一种疏水性药物），从而显示出作为双药物释放治疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07661
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 4-氯苯甲醛 、 尿素 在 mono-6-deoxy-6-(2-aminoethylamino)-β-cyclodextrin 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以96 %的产率得到ethyl 6-(chloromethyl)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  10.4314/bcse.v38i4.23

  摘要：

  DOI：

  10.4314/bcse.v38i4.23

文献信息

• Supramolecular Fluorescent Nanoparticles Constructed via Multiple Non‐Covalent Interactions for the Detection of Hydrogen Peroxide in Cancer Cells
  作者：Xuan Wei、Ruijiao Dong、Dali Wang、Tianyu Zhao、Yongsheng Gao、Patrick Duffy、Xinyuan Zhu、Wenxin Wang

  DOI：10.1002/chem.201501317

  日期：2015.8.3

  of H2O2 is important. Herein, supramolecular fluorescent nanoparticles self‐assembled from fluorescein isothiocyanate modified β‐cyclodextrin (FITC‐β‐CD)/rhodamine B modified ferrocene (Fc‐RB) amphiphile were prepared through host–guest interaction between FITC‐β‐CD host and Fc‐RB guest for H2O2 detection in cancer cells. The self‐assembled nanoparticles based on a combination of multiple non‐covalent

  源于环境压力和/或基因突变的过氧化氢过多会导致病理状况。因此，H 2 O 2的高灵敏度检测很重要。本文通过异硫氰酸荧光素修饰的β-环糊精（FITC-β-CD）/若丹明B修饰的二茂铁（Fc-RB）两亲物自组装的超分子荧光纳米颗粒通过FITC-β-CD宿主与Fc-之间的宿主-客体相互作用制备。 RB来宾检测癌细胞中的H 2 O 2。基于多种非共价相互作用在水性介质中结合的自组装纳米颗粒对H 2 O 2的敏感性高同时在生理条件下保持稳定性。由于荧光共振能量转移（FRET）的作用，在荧光实验中，H 2 O 2的添加导致纳米颗粒的荧光发生明显的变化，从红色（RB）变为绿色（FITC）。体外研究表明，荧光纳米颗粒可以被癌细胞有效内化，然后被内源性H 2 O 2破坏，伴随FRET从“开”到“关”。通过多种非共价相互作用构建的这些超分子荧光纳米颗粒有望在氧化应激引起的疾病的诊断和成像中具有潜在的应用价值。
• Picolinamide modified β-cyclodextrin/Pd (II) complex: Asupramolecular catalyst for Suzuki-Miyaura coupling of aryl, benzyl and allyl halides with arylboronic acids in water
  作者：Kaixiu Luo、Lu Zhang、Rui Yang、Yi Jin、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.carbpol.2018.07.089

  日期：2018.11

  supramolecular catalysts for Suzuki-Miyaura coupling were prepared and characterized by NMR, FT-IR, TEM, XRD, TGA, and XPS. The resulting picolinamide-modified β-cyclodextrin/Pd(II) complex (Pd(II)@PCA-β-CD) showed very efficient catalytic activity for Suzuki-Miyaura coupling of aryl, benzyl, and allyl halides with arylboronic acids in an environmentally benign aqueous solution. Various organic halides

  制备了用于铃木-宫浦偶联的新型超分子催化剂，并通过NMR，FT-IR，TEM，XRD，TGA和XPS对其进行了表征。所得的吡啶甲酰胺改性的β-环糊精/ Pd（II）配合物（Pd（II）@PCA-β-CD）在环境中对芳基，苄基和烯丙基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应显示出非常有效的催化活性。良性水溶液。各种有机卤化物（包括氯化物）可以用苯基硼酸和催化量的Pd（II）@PCA-β-CD产生良好或优异的收率。这种水溶性催化剂能够重复使用至少八次，而催化活性只会略有下降。还从头算QM / MM方法探索和计算了Pd（II）/ Pd（IV）催化循环的推定机理。
• Merging supramolecular catalysis and aminocatalysis: amino-appended β-cyclodextrins (ACDs) as efficient and recyclable supramolecular catalysts for the synthesis of tetraketones
  作者：Yufeng Ren、Bo Yang、Xiali Liao

  DOI：10.1039/c6ra01002d

  日期：——

  β-CD were synthesized and employed in the catalytic synthesis of a series of tetraketones as supramolecular catalysts in water for the first time. Yields of 58–97% were obtained with up to 30 examples of substrate. The catalyst could be recycled easily, while a 92% yield and 84% rate of catalyst recovery could be achieved after 8 cycles of catalyst recycling. Moreover, a catalytic mechanism merging

  合成了设计良好的，在β-CD的主面上具有不同长度的氨基侧链的氨基附加β-环糊精（ACD），并将其首次用于一系列四酮的催化合成，作为水中的超分子催化剂。使用多达30个底物实例可获得58-97％的产率。该催化剂可以容易地再循环，而在8次催化剂再循环之后，可以达到92％的收率和84％的催化剂回收率。此外，通过详细的1D和2D NMR，ESI-MS和Job图分析，可以提出将超分子催化和氨基催化相结合的催化机理。该协议保留了环境温度，绿色介质，操作简单，基材范围广，产率高，
• Synthesis, characterization and biological activity of Rhein-cyclodextrin conjugate
  作者：Manshuo Liu、Pin Lv、Rongqiang Liao、Yulin Zhao、Bo Yang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.08.047

  日期：2017.1

  Abstract Cyclodextrin conjugate complexation is a useful method to enhance the solubility and absorption of poorly soluble drugs. A series of new Rhein-β-cyclodextrin conjugates (Rh-CD conjugates) have been synthesized and examined. Rhein is covalently linked with the β-CD by amido linkage in a 1:1 molar ratio. The conjugates were characterized by 1 H NMR, 13 C NMR, HRMS, powder X-ray diffraction (powder

  摘要 环糊精偶联物络合是提高难溶性药物溶解度和吸收的有效方法。一系列新的大黄酸-β-环糊精偶联物（Rh-CD 偶联物）已被合成和研究。大黄酸通过酰胺键以 1:1 的摩尔比与 β-CD 共价连接。通过 1 H NMR、 13 C NMR、HRMS、粉末X射线衍射（粉末XRD）以及热重分析（TGA）表征缀合物。结果表明，β-CD的掺入可以提高大黄酸的水溶性和对肝细胞癌（HepG2）细胞系的细胞毒性以及对三种生物的抗菌活性。偶联物改进的生物活性和令人满意的水溶性将有可能用于开发新型药物-环糊精偶联物，
• Interplay of Hole Transfer and Host–Guest Interaction in a Molecular Dyad and Triad: Ensemble and Single‐Molecule Spectroscopy and Sensing Applications
  作者：Xiangyang Wu、Fang Liu、Kym L. Wells、Serena L. J. Tan、Richard D. Webster、Howe‐Siang Tan、Dawei Zhang、Bengang Xing、Edwin K. L. Yeow

  DOI：10.1002/chem.201404360

  日期：2015.2.16

  inclusion complex conformation in which hole transfer quenching of the Cy5 by Fc is minimal or a quasi‐static conformation with short r and rapid charge transfer. Single‐molecule fluorescence measurements reveal that r is lengthened when the triad molecules are deposited on a glass substrate. By combining intramolecular charge transfer and competitive supramolecular interaction, the triad acts as an efficient

  合成了一个由Cy5发色团和二茂铁（Fc）组成的新分子二元组和由Cy5，Fc和β-环糊精（CD）组成的三元组，并在集合和单分子水平上研究了它们的光物理性质。加入CD后，二聚体中Cy5到Fc的空穴转移效率降低。这是由于当Fc包裹在大环宿主中时Cy5-Fc分离度（r）的增加。另一方面，三合会采用Fc-CD包合物的构象，其中通过Fc对Cy5的空穴转移猝灭作用极小，或具有短r和快速电荷转移的准静态构象。单分子荧光测量表明，[R当三元组分子沉积在玻璃基板上时，其长度增加。通过结合分子内电荷转移和竞争性超分子相互作用，三合会可作为一种高效的化学传感器，用于检测水溶液和合成尿液中的不同生物活性分析物，例如盐酸金刚烷胺和石胆酸钠。