furan-3,4(2H,5H)-dione | 3129-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: furan-3,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: Tetrahydrofurandion-(3,4)；Oxolane-3,4-dione
• CAS: 3129-37-1
• 化学式: C₄H₄O₃
• 分子量: 100.074
• InChiKey: HYRUMQJHLASEOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  214.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲烷 、 furan-3,4(2H,5H)-dione 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以85.6%的产率得到Dimethyl tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  由呋喃二酮合成的可降解型光刻胶树脂单体及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了由呋喃二酮合成的可降解型光刻胶树脂单体及其合成方法，涉及光刻胶树脂领域，所述树脂单体的结构式如下所示：其中R1为饱和烷烃或者环烷烃，R2为氢或者甲基。其合成方法为：在惰性气体保护下，呋喃‑3,4(2H，5H)‑二酮(Ⅰ)与烷基格氏试剂或者环烷基格氏试剂反应，反应结束后加水淬灭，后处理纯化得到中间体(Ⅱ)；第二步酯化反应，在碱性条件下，中间体(Ⅱ)与丙烯酰氯或者甲基丙烯酰氯反应，后处理纯化后得到树脂单体(Ⅲ)。本发明提供的树脂单体与其它树脂单体聚合形成的聚合树脂具有更好的耐刻蚀性能，有利于改善显影后图形的边缘粗糙度，大大提高了光刻图案的分辨率，并且增加了脂溶性。

  公开号：

  CN111777579A
• 作为产物：
  描述：

  anhydroerythritol 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 furan-3,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  阿霉素还原烷基化的新氰基吗啉基副产物。

  摘要：

  先前我们报道过阿霉素与2,2'-氧双[乙醛]和NaBH3CN的还原烷基化反应形成4''-吗啉基衍生物也产生了强效的3''-氰基-4''-吗啉基副产物在亚胺中间体上代替氢化物添加CN-。现在我们发现糖4'-OH是第三亲核试剂，可以在该反应中添加到亚胺中间体中。在C.5''将4'-OH桥接到吗啉环上形成了一种新的副产物，其中恶唑烷二酮环与糖和吗啉稠合。新产物在中性pH下较小，而在酸性pH下主要。当对小鼠的肿瘤进行测试时，它的效力是阿霉素的4-6倍。因此，与3′-氰基-4′-吗啉基相比，通过O桥将效力降低至100倍。分析型HPLC显示存在四种可能的非对映异构体中的三种，并且分离出两种。非对映异构体的稳定性似乎不同。体外试验表明，生物效能与稳定性成反比。

  DOI：

  10.1021/jm00157a019

文献信息

• 由呋喃二酮合成的可降解型光刻胶树脂单体及其合成方法
  申请人：徐州博康信息化学品有限公司

  公开号：CN111777579A

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开了由呋喃二酮合成的可降解型光刻胶树脂单体及其合成方法，涉及光刻胶树脂领域，所述树脂单体的结构式如下所示：其中R1为饱和烷烃或者环烷烃，R2为氢或者甲基。其合成方法为：在惰性气体保护下，呋喃‑3,4(2H，5H)‑二酮(Ⅰ)与烷基格氏试剂或者环烷基格氏试剂反应，反应结束后加水淬灭，后处理纯化得到中间体(Ⅱ)；第二步酯化反应，在碱性条件下，中间体(Ⅱ)与丙烯酰氯或者甲基丙烯酰氯反应，后处理纯化后得到树脂单体(Ⅲ)。本发明提供的树脂单体与其它树脂单体聚合形成的聚合树脂具有更好的耐刻蚀性能，有利于改善显影后图形的边缘粗糙度，大大提高了光刻图案的分辨率，并且增加了脂溶性。
• New cyanomorpholinyl byproduct of doxorubicin reductive alkylation
  作者：Edward M. Acton、George L. Tong、Dorris L. Taylor、Joyce A. Filppi、Richard L. Wolgemuth

  DOI：10.1021/jm00157a019

  日期：1986.7

  we reported that reductive alkylation of doxorubicin with 2,2'-oxybis[acetaldehyde] and NaBH3CN to form the 4''-morpholinyl derivative also gave the intensely potent 3''-cyano-4''-morpholinyl as a byproduct, by addition of CN- to an iminium intermediate in place of hydride. We now find that sugar 4'-OH is a third nucleophile that can add to the iminium intermediate in this reaction. Bridging of the

  先前我们报道过阿霉素与2,2'-氧双[乙醛]和NaBH3CN的还原烷基化反应形成4''-吗啉基衍生物也产生了强效的3''-氰基-4''-吗啉基副产物在亚胺中间体上代替氢化物添加CN-。现在我们发现糖4'-OH是第三亲核试剂，可以在该反应中添加到亚胺中间体中。在C.5''将4'-OH桥接到吗啉环上形成了一种新的副产物，其中恶唑烷二酮环与糖和吗啉稠合。新产物在中性pH下较小，而在酸性pH下主要。当对小鼠的肿瘤进行测试时，它的效力是阿霉素的4-6倍。因此，与3′-氰基-4′-吗啉基相比，通过O桥将效力降低至100倍。分析型HPLC显示存在四种可能的非对映异构体中的三种，并且分离出两种。非对映异构体的稳定性似乎不同。体外试验表明，生物效能与稳定性成反比。