2-methyl-5-nitro-1-vinylimidazole | 5006-79-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-5-nitro-1-vinylimidazole
• 英文别名: 2-Methyl-5-nitro-1-vinylimidazol；2-methyl-5-nitro-1-vinyl-1H-imidazole；1-ethenyl-2-methyl-5-nitroimidazole
• CAS: 5006-79-1
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• 分子量: 153.14
• InChiKey: AWJPSVDQGUYQSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  325.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基丙烷 、 2-methyl-5-nitro-1-vinylimidazole 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 生成 3-Ethyl-5-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole 、 3,4-diethyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-Vinyl-Nitroimidazole Cycloadditions: Potential Routes to Nucleoside Analogues

  摘要：

  研究了 4-硝基和 5-硝基-1-乙烯基咪唑的环加成反应。通过还原成相应的氨基咪唑，得到的环加成物可能成为合成嘌呤核苷类似物的中间体。使用氧化苯腈作为 1,3- 二极亲和剂得到的副产物已被确认为环加载物 11 的新型三环异构体 12。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872083
• 作为产物：
  描述：

  甲硝唑 在 吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-methyl-5-nitro-1-vinylimidazole
  参考文献：
  名称：

  N-Vinyl-Nitroimidazole Cycloadditions: Potential Routes to Nucleoside Analogues

  摘要：

  研究了 4-硝基和 5-硝基-1-乙烯基咪唑的环加成反应。通过还原成相应的氨基咪唑，得到的环加成物可能成为合成嘌呤核苷类似物的中间体。使用氧化苯腈作为 1,3- 二极亲和剂得到的副产物已被确认为环加载物 11 的新型三环异构体 12。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872083

文献信息

• Alkylated/aminated nitroimidazoles and nitroimidazole-7-chloroquinoline conjugates: Synthesis and anti-mycobacterial evaluation
  作者：Shalini、Albertus Viljoen、Laurent Kremer、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.021

  日期：2018.5

  The success in exploring anti-tubercular potency of nitroimidazole and quinoline, the core moieties of recently approved anti-tubercular drugs instigated us to synthesize a series of alkylated/aminated 2-methyl-5-nitroimidazoles and nitroimidazole-7-chloroquinoline conjugates and to evaluate them for their activities against Mycobacterium tuberculosis as well as for their cytotoxicity towards the J774

  探索硝基咪唑和喹啉抗结核药的成功，是最近批准的抗结核药的核心部分，促使我们合成了一系列烷基化/胺化的2-甲基-5-硝基咪唑和硝基咪唑-7-氯喹啉共轭物，并进行了评估它们具有抗结核分枝杆菌的活性以及对J774鼠巨噬细胞系的细胞毒性。尽管合成的化合物没有超过标准药物异烟肼的活性，但它们具有明显的活性，且细胞毒性最小。合成的以丁基链为连接基的硝基咪唑-7-氯喹啉共轭物11c被证明是该系列中最有效的化合物，MIC 50值为2.2μg/ mL。