(E)-2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate | 1239750-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-2-(2-Methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl3-(4-methoxyphenyl)acrylate；2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1239750-74-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₅
• 分子量: 331.328
• InChiKey: BUHRXTFCHFVRAR-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  面向生物的药物合成（BIODS）：对2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙基芳基羧酸酯衍生物的体外β-葡萄糖醛酸苷酶抑制和计算机模拟研究

  摘要：

  当前的研究基于2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙基芳基羧酸酯衍生物1-26的生物导向药物合成（BIODS），方法是用不同的芳基和甲腈处理甲硝唑。 1,1'-羰基二咪唑（CDI）作为偶联剂存在下的杂芳基羧酸。借助于各种光谱技术，例如EI-MS，1 H - NMR和13 C NMR ，确认了所有合成衍生物的结构。还发现CHN元素分析与计算值一致。评价了合成衍生物以检查其对β-葡萄糖醛酸苷酶的抑制活性，这表明除极少数衍生物外，所有衍生物均在IC范围内表现出良好的抑制作用。50  = 1.20±0.01-60.30±1.40  μ相比于标准的M d -saccharic酸-1,4-内酯（IC 50  = 48.38±1.05  μ M）。化合物1，3，4，6，9 - 19，和21 - 24被发现是有效的类似物和显示出优良的活性比标准。有限的结构-活性关系表明，具有吸电子基团（如NO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.031

文献信息

• Synthesis, molecular modeling, and biological evaluation of cinnamic acid metronidazole ester derivatives as novel anticancer agents
  作者：Yong Qian、Hong-Jia Zhang、Hao Zhang、Chen Xu、Jing Zhao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.003

  日期：2010.7

  A series of novel cinnamic acid metronidazole ester derivatives have been designed and synthesized, and their biological activities were also evaluated as potential EGFR and HER-2 kinase inhibitors. Compound 3h showed the most potent biological activity (IC50 = 0.62 μM for EGFR and IC50 = 2.15 μM for HER-2). Docking simulation was performed to position compound 3h into the EGFR active site to determine

  已经设计和合成了一系列新颖的肉桂酸甲硝唑酯衍生物，并且还评估了它们的生物活性作为潜在的EGFR和HER-2激酶抑制剂。化合物3H显示了最有效的生物活性（IC 50  = 0.62μM对EGFR和IC 50  = 2.15μM为HER-2）。进行对接模拟以将化合物3h置于EGFR活性位点，以确定可能的结合模型。抗增殖试验结果表明，这些化合物中的某些对MCF-7具有良好的抗增殖活性。在肿瘤生长抑制中具有有效抑制活性的化合物3h可能是潜在的抗癌药。