N6-methylarcyriaflavin A | 137592-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N6-methylarcyriaflavin A
• 英文别名: 12,13-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-methyl-5,7(6H)-dione；6-methyl-12,13-dihydro-5,7-dioxo-6H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole；12,13-dihydro-6-methyl-6H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazol-5,7-dione；6-methylindole[2,3-a]pyrrole[3,4-c]carbazole-5,7-dione；AT-2433 B1/B2；6,7,12,13-tetrahydro-6-methyl-5,7-dioxo-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole；Arcyriaflavin A deriv；13-methyl-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaene-12,14-dione
• CAS: 137592-49-5
• 化学式: C₂₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 339.353
• InChiKey: IWLPAJLRFOBUKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C
• 沸点：
  670.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-methylarcyriaflavin A 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 6-methyl-12-(β-D-glucopyranosyl)-6,7,12,13-tetrahydroindolo<2,3-a>pyrrolo<3,4-c>carbazole-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  瑞贝卡霉素类似物与罕见糖的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经合成了包含罕见糖和在酰亚胺氮上的取代的瑞贝卡霉素类似物。在结肠癌和白血病细胞中测试了它们的细胞毒性。使用Hela细胞中拓扑异构酶生物测定的体内复合物检查了它们靶向拓扑异构酶I的能力。与糖苷配基1相比，具有各种糖基的修饰化合物显示出更强的细胞毒性和topo I靶向能力。另外，具有多种罕见糖的瑞贝卡霉素类似物显示出独特的细胞毒性和topo I靶向活性。具有2-脱氧葡萄糖的化合物（8和9）>具有2,6-脱氧葡萄糖的化合物（5和6）>具有2,3,6-脱氧葡萄糖的化合物（10）的活性。此外，化合物的抗癌活性与其靶向内源性topo I的能力有关。

  DOI：

  10.1021/jm0493764
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 在 lithium methanolate 、 碘 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N6-methylarcyriaflavin A
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of (±)K252a

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)K252a (1) has been achieved following a convergent approach in which an acid-catalyzed bis-glycosidation reaction serves as a key step.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01811-u

文献信息

• Synthetic staurosporines via a ring closing metathesis strategy as potent JAK3 inhibitors and modulators of allergic responses
  作者：Lawrence J. Wilson、Ravi Malaviya、Cangming Yang、Rochelle Argentieri、Bingbing Wang、Xin Chen、William V. Murray、Druie Cavender

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.039

  日期：2009.6

  The synthesis and biological evaluation of JAK3 based staurosporine compounds is described. The compounds are constructed completely de novo, and a ring closing metathesis strategy is used to assemble the sugar mimetic portion. These analogs show potent JAK3 activity against isolated enzyme and in T-cells. One analog (32) showed unique biological effects during in vitro and in vivo tests including

  描述了基于JAK3的星形孢菌素化合物的合成和生物学评估。这些化合物完全从头构建，并且采用闭环复分解策略组装糖模拟部分。这些类似物显示出对分离的酶和T细胞有效的JAK3活性。一种类似物（32）在体外和体内试验中表现出独特的生物学作用，包括在过敏性疾病小鼠模型中抑制STAT5磷酸化，阻断肥大细胞反应以及降低基于JAK3的作用。
• Substituted indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole compounds useful in treating kinase disorders
  申请人：Wilson J. Lawrence

  公开号：US20070249590A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention is directed to substituted indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole compounds of formula (I): and forms thereof and their synthesis and use as protein kinase inhibitors and interactions thereof.

  本发明涉及式(I)的取代吲哚[2,3-a]吡咯[3,4-c]咔唑化合物及其形式，以及它们的合成和用作蛋白激酶抑制剂及其相互作用的用途。
• Novel cycloalkene indole carbazole alkaloids via the ring closing metathesis reaction
  作者：Lawrence J. Wilson、Cangming Yang、William V. Murray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.006

  日期：2007.10

  the synthesis of a series of carbocyclic indole carbazole natural product analogs is presented. The chemistry involves construction of the core indole, followed by attachment of double bond tethered side chains of three and four carbon lengths. The bottom carbocyclic ring system is formed through a ring closing metathesis reaction, and allows the installation of four, five, and six member ring sizes

  介绍了合成一系列碳环吲哚咔唑天然产物类似物的方法。化学过程包括核心吲哚的构建，然后是三个和四个碳长的双键拴系侧链的连接。底部碳环系统通过闭环易位反应形成，并允许安装四个，五个和六个成员环尺寸。
• Highly Atroposelective Rhodium(II)-Catalyzed N–H Bond Insertion: Access to Axially Chiral <i>N</i>-Arylindolocarbazoles
  作者：Qiao Ren、Tingting Cao、Chunnian He、Meihua Yang、Haitao Liu、Lei Wang

  DOI：10.1021/acscatal.1c01232

  日期：2021.5.21

  The highly atroposelective construction of axially chiral N-arylindolocarbazoles is disclosed via the Rh(II)-catalyzed intermolecular carbene N–H insertion reactions. This straightforward transformation provides a rapid access to a wide range of enantio-enriched N-arylindolocarbazole atropisomers bearing the C–N axis in moderate to good yields and high enantioselectivities. Also, the synthetic utility

  通过Rh（II）催化的分子间卡宾NH插入反应公开了轴向手性N-芳基吲哚并咔唑的高度对映选择性。这种简单的转化可以快速获得各种带有C–N轴的对映体富集的N-芳基吲哚并咔唑阻转异构体，且产率中等至良好，对映选择性很高。同样，某些代表性天然产物和生物活性分子的后期功能化（LSF）明确强调了该协议的合成效用。此外，聚芳环的结构和N芳基吲哚并咔唑衍生的手性磷酸（CPA）合成也突出了其在材料化学和催化不对称合成中的实用价值。
• Regiocontrolled Synthesis of the Antitumor Antibiotic AT2433-A1
  作者：John D. Chisholm、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/jo000911r

  日期：2000.11.1

  The indolo[2,3-a]carbazole glycosides are potent antitumor antibiotics currently undergoing clinical trials for the treatment of numerous types of cancer. AT2433-A1 is the most complex member of this family of compounds possessing a unique disaccharide with a sensitive aminodeoxysugar and an unsymmetric aglycon. The synthesis of this natural product requires a method for glycosylation that sets the

  吲哚[2，3-a]咔唑糖苷是有效的抗肿瘤抗生素，目前正接受临床试验以治疗多种类型的癌症。AT2433-A1是该化合物家族中最复杂的成员，具有独特的二糖以及敏感的氨基脱氧糖和不对称糖苷配基。这种天然产物的合成需要糖基化的方法，该方法设定异头异构中心的立体化学和糖苷配基的区域化学。这些目标是通过对bis-3，4-（3-吲哚基）琥珀酰亚胺进行曼尼希环化反应而得到的，主要的二氢吲哚中间体可以与复杂的碳水化合物被立体选择性地糖基化，而没有羟基的保护或活化。通过在动力学或热力学条件之间进行选择，可以精确地控制曼尼希环化反应的区域化学。该策略最终导致抗肿瘤抗生素AT2433-A1的首次合成。