6-Amino-6,7,12,13-tetrahydro-5,7-dioxo-indolo<2,3-a>-pyrrolo<3,4-c>-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Amino-6,7,12,13-tetrahydro-5,7-dioxo-indolo<2,3-a>-pyrrolo<3,4-c>-carbazole
• 英文别名: 6-aminoindole[2,3-a]pyrrole[3,4-c]carbazole-5,7-dione；6-Amino-6,7,12,13-tetrahydro-5,7-dioxo-indolo[2,3-a]-pyrrolo[3,4-c]-carbazole；13-Amino-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4,6,8,10,15,17,19,21-nonaene-12,14-dione
• 化学式: C₂₀H₁₂N₄O₂
• 分子量: 340.341
• InChiKey: GROIMOJMDVEEMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯异硫氰酸苯酯 、 6-Amino-6,7,12,13-tetrahydro-5,7-dioxo-indolo<2,3-a>-pyrrolo<3,4-c>-carbazole 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 2.33h， 以66%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-(5,7-dioxo-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazol-6(7Η,12Η,13Η)-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的吲哚[2,3-a]吡咯[3,4-c]咔 唑-5,7-二酮-6-缩氨基硫脲类化合物及其制 备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有抗癌活性的吲哚[2,3‑a]吡咯[3,4‑c]咔唑‑5,7‑二酮‑6‑缩氨基硫脲类化合物及其制备方法和应用。本发明的技术方案要点为：具有抗癌活性的吲哚[2,3‑a]吡咯[3,4‑c]咔唑‑5,7‑二酮‑6‑缩氨基硫脲类化合物，是以取代异硫氰酸酯类化合物R‑NCS和6‑氨基‑吲哚[2,3‑a]吡咯[3,4‑c]咔唑‑5,7‑二酮为原料制备而成的，其结构通式为：本发明还公开了该具有抗癌活性的吲哚[2,3‑a]吡咯[3,4‑c]咔唑‑5,7‑二酮‑6‑缩氨基硫脲类化合物的制备方法及其在制备抗癌药物中的应用。本发明的制备方法原料价廉易得，操作简单，制备的吲哚[2,3‑a]吡咯[3,4‑c]咔唑‑5,7‑二酮‑6缩氨基硫脲类化合物具有较好的生物活性，在制备抗癌药物化合物中具有较好的应用前景。

  公开号：

  CN106432250B
• 作为产物：
  描述：

  N6-methylarcyriaflavin A 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-Amino-6,7,12,13-tetrahydro-5,7-dioxo-indolo<2,3-a>-pyrrolo<3,4-c>-carbazole
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的吲哚[2,3-a]吡咯[3,4-c]咔 唑-5,7-二酮-6-缩氨基硫脲类化合物及其制 备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有抗癌活性的吲哚[2,3‑a]吡咯[3,4‑c]咔唑‑5,7‑二酮‑6‑缩氨基硫脲类化合物及其制备方法和应用。本发明的技术方案要点为：具有抗癌活性的吲哚[2,3‑a]吡咯[3,4‑c]咔唑‑5,7‑二酮‑6‑缩氨基硫脲类化合物，是以取代异硫氰酸酯类化合物R‑NCS和6‑氨基‑吲哚[2,3‑a]吡咯[3,4‑c]咔唑‑5,7‑二酮为原料制备而成的，其结构通式为：本发明还公开了该具有抗癌活性的吲哚[2,3‑a]吡咯[3,4‑c]咔唑‑5,7‑二酮‑6‑缩氨基硫脲类化合物的制备方法及其在制备抗癌药物中的应用。本发明的制备方法原料价廉易得，操作简单，制备的吲哚[2,3‑a]吡咯[3,4‑c]咔唑‑5,7‑二酮‑6缩氨基硫脲类化合物具有较好的生物活性，在制备抗癌药物化合物中具有较好的应用前景。

  公开号：

  CN106432250B

文献信息

• Antimicrobial Activities of Indolocarbazole and Bis-indole Protein Kinase C Inhibitors. II. Substitution on Maleimide Nitrogen with Functional Groups Bearing a Labile Hydrogen.
  作者：ELISABETE RODRIGUES PEREIRA、SERGE FABRE、MARTINE SANCELME、MICHELLE PRUDHOMME、MARYSE RAPP

  DOI：10.7164/antibiotics.48.863

  日期：——

  New compounds, structurally related to the potent protein kinase C inhibitor staurosporine, and substituted on the imide nitrogen with a functional group bearing a labile hydrogen (hydroxymethyl, amino, hydroxy), were synthesized. Their in vitro inhibitory potencies towards protein kinase C and protein kinase A showed that N-hydroxymethyl and N-hydroxy substitution, unlike alkyl substitution, can provide efficient protein kinase C inhibitors. The antimicrobial activities of these new compounds against Streptomyces chartreusis and Streptomyces griseus, Bacillus cereus, Escherichia coli, Candida albicans and Botrytis cinerea were examined. They proved to be inactive against E. coli and two fungi. The results suggest that there is no link between in vitro inhibition of protein kinase C and inhibition of growth and sporulation of the two Streptomyces tested. Unlike indolocarbazole maleimides, bis-indole maleimides are active against the two Streptomyces species.

  新型化合物合成，其结构与强效蛋白激酶C抑制剂星孢菌素相关，并在酰亚胺氮上带有含有活泼氢（羟甲基、氨基、羟基）的功能团进行取代。体外对蛋白激酶C和蛋白激酶A的抑制活性表明，与烷基取代不同，N-羟甲基和N-羟基取代可以提供高效的蛋白激酶C抑制剂。研究了这些新化合物对金色链霉菌、灰色链霉菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、白色念珠菌和灰葡萄孢的抗菌活性。它们对大肠杆菌和两种真菌无效。结果表明，体外蛋白激酶C抑制与两种测试链霉菌的生长和孢子形成抑制之间没有联系。与吲哚咔唑马来酰亚胺不同，双吲哚马来酰亚胺对两种链霉菌有活性。
• 具有抗癌活性的吲哚[2,3-a]吡咯[3,4-c]咔 唑-5,7-二酮-6-缩氨基硫脲类化合物及其制 备方法和应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106432250B

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明公开了一种具有抗癌活性的吲哚[2,3‑a]吡咯[3,4‑c]咔唑‑5,7‑二酮‑6‑缩氨基硫脲类化合物及其制备方法和应用。本发明的技术方案要点为：具有抗癌活性的吲哚[2,3‑a]吡咯[3,4‑c]咔唑‑5,7‑二酮‑6‑缩氨基硫脲类化合物，是以取代异硫氰酸酯类化合物R‑NCS和6‑氨基‑吲哚[2,3‑a]吡咯[3,4‑c]咔唑‑5,7‑二酮为原料制备而成的，其结构通式为：本发明还公开了该具有抗癌活性的吲哚[2,3‑a]吡咯[3,4‑c]咔唑‑5,7‑二酮‑6‑缩氨基硫脲类化合物的制备方法及其在制备抗癌药物中的应用。本发明的制备方法原料价廉易得，操作简单，制备的吲哚[2,3‑a]吡咯[3,4‑c]咔唑‑5,7‑二酮‑6缩氨基硫脲类化合物具有较好的生物活性，在制备抗癌药物化合物中具有较好的应用前景。