2,7-dimethoxythioacridinone | 184582-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,7-dimethoxythioacridinone
• 英文别名: 2,7-dimethoxyacridine-9(10H)-thione；2,7-dimethoxy-10H-acridine-9-thione
• CAS: 184582-60-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: GFIXPCWJIJDTNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethoxythioacridinone 在 苄基三乙基氯化铵 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((2,7-Dimethoxy-9-acridinyl)sulfinyl)-N,N-diethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  9-ac啶基硫衍生物的合成：硫化物，亚砜和砜。比较它们对肿瘤细胞的活性。

  摘要：

  描述了几种a啶硫醚的合成。这些化合物被氧化得到新的亚砜和砜。在制备的23种化合物中，有19种在体外针对NCI筛选的人类癌细胞系进行了测试。从硫化物到亚砜，活性提高了5-10倍。在侧链的取代基中，芥子气，环氧硫化物和亚砜表现出最有趣的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.06.015
• 作为产物：
  描述：

  9-氯-2,7-二甲氧基吖啶 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 N,N-二甲基丙烯基脲 为溶剂， 生成 2,7-dimethoxythioacridinone
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship study of acridine analogs as haspin and DYRK2 kinase inhibitors

  摘要：

  Haspin is a serine/threonine kinase required for completion of normal mitosis that is highly expressed during cell proliferation, including in a number of neoplasms. Consequently, it has emerged as a potential therapeutic target in oncology. A high throughput screen of approximately 140,000 compounds identified an acridine analog as a potent haspin kinase inhibitor. Profiling against a panel of 270 kinases revealed that the compound also exhibited potent inhibitory activity for DYRK2, another serine/threonine kinase. An optimization study of the acridine series revealed that the structure-activity relationship (SAR) of the acridine series for haspin and DYRK2 inhibition had many similarities. However, several structural differences were noted that allowed generation of a potent haspin kinase inhibitor (33, IC(50) <60 nM) with 180fold selectivity over DYRK2. In addition, a moderately potent DYRK2 inhibitor (41, IC(50) <400 nM) with a 5.4-fold selectivity over haspin was also identified. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.150