(1R,2R)-1,2-Bis-(R)-oxiranyl-ethane-1,2-diol | 110351-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-Bis-(R)-oxiranyl-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-bis[(2R)-oxiran-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 110351-41-2
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: AAFJXZWCNVJTMK-ZXXMMSQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯-3,4-二醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 diisopropyl L(+)-tartarate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以3%的产率得到(1R,2S)-(R)-1-Oxiranyl-but-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Inversion of enantioselectivity in the kinetic resolution mode of the Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00007a082

文献信息

• METHOD OF SYNTHESIS OF SUBSTITUTED HEXITOLS SUCH AS DIANHYDROGALACTITOL
  申请人：DEL MAR PHARMACEUTICALS

  公开号：US20150329511A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides an efficient method of synthesizing and purifying dianhydrohexitols such as dianhydrogalactitol. In general, as applied to dianhydrogalactitol, the method comprises: (1) reacting dulcitol with a concentrated solution of hydrobromic acid at a temperature of about 80° C. to produce dibromogalactitol; (2) reacting the dibromogalactitol with potassium carbonate in t-butanol to produce dianhydrogalactitol; and (3) purifying the dianhydrogalactitol using a slurry of ethyl ether to produce purified dianhydrogalactitol. Another method produces dianhydrogalactitol from dulcitol; this method comprises: (1) reacting dulcitol with a reactant to convert the 1,6-hydroxy groups of dulcitol to an effective leaving group to generate an intermediate; and (2) reacting the intermediate with an inorganic weak base to produce dianhydrogalactitol through an intramolecular S N 2 reaction. Other methods for the synthesis of dianhydrogalactitol from dulcitol are described.

  本发明提供了一种合成和纯化二缩醇的有效方法，例如二缩乳糖醇。一般而言，针对二缩乳糖醇，该方法包括：（1）在约80℃的温度下，将甜菜醇与浓盐酸溶液反应，以产生二溴缩乳糖醇；（2）将二溴缩乳糖醇与t-丁醇中的碳酸钾反应，以产生二缩乳糖醇；以及（3）使用乙醚的悬浮液纯化二缩乳糖醇，以产生纯化的二缩乳糖醇。另一种方法从甜菜醇中产生二缩乳糖醇；该方法包括：（1）将甜菜醇与反应物反应，将甜菜醇的1,6-羟基转化为有效的离去基，以生成中间体；（2）将中间体与无机弱碱反应，通过分子内SN2反应产生二缩乳糖醇。还描述了从甜菜醇合成二缩乳糖醇的其他方法。
• US8921585B2
  申请人：——

  公开号：US8921585B2

  公开（公告）日：2014-12-30
• US9085544B2
  申请人：——

  公开号：US9085544B2

  公开（公告）日：2015-07-21
• US9630938B2
  申请人：——

  公开号：US9630938B2

  公开（公告）日：2017-04-25
• Inversion of enantioselectivity in the kinetic resolution mode of the Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation reaction
  作者：Seiichi Takano、Yoshiharu Iwabuchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ja00007a082

  日期：1991.3