octadec-11-ynal | 86426-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octadec-11-ynal
• CAS: 86426-74-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: ZKWPOUUVHXETKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadec-11-ynal 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 溶剂黄146 作用下， 生成 oleyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  New one-step path for stereospecific synthesis of (Z)-alken-1-ols from acetylenic aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953115
• 作为产物：
  描述：

  11-十二炔-1-醇 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 octadec-11-ynal
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of (S,4E,15Z)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol, an antitumor marine natural product

  摘要：

  An efficient enantioselective total synthesis of an antitumor marine natural product (S,4E,15Z)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1 with 96% ee and 15% overall yield has been achieved; this is the first preparation of 1 via asymmetric catalytic strategy. The key steps involve the asymmetric addition of trimethylsilylacetylene to a diolefinc aldehyde using a (R,R)-ProPhenol ligand and a zipper reaction of an alkyne. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.07.012

文献信息

• Marquez, Maritza Dorta de; Thaller, Viktor, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 4, p. 1268 - 1297
  作者：Marquez, Maritza Dorta de、Thaller, Viktor

  DOI：——

  日期：——
• ISHMURATOV, G. YU.;BALEZINA, G. G.;ODINOKOV, V. N.;ZELENOVA, L. M.;TOLSTI+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1983, N 3, 671-672
  作者：ISHMURATOV, G. YU.、BALEZINA, G. G.、ODINOKOV, V. N.、ZELENOVA, L. M.、TOLSTI+

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic asymmetric synthesis of (S,4E,15Z)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol, an antitumor marine natural product
  作者：Fei-Peng Liu、Jiang-Chun Zhong、Bing Zheng、Shuo-Ning Li、Gui Gao、Zhong-Yu Wang、Min-Yan Li、Shi-Cong Hou、Min Wang、Qing-Hua Bian

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.07.012

  日期：2015.9

  An efficient enantioselective total synthesis of an antitumor marine natural product (S,4E,15Z)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1 with 96% ee and 15% overall yield has been achieved; this is the first preparation of 1 via asymmetric catalytic strategy. The key steps involve the asymmetric addition of trimethylsilylacetylene to a diolefinc aldehyde using a (R,R)-ProPhenol ligand and a zipper reaction of an alkyne. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New one-step path for stereospecific synthesis of (Z)-alken-1-ols from acetylenic aldehydes
  作者：G. Yu. Ishmuratov、G. G. Balezina、V. N. Odinokov、L. M. Zelenova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00953115

  日期：1983.3