ethyl 1,5 dimethyl-indole-2-carboxylate | 67929-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,5 dimethyl-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1,5-dimethyl-indole-2-carboxylate；ethyl 1,5-dimethylindole-2-carboxylate
• CAS: 67929-99-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: DSJNAGSYDWXCNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,5 dimethyl-indole-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的N-磺酰基1,2,3-三唑与吲哚衍生物的分子内环化反应：一种合成吡咯并吲哚的新方法

  摘要：

  通过利用Rh（II）催化的带有吲哚衍生物的N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子内环化作用，已经开发了直接和高度立体选择性的合成Z-烯基-吡喃并吲哚的方法。以44–93％的产率获得了多种吡喃吲哚。此外，通过铜-Rh顺序催化的一锅级联反应，实现了从末端炔烃开始更方便地合成吡喃并吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.017
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 5-甲基吲哚-2-甲基酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl 1,5 dimethyl-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3 + 3] Cycloaddition of in Situ Formed Azaoxyallyl Cations with 2-Alkenylindoles: An Approach to Tetrahydro-β-carbolinones

  摘要：

  A novel [3 + 3] cycloaddition between in situ formed azaoxyallyl cations and 2-alkenylindoles has been developed. This concise method allows the efficient construction of a series of tetrahydro-beta-carbolinones in good yields under mild conditions. Gram-scale experiments and further derivatization of tetrahydro-beta-carbolinones highlighted the potential utility of our method.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00914

文献信息

• Mn(OAc)3-Mediated Regioselective Radical Alkoxycarbonylation of Indoles, Pyrimidinones, and Pyridinones
  作者：Jian-Ping Zou、Wei Zhang、Cheng-Kun Li、Dong-Liang Zhang、Ogundipe Olamiji、Pei-Zhi Zhang、Adedamola Shoberu

  DOI：10.1055/s-0037-1610039

  日期：2018.8

  alkoxycarbonylation of indoles, pyrimidinones, and pyridinones with alkyl carbazates is reported. The reactions proceed through a radical process to afford regioselectively 3-carboxylated indoles, 5-carboxylated pyrimidinones, and 3-carboxylated pyridin­ones in moderate to good yields under mild reaction conditions. Mn(OAc)3-mediated alkoxycarbonylation of indoles, pyrimidinones, and pyridinones with alkyl

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 Mn（OAc）3介导的吲哚，嘧啶酮和吡啶酮与烷基咔唑的烷氧基羰基化反应。反应通过自由基过程进行，以在温和的反应条件下以中等至良好的产率提供区域选择性的3-羧化吲哚，5-羧化嘧啶酮和3-羧化吡啶酮。 Mn（OAc）3介导的吲哚，嘧啶酮和吡啶酮与烷基咔唑的烷氧基羰基化反应。反应通过自由基过程进行，以在温和的反应条件下以中等至良好的产率提供区域选择性的3-羧化吲哚，5-羧化嘧啶酮和3-羧化吡啶酮。
• Zinc-Catalyzed Alkyne Oxidation/CH Functionalization: Highly Site-Selective Synthesis of Versatile Isoquinolones and β-Carbolines
  作者：Long Li、Bo Zhou、Yong-Heng Wang、Chao Shu、Yi-Fei Pan、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201502553

  日期：2015.7.6

  An efficient zinc(II)‐catalyzed alkyne oxidation/CH functionalization sequence was developed, thus leading to highly site‐selective synthesis of a variety of isoquinolones and β‐carbolines. Importantly, in contrast to the well‐established gold‐catalyzed intermolecular alkyne oxidation, over‐oxidation can be completely suppressed in this system and the reaction most likely proceeds by a Friedel–Crafts‐type

  一种有效的锌（II） -催化的炔氧化/ C  ħ官能序列被开发，因此导致多种异喹诺酮和β咔啉的高度位点选择性合成。重要的是，与公认的金催化的分子间炔烃氧化相反，该体系中的过氧化可以被完全抑制，并且反应很可能通过Friedel-Crafts型途径进行。描述了力学研究和理论计算。
• A unique copper-catalyzed cross-coupling reaction by hydrogen (H₂) removal for the stereoselective synthesis of 3-phosphoindoles
  作者：An-Xi Zhou、Liu-Liang Mao、Gang-Wei Wang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c4cc01815j

  日期：——

  The first Cu(i)-catalyzed cross-coupling reaction by hydrogen (H2) removal for the stereoselective synthesis of 3-phosphoindoles is reported. Going beyond the oxidative dehydrogenative coupling reactions reported recently, this reaction completely omits the oxidant and base, producing hydrogen (H2) as the only byproduct.

  报道了通过氢（H 2）去除的第一个Cu（i）催化的交叉偶联反应，用于3-磷酸吲哚的立体选择性合成。除了最近报道的氧化脱氢偶联反应以外，该反应完全省略了氧化剂和碱，产生了氢（H2）作为唯一的副产物。
• 2,5-Dihydro-1,2-thiazino(5,6-b)indole-3-carboxamide-1,1-dioxides and
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US04137313A1

  公开（公告）日：1979-01-30

  Compounds of the formula ##STR1## WHEREIN R.sub.1 is hydrogen, methyl or ethyl; R.sub.2 is methyl or ethyl; Y is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, methyl, ethyl or trifluoromethyl; and Ar is 2-thiazolyl which may have one or two methyl or ethyl substituents attached thereto; 5,6-dihydro-4H-cyclopentathiazol-2-yl; 4,5,6,7-tetrahydro-2-benzothiazolyl; 2-benzothiazolyl; 3-isothiazolyl which may have a methyl substituent attached thereto; 2-pyridyl which may have a methyl or hydroxyl substituent attached thereto; 3-pyridyl; 4-pyridyl; 4-pyrimidinyl; pyrazinyl; 2-benzimidazolyl; 2-oxazolyl which may have a methyl substituent attached thereto; 2-benzoxazolyl; or phenyl which may have a fluoro, chloro, bromo, methyl, ethyl, trifluoromethyl or methoxy substituent attached thereto; and non-toxic, pharmacologically acceptable salts thereof formed with inorganic or organic bases. The compounds as well as their salts are useful as antiphlogistics and blood platelet aggregation inhibitors.

  式为 ##STR1## 的化合物，其中 R.sub.1 是氢、甲基或乙基；R.sub.2 是甲基或乙基；Y 是氢、氟、氯、溴、甲氧基、甲基、乙基或三氟甲基；Ar 是2-噻唑基，可能具有一个或两个连接的甲基或乙基取代基；5,6-二氢-4H-环戊噻唑-2-基；4,5,6,7-四氢-2-苯并噻唑基；2-苯并噻唑基；3-异噻唑基，可能具有一个连接的甲基取代基；2-吡啶基，可能具有一个连接的甲基或羟基取代基；3-吡啶基；4-吡啶基；4-吡咪啶基；吡嗪基；2-苯并咪唑基；2-噁唑基，可能具有一个连接的甲基取代基；2-苯并噁唑基；或苯基，可能具有一个氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基或甲氧基取代基；以及与无机或有机碱形成的非毒性、药理学上可接受的盐。这些化合物及其盐可用作抗炎药和血小板聚集抑制剂。
• INDOLE ANALOGS AS 5-OXO-ETE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：The Royal Institution for the Advancement of Learning / McGill University

  公开号：EP3277665B1

  公开（公告）日：2020-03-04