2-(p-tolyloxy)naphthalene | 93321-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(p-tolyloxy)naphthalene
• 英文别名: 2-(4-Methylphenoxy)naphthalene
• CAS: 93321-16-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: IRKSKTTZRMQDIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyloxy)naphthalene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-methyl-12H-benzo[b]naphtho[2,3-e][1,4]oxaborinin-12-ol
  参考文献：
  名称：

  由二芳基醚有效合成二苯并黄嘌呤醇及其在二苯并呋喃合成中的应用

  摘要：

  AbstractA convenient and efficient method for the borylation of diaryl ethers leading to dibenzoxaborininols and the synthesis of dibenzofuran derivatives has been developed. The borylation involves the sequential three‐step process: lithiation, borylation and hydrolysis. The synthesized dibenzoxaborininols could be readily transformed into dibenzofuran derivatives in good to excellent yields under palladium catalysis in the presence of iodine, and this is the first example for the formation of an aryl CC bond from diarylborinic acids.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300567
• 作为产物：
  描述：

  4-碘化甲苯二乙酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(p-tolyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  TMP-碘鎓 (III) 乙酸盐的配体和抗衡离子辅助苯酚 O-芳基化

  摘要：

  实现了三甲氧基苯基 (TMP)-碘鎓 (III) 乙酸酯对苯酚O-芳基化的高反应性。首先确定 TMP 配体和乙酸根阴离子协同增强对苯酚氧原子的亲电反应性。与先前报道的技术相比，所提出的方法以显着更高的产率提供了获得各种二芳基醚的途径。在O-芳基化过程中可以耐受各种官能团，包括脂肪醇、硼酸酯和空间位阻基团，验证了这种配体和抗衡离子辅助策略的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00294

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Double CH Functionalization/Carbonylation for the Synthesis of Xanthones
  作者：Hua Zhang、Renyi Shi、Pei Gan、Chao Liu、Anxing Ding、Qiuyi Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201201050

  日期：2012.5.21

  Two at once: Xanthones with different functional groups were obtained with CO (balloon) in the presence of a simple catalytic system that consists of Pd(OAc)2, K2S2O8, and trifluoroacetic acid (see scheme). Preliminary mechanism studies reveal that the second CH functionalization might be the rate‐determining step.

  一次两个：在简单的催化体系（由Pd（OAc）2，K 2 S 2 O 8和三氟乙酸组成）的存在下，用CO（气球）获得具有不同官能团的氧杂蒽。初步的机理研究表明，第二个CH功能化可能是决定速率的步骤。
• Palladium-Catalyzed Formal Cross-Coupling of Diaryl Ethers with Amines: Slicing the 4-<i>O</i> -5 Linkage in Lignin Models
  作者：Huiying Zeng、Dawei Cao、Zihang Qiu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201712211

  日期：2018.3.26

  ether bonds (α‐O‐4, β‐O‐4, and 4‐O‐5 linkages) and other C−C bonds. Among the ether bonds, the bond dissociation energy of the 4‐O‐5 linkage is the highest and the most challenging to cleave. To date, 4‐O‐5 ether linkage model compounds have been cleaved to obtain phenol, cyclohexane, cyclohexanone, and cyclohexanol. The first example of direct formal cross‐coupling of diaryl ether 4‐O‐5 linkage models

  木质素是地球上第二大最丰富的有机物质，是有价值的芳香族化学物质的未充分利用的可再生资源。为了将来芳香族化合物的可持续生产，非常需要将木质素转化为增值平台化学品，而不是使用基于化石的资源。木质素是通过三种类型的醚键（α-O-4，β-O-4和4-O-5键）和其他C-C键连接的芳香族聚合物。在醚键中，4-O-5键的键解离能最高，裂解难度最大。迄今为止，已将4-0-5醚键合模型化合物裂解以获得苯酚，环己烷，环己酮和环己醇。报道了第一个将二芳基醚4-0-5连接模型与胺直接形式交叉偶联的例子，
• INHIBITION OF P38 KINASE ACTIVITY USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS
  申请人：Dumas Jacques

  公开号：US20120046290A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating cytokine mediated diseases, other than cancer and proteolytic enzyme mediated diseases, other than cancer, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  本发明涉及一组芳香脲在治疗细胞因子介导的疾病（除癌症外）和蛋白水解酶介导的疾病（除癌症外）中的用途，以及用于此类治疗的药物组合物。
• Oxalohydrazide Ligands for Copper‐Catalyzed C−O Coupling Reactions with High Turnover Numbers
  作者：Ritwika Ray、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202015654

  日期：2021.4.6

  long‐lived copper catalysts for couplings that form the C−O bonds in biaryl ethers. These Cu‐catalyzed coupling of phenols with aryl bromides occurred with turnovers up to 8000, a value which is nearly two orders of magnitude higher than those of prior couplings to form biaryl ethers and nearly an order of magnitude higher than those of any prior copper‐catalyzed coupling of aryl bromides and chlorides

  在这里，我们报道了一类基于草酰肼核心和N-氨基吡咯和N-氨基吲哚单元的配体，它们生成长寿命的铜催化剂，用于在联芳醚中形成CO键的偶联。这些铜催化的酚类与芳基溴化物的偶联反应的转化率高达 8000，该值比之前形成联芳基醚的偶联反应高出近两个数量级，并且比任何现有的铜催化偶联反应高出近一个数量级。芳基溴和氯化物的催化偶联。该配体还产生了催化芳基氯与苯酚的偶联以及芳基溴和芳基碘与伯苄醇和脂肪醇的偶联的铜体系。可耐受多种官能团，包括腈、卤化物、醚、酮、胺、酯、酰胺、乙烯基芳烃、醇和硼酸酯，并且与药物相关结构中的芳基溴发生反应。
• Immobilized palladium nanoparticles on MNPs@A-<i>N</i> -AEB as an efficient catalyst for C-O bond formation in water as a green Solvent
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mohammad Eslami

  DOI：10.1002/aoc.4463

  日期：2018.9

  presented as an efficient, and reusable magnetically heterogeneous catalyst for the C‐O coupling reaction, namely Ullmann condensation reactions in an aqueous medium. This heterogeneous catalyst shows superior reactivity for the C‐O arylation of different aryl halide (chloride, bromide, and iodide) with phenol derivatives to afford the desired products in good to excellent yields within short reaction

  固定在磁性纳米颗粒钯纳米@ 2-氨基- ñ - （2-氨基乙基）苯甲酰胺（的MNP @ A- Ñ -AEB.Pd 0）已经被提出作为用于C-O耦合一个高效，和可重复使用磁力的非均相催化剂反应，即在水性介质中的乌尔曼缩合反应。这种非均相催化剂对不同的芳基卤化物（氯化物，溴化物和碘化物）与酚衍生物的C-O芳基化反应显示出优异的反应活性，从而在较短的反应时间内以良好的产率提供所需的产物。而且，该催化剂可以容易地回收并重复使用七次而不会损失催化活性。通过多种技术对催化剂进行了表征，例如FT-IR，SEM，TEM，EDS，XRD，TGA和ICP-OES。