5,6-benzo-4-phenyl-3,4-dihydrobenzopyran-2-one | 5448-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 5,6-benzo-4-phenyl-3,4-dihydrobenzopyran-2-one
• 英文别名: NSC 17364；1-Phenyl-1,2-dihydrobenzo[f]chromen-3-one
• CAS: 5448-11-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: RKWARAGNMMLFQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-benzo-4-phenyl-3,4-dihydrobenzopyran-2-one 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHEIBYE S.; KRISTENSEN J.; LAWESSON S.-O., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 11, 1339-1343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 5,6-benzo-4-phenyl-3,4-dihydrobenzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dischendorfer; Danziger, Monatshefte fur Chemie, 1927, vol. 48, p. 333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave accelerated the solvent-free synthesis of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarin via the tandem reaction of cinnamic acids with phenols catalyzed by Amberlyst 15 resin
  作者：Huu-Phuoc Le、Cong-Thang Duong、Xuan-Triet Nguyen、Thi Xuan Thi Luu

  DOI：10.1080/00397911.2021.1925918

  日期：2021.7.18

  Abstract Amberlyst 15 resin supported the tandem reaction of cinnamic acids with phenols under solvent-free reaction condition has been introduced to afford 4-aryl-3,4-dihydrocoumarin (neoflavanone) derivatives. The efficiency of solid acidic sulfonic resin (A-15) has been illustrated in two reaction activation methods such as microwave irradiation and conventional heating. The important roles of Amberlyst

  摘要 Amberlyst 15 树脂支持肉桂酸与酚类在无溶剂反应条件下的串联反应，得到 4-芳基-3,4-二氢香豆素（新黄烷酮）衍生物。固体酸性磺酸树脂 (A-15) 的效率已通过微波辐射和常规加热两种反应活化方法进行了说明。Amberlyst 15 的重要作用通过在微波辐射的辅助下比常规加热在更短的时间内产生高产率 4-芳基-3,4-二氢香豆素，以及其六次催化剂运行的高回收率和可重复使用性而得到强烈强调。通过XRD和FE-SEM对原始催化剂和回收催化剂进行表征，以研究再利用催化剂的表面与其可回收性的相关性。
• An Enantioselective Claisen Rearrangement Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Juthanat Kaeobamrung、Jessada Mahatthananchai、Pinguan Zheng、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja103631u

  日期：2010.7.7

  of a chiral azolium salt (10 mol %), enols and ynals undergo a highly enantioselective annulation reaction to form enantiomerically enriched dihydropyranones via an N-heterocyclic carbene catalyzed variant of the Claisen rearrangement. Unlike other azolium-catalyzed reactions, this process requires no added base to generate the putative NHC-catalyst, and our investigations demonstrate that the counterion

  在手性唑盐 (10 mol%) 的存在下，烯醇和炔醇发生高度对映选择性的环化反应，通过 N-杂环卡宾催化的克莱森重排变体形成富含对映体的二氢吡喃酮。与其他唑鎓催化反应不同，该过程不需要添加碱来生成假定的 NHC 催化剂，我们的研究表明，唑鎓盐的抗衡离子在催化活性物质的形成中起着关键作用。详细的动力学研究消除了潜在的 1,4-加成机制；观察到的速率定律和激活参数与作为限速步骤的克莱森重排一致。该催化体系用于合成富含对映体的曲酸衍生物，
• Platinum‐Catalyzed Desaturation of Lactams, Ketones, and Lactones
  作者：Ming Chen、Alexander J. Rago、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201811197

  日期：2018.12.3

  desaturation of N‐protected lactams, ketones, and lactones to their conjugated α,β‐unsaturated counterparts is reported. The reaction operates under mildly acidic conditions at room temperature or 50 °C. It is scalable and tolerates a wide range of functional groups. The complementary reactivity to the palladium‐catalyzed desaturation is demonstrated in the efficient conversion of iodide, bromide, and sulfur‐containing

  据报道，一般的铂催化的N保护的内酰胺，酮和内酯与其共轭的α，β-不饱和对应物的去饱和反应。该反应在室温或50°C的弱酸性条件下进行。它具有可扩展性，并可以容纳各种功能组。碘化物，溴化物和含硫底物的有效转化证明了与钯催化的去饱和反应的互补反应性。
• An Efficient and One-Pot Synthesis of 1,2-Dihydro-3H-Naphtho[2,1-b]Pyran-3-Ones
  作者：Azam Abdolrazaghnezhad、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/174751915x14360187398046

  日期：2015.7

  Three-component and one-pot, reaction between β-naphthol, Meldrum's acid and aryl aldehydes in the presence of piperidine affords 1-aryl-1,2-dihydro-3H-naphtho[2,1-b]pyran-3-ones in excellent yields.

  在哌啶存在下，β-萘酚、梅尔德鲁姆酸和芳基醛发生三组分反应，并在一锅中生成 1-芳基-1,2-二氢-3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮，收率极高。
• Copper-Catalyzed Arylation of Benzylic C–H bonds with Alkylarenes as the Limiting Reagents
  作者：Wen Zhang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b03781

  日期：2017.6.14

  A novel copper-catalyzed arylation of benzylic C-H bonds with nucleophilic arylboronic acids has been developed that provides an efficient way to synthesize various 1,1-diarylalkanes with a broad substrate scope and excellent functional group compatibility. The reactions occur at room temperature using alkylarenes as the limiting reagents, which allows access to the arylation of the more valuable and

  已经开发出一种新的铜催化的苄基 CH 键与亲核芳基硼酸的芳基化，为合成具有广泛底物范围和优异官能团兼容性的各种 1,1-二芳基烷烃提供了一种有效的方法。反应在室温下发生，使用烷基芳烃作为限制性试剂，从而可以进行更有价值和复杂的生物活性化合物的芳基化。