5-(1(S)-amino-2-hydroxyethyl)-N-[(2,4-difluorophenyl)-methyl]-2-[8-methoxy-2-(trifluoromethyl)-5-quinoline]-4-oxazolecarboxamide | 871012-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(1(S)-amino-2-hydroxyethyl)-N-[(2,4-difluorophenyl)-methyl]-2-[8-methoxy-2-(trifluoromethyl)-5-quinoline]-4-oxazolecarboxamide
• 英文别名: 5-[(1S)-1-amino-2-hydroxyethyl]-N-[(2,4-difluorophenyl)methyl]-2-[8-methoxy-2-(trifluoromethyl)quinolin-5-yl]-1,3-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 871012-59-8
• 化学式: C₂₄H₁₉F₅N₄O₄
• 分子量: 522.431
• InChiKey: XKORAEZGWBGNHK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1(S)-amino-2-hydroxyethyl)-N-[(2,4-difluorophenyl)-methyl]-2-[8-methoxy-2-(trifluoromethyl)-5-quinoline]-4-oxazolecarboxamide 、 草酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69.6%的产率得到5-(1(S)-amino-2-hydroxyethyl)-N-[(2,4-difluorophenyl)-methyl]-2-[8-methoxy-2-(trifluoromethyl)-5-quinoline]-4-oxazolecarboxamide oxalate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/21271

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.25h， 以95%的产率得到5-(1(S)-amino-2-hydroxyethyl)-N-[(2,4-difluorophenyl)-methyl]-2-[8-methoxy-2-(trifluoromethyl)-5-quinoline]-4-oxazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for the synthesis of 2-(quinolin-5-yl)-4,5 disubstituted-azole derivatives

  摘要：

  这项申请揭示了一种合成2-(喹啉-5-基)-4,5-二取代-咪唑衍生物的新工艺，该衍生物可以用作制药制剂中的PDE IV抑制剂化合物。

  公开号：

  US20080045718A1

文献信息

• Maleate, tosylate, fumarate and oxalate salts of 5-(1-(S)-amino-2-hydroxyethyl)-N-[(2,4-difluorophenyl)-methy]-2-[8-methoxy-2-(triflouromethy)-5-quinoline]-4-oxazolecarboxamide and preparation process therefore
  申请人：Chen Xiaoming

  公开号：US20080108818A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Disclosed are maleate, tosylate, fumarate, and oxalate salts of the compound 5-(1(S)-Amino-2-Hydroxyethyl)-N-[(2,4-Difluorophenyl)-Methyl]-2-[8-Methoxy-2-(Trifluoromethyl)-5-Quinoline]-4-Oxazolecarboxamide, represented by Formula I, and methods of preparing the same.

  本发明涉及化合物5-(1(S)-氨基-2-羟乙基)-N-[(2,4-二氟苯基)-甲基]-2-[8-甲氧基-2-(三氟甲基)-5-喹啉]-4-噁唑羧酰胺的马来酸盐、对甲苯磺酸盐、富马酸盐和草酸盐，以及制备它们的方法。该化合物的结构式为I。
• A process for preparing a substituted oxazole
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP2385050A1

  公开（公告）日：2011-11-09

  A process for producing a compound of formula ID: where R1 is haloalkyl, R2 and R4 are alkyl, R5 is generally hydrogen or alkyl and R6 is an acid labile group, by reacting a compound containing a substituent -C(R3X)NCH2C(O)OR4, where R3 is hydrogen or alkyl and X is O or S, with an alkali metal amide base and a compound R6NHCH(R5)C(O)R7 where R7 is an activated acid moiety.

  一种生产式 ID 化合物的工艺： 其中 R1 为卤代烷基，R2 和 R4 为烷基，R5 一般为氢或烷基，R6 为易受酸作用的基团，其方法是将含有取代基-C(R3X)NCH2C(O)OR4（其中 R3 为氢或烷基，X 为 O 或 S）的化合物与碱金属酰胺基和化合物 R6NHCH(R5)C(O)R7（其中 R7 为活化的酸分子）反应。
• Process for making a substituted oxazole
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP2385051A1

  公开（公告）日：2011-11-09

  A process for making a compound of formula IXab: by reacting an anhydride with a compound containing the group -C(SCH3)NCH2CO2Et to produce an oxazole ester, hydrolysing the ester and reacting with an appropriately protected amino salt to give the desired compound.

  一种制造式 IXab 化合物的工艺： 将酸酐与含有基团-C(SCH3)NCH2CO2Et 的化合物反应生成噁唑酯，水解该酯并与适当保护的氨基盐反应得到所需的化合物。
• SALTS OF 5 - ( L ( S ) -AMINO - 2 - HYDROXYETHYL ) -N- Ý ( 2, 4 -DIFLUOROPHENYL) -METHYL¨- 2 - Ý 8 -METHOXY - 2 - (TRIFLUOROMETHYL) - 5 - QUINOLINE¨- 4 - OXAZOLECARBOXAMIDE
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP2069337A1

  公开（公告）日：2009-06-17
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SUBSTITUTED 5-QUINOLYL-OXAZOLES AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF
  申请人：Cutarelli Timothy D.

  公开号：US20100324295A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates a process for the preparation of a compound of the formula: wherein R 1 , R 2 , R 6 , R 9 and R 10 are as described herein. The compounds are inhibitors of phosphodiesterase 4 (PDE4).