1-hexyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 917250-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hexyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: N-hexylpyrrole-2-carbaldehyde；1-hexylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 917250-82-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: BAEZHTTVEHYMSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(2-(1-hexyl-1H-pyrrol-2-yl)ethenyl)-1-hexyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有大的双光子吸收截面的扩展方酸染料

  摘要：

  扩展的双（供体）取代的方酸根发色团在近红外区域表现出非常高的双光子截面（高达 33 000 GM）；这些可归因于大跃迁偶极子与小失谐能量的组合。已发现对于这些发色团之一，在 1.3 mm 处的三阶非线性光学磁化率的模量为 7.0 x 10-11 esu。

  DOI：

  10.1021/ja065556m
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 1-碘己烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1-hexyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Squaraine-sensitized composite of a reduced graphene oxide/TiO₂ photocatalyst: π–π stacking as a new method of dye anchoring

  摘要：

  我们合成了一种近红外（NIR）吸收的方酸染料（VJ-S），表现出强烈的吸收和发射。在可见光波长下，VJ-S/r-NGOT的光催化活性要比单独使用r-NGOT时高得多。

  DOI：

  10.1039/c4ta04313h

文献信息

• Conjugated Polymers with Pyrrole as the Conjugated Bridge: Synthesis, Characterization, and Two-Photon Absorption Properties
  作者：Qianqian Li、Cheng Zhong、Jing Huang、Zhenli Huang、Zhiguo Pei、Jun Liu、Jingui Qin、Zhen Li

  DOI：10.1021/jp2015484

  日期：2011.7.14

  The synthesis, one- and two-photon absorption (2PA) and emission properties of two novel pyrrole-based conjugated polymers (P1 and P2) are reported. They emitted strong yellow-green and orange fluorescence with fluorescent quantum yields (Φ) of 46 and 33%, respectively. Their maximal 2PA cross sections (δ) measured by the two-photon-induced fluorescence method using femtosecond laser pulses in THF

  报道了两种新颖的基于吡咯的共轭聚合物（P1和P2）的合成，一光子吸收和两光子吸收（2PA）以及发射特性。他们发出强烈的黄绿色和橙色荧光，荧光量子产率（Φ）分别为46％和33％。使用飞秒激光脉冲在THF中通过双光子诱导荧光方法测得的最大2PA横截面（δ）分别为每个重复单元2392和1938 GM，表明由具有非平面结构的三苯胺作为供体的2PA发色团富电子吡咯作为共轭桥可能是提高δ值的有效重复单元。
• Chromophoric materials derived from a natural azulene: syntheses, halochromism and one-photon and two-photon microlithography
  作者：E. H. Ghazvini Zadeh、S. Tang、A. W. Woodward、T. Liu、M. V. Bondar、K. D. Belfield

  DOI：10.1039/c5tc01459j

  日期：——

  Sky blue mushroom is a natural source of azulenes, from which a series of stimuli-responsive chromophores are prepared for application in microlithography.

  天蓝色蘑菇是天然的靛烷来源，从中制备出一系列刺激响应的色团，用于微影技术应用。
• Two-photon absorption in V-type chromophores with electron-rich heterocyclevinylene bridges
  作者：QianQian Li、AoShu Zhong、HaiJie Liu、Ming Peng、Jun Liu、ZhiGuo Pei、ZhenLi Huang、JinGui Qin、Zhen Li

  DOI：10.1007/s11426-011-4248-4

  日期：2011.4

  A series of V-type chromophores with electron-rich heterocyclevinylene bridges have been synthesized via Wittig-Horner-Emmons and Vilsmeier reactions. All the target chromophores showed strong one-photon and two-photon excited emission, and their electron properties could be tuned by using different heterocycles such as furan, thiophene and pyrrole moieties in I–III. The maximum two-photon absorption (TPA) cross sections occurred at 760 nm and were measured to be in the range of 400–800 GM.

  通过 Wittig-Horner-Emmons 和 Vilsmeier 反应合成了一系列具有富电子杂环乙烯桥的 V 型发色团。所有目标发色团都显示出强烈的单光子和双光子激发光源，并且可以通过在 I-III 中使用不同的杂环（如呋喃、噻吩和吡咯）来调整它们的电子特性。最大的双光子吸收（TPA）截面出现在 760 纳米波长处，测量结果为 400-800 GM。
• Enhanced photovoltaic performance of ternary solar cells by doping a new squaraine derivative
  作者：Linna Zhu、Rui Wang、Jianhui Qiao、Fei Wu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.04.038

  日期：2016.9

  Ternary blend solar cells have been proved to be an efficient way to harvest more photons over the near-IR region. In this work, the effect of adding a NIR absorbing squaraine derivative (TPE-SQ) into a conventional P3HT:PC71BM based bulk heterojunction photovoltaic cell is investigated. The new NIR dye exhibits a quite broad absorption band with full-width at half maximum of 169 nm in the film state

  三元混合太阳能电池已被证明是一种在近红外区域收集更多光子的有效方法。在这项工作中，研究了将NIR吸收方酸衍生物（TPE-SQ）添加到传统的P3HT：PC 71 BM基体异质结光伏电池中的效果。新型NIR染料在膜态下具有相当宽的吸收带，其半峰全宽为169 nm，吸收边延伸到850 nm以上。混合的方酸组分增强了三元体系的近红外吸收，并且第三组分的能级与施主和受主材料很好地匹配，与之相比，导致短路电流增加以及功率转换效率提高。 P3HT：PC 71BM二元太阳能电池。具有2.4 wt％的TPE-SQ的P3HT：PC 71 BM混合物的最高效率为3.93％。
• Marked Alkyl- vs Alkenyl-Substitutent Effects on Squaraine Dye Solid-State Structure, Carrier Mobility, and Bulk-Heterojunction Solar Cell Efficiency
  作者：Diego Bagnis、Luca Beverina、Hui Huang、Fabio Silvestri、Yan Yao、Henry Yan、Giorgio A. Pagani、Tobin J. Marks、Antonio Facchetti

  DOI：10.1021/ja100520q

  日期：2010.3.31

  We report two new squaraine dyes substituted at the pyrrolic rings with n-hexyl (squaraine 1) or n-hexenyl (squaraine 2) chains. Although internal molecular structure variations are minimal, the presence of the terminal double bond results in a much more compact solid-state structure, dramatically affecting charge transport in the thin films; the hole mobility of 2 is similar to 5x that of 1, and the BHJ OPV power conversion efficiency (PCE) of 2 is similar to 2x that of 1. PCEs surpassing 2% for ambient solution-processed devices are demonstrated, the largest so far achieved for squaraine-based organic solar cells.