4-(2-hydroxyethyl)-7-isopropyl-1-methylazulene | 885478-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethyl)-7-isopropyl-1-methylazulene
• 英文别名: 2-(1-methyl-7-propan-2-ylazulen-4-yl)ethanol
• CAS: 885478-86-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: IKCSTPCYLTYEQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethyl)-7-isopropyl-1-methylazulene 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 240.5h， 生成 2-(1-methyl-7-propan-2-ylazulen-4-yl)ethyl 5-phenyl-1-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  平行合成中的发色团支持纯化

  摘要：

  对或多或少复杂程度的产物混合物进行色谱分离和纯化的要求会减慢每次合成的速度，并且在进行一系列平行反应以产生结构不同的化合物库时尤其不利。为了加速色谱，我们使用番石榴烯衍生物对给定反应的起始材料进行“染色”。发色团标记的反应产物呈蓝色，便于在柱层析过程中目视检查分离过程，允许多个柱子并行进行。除了作为颜色标记的功能外，所采用的蓝色番石榴烯衍生物还可用作合成过程中的保护基团。我们将这种方法命名为“生色团支持的纯化”（CSP），并在两个平行合成中证明了它的价值：一方面是生色团标记的甘露糖苷的 6 位平行酰化，另一方面是使用 CSP在 guajazulene 标记的炔烃和糖叠氮化物之间进行平行 1,3-偶极环加成反应后的处理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500900
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 愈创奥 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 various solvents 为溶剂， 反应 0.67h， 以32%的产率得到4-(2-hydroxyethyl)-7-isopropyl-1-methylazulene
  参考文献：
  名称：

  平行合成中的发色团支持纯化

  摘要：

  对或多或少复杂程度的产物混合物进行色谱分离和纯化的要求会减慢每次合成的速度，并且在进行一系列平行反应以产生结构不同的化合物库时尤其不利。为了加速色谱，我们使用番石榴烯衍生物对给定反应的起始材料进行“染色”。发色团标记的反应产物呈蓝色，便于在柱层析过程中目视检查分离过程，允许多个柱子并行进行。除了作为颜色标记的功能外，所采用的蓝色番石榴烯衍生物还可用作合成过程中的保护基团。我们将这种方法命名为“生色团支持的纯化”（CSP），并在两个平行合成中证明了它的价值：一方面是生色团标记的甘露糖苷的 6 位平行酰化，另一方面是使用 CSP在 guajazulene 标记的炔烃和糖叠氮化物之间进行平行 1,3-偶极环加成反应后的处理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500900

文献信息

• Coloring Carbohydrates: Investigation of Azulene Derivatives as Blue Protecting Groups
  作者：Ingo B. Aumüller、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1080/07328300903040214

  日期：2009.7.29

  Coloring carbohydrate derivatives by a chromophore tag greatly facilitates all purification steps during a synthetic sequence, according to a methodology called "chromophore- supported purification" (CSP). Herein an Fmoc-analogous blue protective group for CSP is introduced, based on guaiazulene. Following a mechanistic rational, the synthesis and introduction of this new protecting group is shown, together with its removal under variable conditions and its application for the synthesis of glycoclusters of a glycopeptide and glycopeptoid type.