7-isopropyl-1,3,4-trimethylazulene | 73526-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-isopropyl-1,3,4-trimethylazulene
• 英文别名: 3-methylguaiazulene；7-isopropyl-1,3,4-trimethyl-azulene；7-Isopropyl-1,3,4-trimethyl-azulen；1,3,4-trimethyl-7-propan-2-ylazulene
• CAS: 73526-78-0
• 化学式: C₁₆H₂₀
• 分子量: 212.335
• InChiKey: QMENLZUTKYTOKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isopropyl-1,3,4-trimethylazulene 、 丁炔二酸二甲酯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由azulenes和乙炔二羧酸酯制成的七环化合物世界之旅

  摘要：

  Azulenes和炔二羧酸酯在酸催化下（Brønsted或Lewis）反应并形成（2a RS，8a SR）-2a，8a-dihydrocyclopenta [ cd ] azulene-1,2-二羧酸酯作为中间产物，然后通过中心键之间的二聚作用而二聚C（2a 1）和C（2'a 1）以及二氢氮杂烯片段的各种外围C，C'-原子，具体取决于存在的取代基。这些反应通常伴随有副产物的形成，例如2-（azulen-1-基）富马酸酯和马来酸酯，以及其他由主要中间体的H-移位引起的副产物。两个四氢环戊并[之间H-位移CD还发现了七环结构的] azulene部分。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500082
• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 7-isopropyl-1,3,4-trimethylazulene
  参考文献：
  名称：

  愈创唑及其3-甲基衍生物与乙炔二甲酸二甲酯的热反应

  摘要：

  7-异丙基-1,3,4-三甲基az（3-甲基愈创木酚; 2）与过量的乙炔二羧酸二甲酯（ADM）在十氢化萘中在200°下热反应导致形成相应的庚烯-（5a / 5b和6a /参见图6b；参见方案3）和1，2，2，5-二氮杂环戊烯-1，2-二羧酸酯（分别为7和8）。这些化合物与少量相应的四环化合物（“抗” -13）一起通过重排（5a / 5b和6a / 6b），逆-狄尔斯-阿尔德反应（7和8）以及Diels - Alder与两个主要三环中间体（14和15；参见方案5）与ADM（' anti' - 13）的反应，这是通过将ADM选择性地加成到五元化合物上而形成的响2。在一个竞争的狄尔斯-阿尔德反应，ADM也被添加到的七元环2，导致三环化合物的形成9和10和的狄尔斯-阿德耳加合物“抗9和第三三环中间体16的“ -11”和“抗” -12分别与9和10处于200°热平衡（参见方案6）。己二烯基羧酸盐5a

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750804

文献信息

• Reaction of Hydroxymethyl- and Alkyl-Substituted Azulenes with Manganese Dioxide
  作者：Reza-Ali Fallahpour、Rolf Sigrist、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19950780603

  日期：1995.9.20

  It is shown that the 2-(hydroxymethyl)-1-methylazulenes 6 are being oxidized by activated MnO2 in CH2Cl2 at room temperature to the corresponding azulene-1,2-dicarbaldehydes 7 (Scheme 2). Extension of the MnO2 oxidation reaction to 1-methyl- and/or 3-methyl-substituted azulenes led to the formation of the corresponding azulene-1-carbaldehydes in excellent yields (Scheme 3). The reaction of unsymmetrically

  结果表明，2-（羟甲基）-1- methylazulenes 6是由活化的MnO被氧化2在CH 2氯2在室温至相应的薁-1,2- dicarbaldehydes 7（方案2）。MnO 2氧化反应扩展至1-甲基和/或3-甲基取代的天青烯导致以优异的产率形成相应的氮杂-1-碳醛（方案3）。不对称取代的1,3-二甲基薁的（反应比照15在方案4）用的MnO 2仅显示出很小的化学选择性。但是，所观察到的形成的等距的氮杂-1-苯甲醛的比率与天青石的HOMO中的轨道系数的大小一致。在室温下，愈创木烯（18）与MnO 2在二恶烷/ H 2 O中的反应主要得到预期的甲醛19。然而，它伴随着氮杂二酮20和21（方案5）。脱甲基化合物20的前体是甲醛19。同样地，7-异丙基-4-甲基丙二氮烯的MnO 2反应（22）以及4,6,8 trimethylazulene（的24导致了相应薁-1,5-二酮和甘菊环-1,7-二酮的混合物的形成）20
• Preparation, molecular structures, and characteristic properties of (E)-1-(2-furyl)- and (E)-1-(2-thienyl)-2-(3-guaiazulenyl)ethylenes and (E)-1-(3-furyl)- and (E)-1-(3-thienyl)-2-(3-guaiazulenyl)ethylenes
  作者：Shin-ichi Takekuma、Keisuke Nagata、Yûsuke Yoshioka、Hironori Obata、Takaharu Minami、Tomoyoshi Tanaka、Keisuke Yashima、Toshie Minematsu、Hideko Takekuma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.102

  日期：2012.8

  with 19 under the same reaction conditions as for 20 and 21 afford (E)-1-(3-furyl)-2-(3-guaiazulenyl)ethylene (31E) and (E)-1-(3-thienyl)-2-(3-guaiazulenyl)ethylene (32E) in 32 and 46% yields. Molecular structures and characteristic properties as well as preparation of the title E (i.e., one of the geometrical isomers) forms, with a view to comparative study, are reported. Moreover, reactions of those

  2-呋喃甲醛（20）[和噻吩-2-甲醛（21）]与（3-愈苯氮烯基甲基）三苯基溴化phosph（19）在含NaOEt的乙醇中于25°C在氩气中进行Wittig反应24小时，得到（E）-1 -（2-呋喃基）-2-（3-愈创木烯基）乙烯（22E）和（E）-1-（2-噻吩基）-2-（3-愈创木烯基）乙烯（23E），产率为53％和36％。同样，在与20和21相同的反应条件下，3-呋喃甲醛（29）[和噻吩-3-甲醛（30）]与19的Wittig反应得到（E）-1-（3-呋喃基）-2-（3-愈创氮杂烯基）乙烯（31E）和（E）-1-（3-噻吩基）-2-（3-愈创氮杂烯基）乙烯（32E）分别占32％和46％产量。为了进行比较研究，报道了分子结构和特征性质以及标题E（即，几何异构体之一）形式的制备。此外，这些共轭π电子体系与TCNE（=四氰基乙烯）在苯[和DMF（= N，N-二甲基甲酰胺）]中在氩气下于25°C反应24
• Treibs et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 141,153
  作者：Treibs et al.

  DOI：——

  日期：——
• SATOH, KOICHI;OGURA, ISAO;YAMAGUCHI, MASAO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1982, N 7, 1206-1211
  作者：SATOH, KOICHI、OGURA, ISAO、YAMAGUCHI, MASAO

  DOI：——

  日期：——
• SATOH, KOICHI;YAMAGUCHI, MASAO;OGURA, ISAO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1982, N 7, 1199-1205
  作者：SATOH, KOICHI、YAMAGUCHI, MASAO、OGURA, ISAO

  DOI：——

  日期：——