1-undecyl-1-butylethene | 667447-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-undecyl-1-butylethene
• 英文别名: 5-Methylidenehexadecane；5-methylidenehexadecane
• CAS: 667447-31-6
• 化学式: C₁₇H₃₄
• 分子量: 238.457
• InChiKey: BHQKJHBGLFBGHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(iodomethyl)zinc 、 1-[(1-butyldodecyl)sulfinyl-4-methyl]benzene 在 lithium diisopropyl amide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到1-undecyl-1-butylethene
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基碳负离子作为烯烃的新来源。

  摘要：

  [反应：参见文本]次级α-异亚硫酰基碳负离子在S（N）2型过程中与类金属锌通过金属化反应转变为有机铜衍生物后，或在分子内通过高阶锌酸盐进行分子间反应，从而通过串联锌同系反应生成-β-消除反应相应的烯烃。α，α-二取代的烯烃仅由叔α-锂亚硫酰基碳负离子通过1，2-金属酸盐重排形成。

  DOI：

  10.1021/ol036450o

文献信息

• Zinc Homologation-Elimination Reaction of α-Sulfinyl Carbanions as a New Route to Olefins
  作者：Adi Abramovitch、Ilan Marek

  DOI：10.1002/ejoc.200800529

  日期：2008.10

  α-Lithiosulfinyl carbanions react either intermolecularly, after transmetalation into an organocopper derivative in an SN2-type process, with zinc carbenoids, or intramolecularly by higher-order zincates through a tandem zinc homologation–β-elimination reaction into the corresponding alkenes. α,α- and α,β-Disubstituted alkenes can also be produced through these two methodologies.(© Wiley-VCH Verlag

  α-硫代亚硫酰基碳负离子在 SN2 型过程中金属转移成有机铜衍生物后，与类锌化合物发生分子间反应，或者通过串联锌同系化 - β-消除反应与高阶锌酸盐发生分子内反应，生成相应的烯烃。α,α- 和 α,β-双取代烯烃也可以通过这两种方法生产。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)